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Ester

Skripte
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Ester

Wenn wir etwas essen oder trinken, ist uns wichtig, dass es gut schmeckt. Aber woher kommt eigentlich der Geschmack in einem Apfel? Oder warum schmeckt der Apfel, genau wie er schmeckt und nicht wie eine Erdbeere? Gerüche und Geschmäcker lassen sich auf chemischer Ebene betrachten. Die funktionellen Gruppen organischer Verbindungen sind zum großen Teil verantwortlich für das Aroma unserer Lebensmittel. Eine wichtige chemische Stoffklasse, die unserer Nahrung ihren Geschmack gibt, aber darüber hinaus auch viele weitere Anwendungsgebiete hat, ist die Gruppe der Ester.
Der Ester ist ein chemisches Produkt, das durch die Kondensationsreaktion einer Säure mit einem Alkohol entsteht. Man unterscheidet zwischen den Estern, die aus organischen oder anorganischen Säuren entstehen. In diesem Skript konzentrieren wir uns auf Carbonsäureester, die durch Reaktion einer Carbonsäure mit einem Alkohol entstehen. Man erkennt sie anhand ihrer Struktur ($R_c-CO-R_a$):
Säuren und Fette: Ester
Abb. 1: Struktur eines Esters
Säuren und Fette: Ester
Abb. 1: Struktur eines Esters

Benennung

Die Benennung des Esters hängt von seinen Komponenten ab und kann auf zwei Arten bestimmt werden:
[Name der Säure] + [Alkylrest + -ester]
z.B.: Methansäureethylester, Butansäureethylester
[Alkylrest des Alkohols] + [Salz der Carbonsäure]
z.B.: Ethylmethanolat

Eigenschaften

Das Carbonsäureestermolekül ist insgesamt schwach polar. Die Carbonsäuregruppe ist aufgrund der Elektronegativität polar, die Reste sind allerdings unpolar. Auf Grund der Länge der Reste, überwiegt der unpolare Charakter und somit lässt sich der Ester schwer in Wasser lösen. Eine weitere Auswirkung der unpolaren Reste ist, dass sich keine Wasserstoffbrücken ausbilden können. Das hat zur Folge, dass die zwischenmolekularen Kräfte schwach sind und der Siedepunkt niedriger liegt, als bei Carbonsäuren und Alkoholen.

Veresterung

Wie schon am Anfang erwähnt, wird der Carbonsäureester bei der Reaktion von Carbonsäuren mit Alkohol bzw. Phenol (ein aromatischer Ring mit einer Hydroxygruppe) gebildet. Bei diesem Vorgang wird Wasser abgespaltet. Solche Reaktionen nennst du Veresterung. Wie du an den Reaktionspfeilen in folgender Grafik erkennen kannst, befindet sich dieser Vorgang in einem dynamischen Gleichgewicht. Das bedeutet, dass die Reaktion in beide Richtungen hin und zurück abläuft. Die Rückreaktion, also die Spaltung von Ester in Carbonsäure und Alkohol, nennt man Hydrolyse. Oftmals wird zu dieser Spaltung Säure eingesetzt. Wenn man besondere Klassen von Estern, die Fette, im alkalischen Milieu spaltet, entstehen dagegen Endprodukte, die Seifen.
Säuren und Fette: Ester
Abb. 2: Veresterung
Säuren und Fette: Ester
Abb. 2: Veresterung

Vorkommen

Ester sind in vielen Produkten enthalten, ohne dass uns dies bewusst ist. Wir finden sie ganz natürlich in Früchten oder künstlich hergestellt als Duftstoffe und Geschmacksverstärker. Sie werden außerdem in Klebstoffen verwendet oder als Weichmacher. Es gibt auch Kunststoffe die Ester sind. In dem Skript zu Polykondensation kannst du etwas über die Synthese von Kunststoffen, den sogenannten Polyestern nachlesen. Ob im Orangensaft oder im Apfelkuchen, in allem was schmeckt sind Ester enthalten. Es gibt noch viele weitere Bereiche in denen Ester eine Rolle spielen. Ohne es zu wissen, treten wir mit ihnen täglich in Kontakt.
Bildnachweise [nach oben]
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