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Isomerie und Benennung

Skripte
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Einführung

Kohlenwasserstoffe: Isomerie und Benennung
Abb. 1: Was hat die Oktanzahl mit Oktan zu tun und was ist iso-Oktan?
Kohlenwasserstoffe: Isomerie und Benennung
Abb. 1: Was hat die Oktanzahl mit Oktan zu tun und was ist iso-Oktan?
Moment mal? Pentan? Haben wir nicht von Oktan gesprochen? Ja das haben wir. Du verstehst besser, wieso dieses Oktan Pentan genannt wird, wenn du dir die Summenformel der beiden Moleküle anschaust. Sie lautet in beiden Fällen C8H18. Sie bestehen also aus der gleichen Menge Atome.
In diesem Skript wollen wir uns mit Stoffen beschäftigen, die die gleiche Summenformel aber unterschiedliche Strukturen haben. Dabei wollen wir auch darauf eingehen, wie solche Stoffe benannt werden.

Isomere - Ähnlich und doch unterschiedlich

Kohlenwasserstoffe: Isomerie und Benennung
Abb. 2: Die Strukturformel von n-Oktan und iso-Oktan.
Kohlenwasserstoffe: Isomerie und Benennung
Abb. 2: Die Strukturformel von n-Oktan und iso-Oktan.
Betrachte z.B. das Ethan (C2H6). Du wirst keine Isomere für dieses Molekül finden. Wenn du dir hingegen Oktan (C8H18) anschaust, dann wirst du merken, dass du unheimlich viele mögliche Isomere finden wirst. Es gibt also nicht immer nur ein Isomer, sondern mehrere. Wenn jemand also von iso-Oktan spricht, dann kannst du dir nicht sicher sein, welches Isomer gemeint ist. In diesem Spezialfall ist damit aufgrund des Gebrauchs häufig das 2,2,4-Trimethylpentan gemeint. Für andere Isomere benötigen wir eine Benennung, mit der du eindeutig vom Namen auf die Struktur des Moleküls schließen kannst.

Die Nomenklatur - eine eindeutige Beschreibung

Betrachten wir einmal den Namen 2,2,4-Trimethylpentan und schauen uns seine Strukturformel an, dann wirst du sehen, dass der Name des Moleküls die Struktur eindeutig beschreibt. Nehmen wir diesen Namen einmal auseinander.
Der Name endet auf Pentan. Damit wissen wir, dass wir als Grundstruktur ein Pentan, also eine Kohlenstoffkette aus 5 Kohlenstoffen haben.
Ein weiterer Wortteil lautet Trimethyl. Tri ist das griechische Zahlwort für 3. Methyl erinnert dich vielleicht an Methan, das Alkan mit einem Kohlenstoffatom. Damit liegst du auch richtig. Methyl bezeichnet eine Seitenkette, die 1 Kohlenstoffatom lang ist. Die Vorsilbe Tri- sagt dir, dass wir 3 dieser Methylseitenketten an unserem Molekül haben. Aber wo?
Das verraten uns die Zahlen in unserem Namen: 2, 2 und 4. Damit sind die Kohlenstoffatome unserer Grundkette gemeint, an der die Seitenketten hängen. Zwei der Methylgruppen hängen also am 2. Kohlenstoff des Pentans, während die dritte Gruppe am 4. Kohlenstoffatom gebunden ist. Somit waren wir in der Lage, vom Namen eines Moleküls eindeutig auf seine Struktur zu schließen.
Wie gehen wir aber vor, wenn wir ein Molekül benennen wollen? Das wollen wir mal an einem Beispielmolekül anschauen. Zur Vereinfachung der Darstellung haben wir, wie im vorherigen Skript bereits angesprochen, die Wasserstoffatome nicht dagestellt.
Kohlenwasserstoffe: Isomerie und Benennung
Abb. 3: Das Beispielmolekül, das wir benennen wollen.
Kohlenwasserstoffe: Isomerie und Benennung
Abb. 3: Das Beispielmolekül, das wir benennen wollen.
    Kohlenwasserstoffe: Isomerie und Benennung
    Abb. 4: Die 3 Schritte der Benennung eines Moleküls.
  1. Gib mit Zahlen an, an welchen Stellen die einzelnen Seitenketten hängen.
    Dafür nummerierst du die Kohlenstoffatome der Grundkette, also das Heptan, durch. Dabei solltest du darauf achten, dass die Zahlen möglichst klein bleiben. Nachdem du durchnummeriert hast, siehst du nun, dass die Ethylgruppe am 4. Kohlenstoffatom hängt und die Methylgruppen an den Kohlenstoffen 2 und 5. Diese Zahlen fügst du nun vor den jeweiligen Gruppen in den Namen ein und erhältst 4-Ethyl-2,2,5-Trimethylheptan.
Kohlenwasserstoffe: Isomerie und Benennung
Abb. 4.1: Suche und benenne die längste Kohlenstoffkette.
Kohlenwasserstoffe: Isomerie und Benennung
Abb. 4.2: Zähle und benenne alle Seitenketten.
Kohlenwasserstoffe: Isomerie und Benennung
Abb. 4.3: Nummeriere die Kohlenstoffe der Grundkette und füge die Zahlen ein.
Damit haben wir unser Molekül nun eindeutig benannt und jeder Chemiker wäre in der Lage zu rekonstruieren, wie das Molekül aussieht.
Kohlenwasserstoffe: Isomerie und Benennung
Abb. 5: Besondere Benennung von funktionellen Gruppen.
Kohlenwasserstoffe: Isomerie und Benennung
Abb. 5: Besondere Benennung von funktionellen Gruppen.
Diese Bennungsregeln wurde von der IUPAC, der International Union of Pure and Applied Chemistry, eingeführt, um eine internationale Grundlage für die Chemie zu schaffen. Viele Stoffe tragen heute noch sogenannte Trivialnamen. So wurden die Moleküle ursprünglich benannt und heute noch bekannt. Eine eindeutige Beschreibung der Struktur liefern sie jedoch nicht. Buttersäure kennt man vielleicht vom Namen her, doch weißt du sicher nicht, wie die Struktur dieses Moleküls aussieht. Mit dem Namen n-Butansäure könntest du wahrscheinlich schon viel mehr anfangen.
Bildnachweise [nach oben]
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