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Carbonsäuren

Skripte
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Carbonsäuren

Einführung

Carbonsäuren sind organische Verbindungen, die sehr häufig in der Natur vorkommen. Besonders in unserer Nahrung, wie zum Beispiel in Ölen, Zitrusfrüchten, Trauben und Butter, sind Carbonsäuren enthalten. Sie sind aber auch in einigen Pflanzen zu finden. Carbonsäuren werden häufig in der Lebensmittelindustrie, Pharmazie sowie zur Herstellung von Geruchs- und Kunststoffen verwendet. Ihre besonderen Eigenschaften lassen sich bei chemischer Betrachtung erklären. Die Carbonsäuren bestehen allgemein aus Kohlenwasserstoffketten an der ein funktioneller Rest, die Carboxylgruppe (COOH) angehängt ist. Die Carboxylgruppe selbst besteht aus einer Carbonyl- (C=O) und einer Hydroxygruppe (OH).
Säuren und Fette: Carbonsäuren
Abb. 1: Carboxylgruppe
Säuren und Fette: Carbonsäuren
Abb. 1: Carboxylgruppe

Einteilung

Die Carbonsäuren haben eine sehr hohe Vielfalt. Sie lassen sich nach der Anzahl der Carboxylgruppen (z.B. Mono-, Di-, Tricarbonsäure) und nach der Struktur ihrer Kohlenwasserstoffkette klassifizieren. Hat die Carbonsäure Alkane, Alkine oder Alkene als Stammverbindung, wird sie als aliphatische Carbonsäure bezeichnet. Dagegen haben aromatische und heterocyclische Carbonsäuren ein Ringsystem aus Kohlenwasserstoffen. Folgende Tabelle gibt dir eine Übersicht über einige Carbonsäuren:
systematische BezeichnungTrivialnameSummenformel
MethansäureAmeisensäure$\text{HCOOH}$
EthansäureEssigsäure$\text{CH}_3\text{COOH}$
PropansäurePropionsäure$\text{C}_2\text{H}_5\text{COOH}$
ButansäureButtersäure$\text{C}_3\text{H}_7\text{COOH}$
Benzoesäure-$\text{C}_6\text{H}_5\text{COOH}$
$2$-HydroxypropansäureMilchsäure$\text{CH}_3\text{CHOHCOOH}$
AminoethansäureGlycin$\text{CH}_2\text{NH}_2\text{COOH}$
Tabelle Carbonsäure
Methan-, Ethan-, Propan- und Butansäuren sind die ersten Carbonsäuren der homologen Reihe. Die anderen genannten besitzen neben den Carboxylgruppen noch weitere funktionelle Gruppen.

Eigenschaften

Säuren und Fette: Carbonsäuren
Abb. 2: Polarität
Säuren und Fette: Carbonsäuren
Abb. 2: Polarität
Aufgrund der hohen Elektronegativitätsdifferenz zwischen dem Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatom, ist die Carboxylgruppe stark polar. Das hat verschiedene Auswirkungen auf den chemischen Charakter der Carbonsäure. Eine Folge der starken Polarität ist der Säurecharakter. Das Sauerstoffatom der Hydroxygruppe (OH) zieht das gemeinsame Elektronenpaar auf Grund der Elektronegativität an sich. Deswegen können Wasserstoffatome in wässriger Lösung freigesetzt werden, was typisch für eine Säure ist.
Säuren und Fette: Carbonsäuren
Abb. 3: Säurecharakter
Säuren und Fette: Carbonsäuren
Abb. 3: Säurecharakter
Eine weitere Auswirkung der Polarität ist die Bildung von Wasserstoffbrücken. Diese haben eine hohe Siedetemperatur gegenüber Alkohol zur Folge.
Mit zunehmender Länge der Molekülketten, nimmt der hydrophile Charakter zunehmend ab, die Moleküle werden hydrophob. Es sind also nur die Carbonsäuren gut wasserlöslich, die weniger als vier Kohlenstoffe in ihrer Kette haben. Diese kurzkettigen Carbonsäuren sind farblos, stark riechend und sauer, was du sicher von der Essigsäure kennst. Sie ist eine der bekanntesten Carbonsäuren und wird häufig als Lebensmittelzusatzstoff verwedet.
Carbonsäuren sind also auf Grund ihrer Eigenschaft sauer zu sein, wichtig als Geschmackszusatz in unseren Lebensmitteln, außerdem benötigt man ihre funktionellen Gruppen bei der Synthese von Kunststoffen.
Bildnachweise [nach oben]
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