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Aldehyde

Skripte
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Einführung

Der deutsche Chemiker Justus von Liebig stellte 1835 fest, dass bei der Oxidation von Ethanol (ein primärer Alkohol) Wasserstoff entweicht. Dies konnte er mittels der Knallgasprobe beweisen. Was daraus hervorging, war dehydriertes Ethanol, Ethanal (lat. alcohol dehydrogenatus). Daraus entstand die Kurzform Aldehyd, die bis heute noch als Begriff für diese Stoffklasse verwendet wird.
Ethanol kann durch ein Oxidationsmittel, wie z.B. Kupferoxid, oxidiert werden. Zwei Wasserstoffatome werden abgegeben und der Sauerstoff ist an das endständige Kohlenstoffatom durch eine Doppelbindung gebunden. Es entsteht das Aldehyd Ethanal. Aus der Reaktion bleiben ebenfalls elementares Kupfer und Wasser zurück.
Stoffklassen: Aldehyde
Abb. 1: Oxidation eines primären Alkohols.
Stoffklassen: Aldehyde
Abb. 1: Oxidation eines primären Alkohols.

Struktur

Aldehyde sind Verbindungen mit endständigen CHO-Gruppen. Wenn wir von der Carbonylgruppe (-CO) ausgehen bedeutet das, dass ein Substituent in Form eines H-Atoms vorliegt während der andere ein Alkylrest ist. Der letzte Fall gilt nicht für das einfachste Aldehyd: Formaldehyd besitzt zwei H-Atome als Substituenten.
Stoffklassen: Aldehyde
Abb. 2: Aldehyd (links) und die darin enthaltene Carbonylgruppe (rechts).
Stoffklassen: Aldehyde
Abb. 2: Aldehyd (links) und die darin enthaltene Carbonylgruppe (rechts).
Die einfachsten Aldehyde bauen sich genauso auf, wie die unverzweigten Alkane (vgl. ChemieLV-Skript Kohlenwasserstoffe) mit dem einzigen Unterschied, dass an einem Ende eine Aldehydgruppe (-CHO) hängt. Um innerhalb des Namens kenntlich zu machen, dass es sich um einen Aldehyd handelt, hängen wir an den Namen des Alkans noch die Endung -al. Damit ergeben sich folgende Bezeichnungen:
Name Summenformel Name Summenformel
Methanal $\text{HCHO}$ Hexanal $\text{C}_{5}\text{H}_{11}\text{CHO}$
Ethanal $\text{CH}_{3}\text{CHO}$ Heptanal $\text{C}_{6}\text{H}_{13}\text{CHO}$
Propanal $\text{C}_{2}\text{H}_{5}\text{CHO}$ Octanal $\text{C}_{7}\text{H}_{15}\text{CHO}$
Butanal $\text{C}_{3}\text{H}_{7}\text{CHO}$ Nonanal $\text{C}_{8}\text{H}_{17}\text{CHO}$
Pentanal $\text{C}_{4}\text{H}_{9}\text{CHO}$ Decanal $\text{C}_{9}\text{H}_{19}\text{CHO}$
Name Summenformel
Methanal $\text{HCHO}$
Ethanal $\text{CH}_{3}\text{CHO}$
Propanal $\text{C}_{2}\text{H}_{5}\text{CHO}$
Butanal $\text{C}_{3}\text{H}_{7}\text{CHO}$
Pentanal $\text{C}_{4}\text{H}_{9}\text{CHO}$
Hexanal $\text{C}_{5}\text{H}_{11}\text{CHO}$
Heptanal $\text{C}_{6}\text{H}_{13}\text{CHO}$
Octanal $\text{C}_{7}\text{H}_{15}\text{CHO}$
Nonanal $\text{C}_{8}\text{H}_{17}\text{CHO}$
Decanal $\text{C}_{9}\text{H}_{19}\text{CHO}$

Formaldehyd

Eines der wichtigsten organischen Stoffe in der chemischen Industrie ist das Methanal, das besser unter seinem Trivialnamen Formaldehyd bekannt ist. Es wird durch Oxidation von Methan gewonnen. Formaldehyd ist ein farbloses Gas, das stechend riecht und zudem auch sehr giftig ist. Es kann Allergien, Haut-, Atemwegs- oder Augenreizungen verursachen. An Ratten wurde ebenfalls eine karzinogene Wirkung des Formaldehyds nachgewiesen, weshalb heutzutage dieser Stoff in Schule nur unter besonderen Voraussetzungen zugelassen wird.
Dennoch werden jährlich in der EU etwa $4$ Mio. Tonnen Formaldehyd produziert, da dieser Stoff in diverse Bereiche eingesetzt wird. Zum Einen dient Formaldehyd zur Polymerherstellung. In Reaktion mit Phenol polymerisiert Formaldehyd zu Bakelit, einem Kunststoff, der früher für die Herstellung von den Gehäuseapparaten von Telefonen und Radios diente. Zum Anderen wird Formaldehyd zur Konservierung von biologischen Präparaten verwendet. Da das Gas leicht in Wasser löslich ist, wird mit einer $35\%$-igen Lösung gearbeitet. Formaldehyd hat eine desinfizierende Wirkung, sodass dadurch die Präparate vor Bakterien und Pilze geschützt sind.

Nachweisreaktionen

Aldehyde lassen sich auf unterschiedliche Weisen nachweisen. Im Prinzip wird hier die reduzierende Wirkung der Aldehyde genutzt, sodass dadurch Aldehyde zu Carbonsäuren reagieren. Drei Nachweismöglichkeiten werden im Folgenden vorgestellt.

Tollens-Probe

Für diesen Nachweis wird das sogenannte Tollens-Reagenz vewerndet. Das Tollens-Reagenz ist eine ammonialkalische Silbernitratlösung. Ein paar Tropfen des Tollens-Reagenz in der zur testenden Lösung genügt schon, um einen zuverlässigen Nachweis zu erhalten. Aldehyde reduzieren die Silberionen zu elementarem Silber, sodass sich bei einem positiven Nachweis elementares Silber an die Innnenwand des Reagenzglases abscheidet. Aus diesem Grund ist dieser Nachweis auch als die Silberspiegelprobe bekannt. Früher hat man mit dieser Methode die Weihnachtsbaumkugeln versilbert.
$\begin{array}[t]{ccccccccccc} R-CHO &+& 2\,OH^-&+&2\,Ag^+&\longrightarrow& R-COOH &+& H_2O &+& 2\,Ag &\quad \scriptsize \\[5pt] \end{array}$
Stoffklassen: Aldehyde
Abb. 3: Die Silberspiegelprobe.
Stoffklassen: Aldehyde
Abb. 3: Die Silberspiegelprobe.

Fehling-Probe

Für diesen Nachweis wird ein Kupferkomplex gebildet, der auch als das Fehling-Reagenz bezeichnet wird. Die Komplexlösung besitzt eine tiefblaue Farbe. Das Kupfer liegt im Komplex zweifach positiv geladen vor. Durch die Oxidation von Aldehyd werden Elektronen an die Kupferionen abgegeben. Kupfer wird einfach positiv und reagiert zum Kupferoxid. Dieser Stoff ist ziegelrot. Bei einem positiven Aldehyd-Nachweis ändert sich somit die Farbe von tiefblau zu ziegelrot.
$\begin{array}[t]{lllllll} \text{Aldehyd}&+&\text{Kupfer(II)-Komplex}&\longrightarrow& \text{Carbonsäure}&+&\text{Kupfer(I)-oxid} \\[5pt] R-CHO&+&\text{tiefblau}&\longrightarrow& R-COOH&+&\text{ziegelrot} \end{array}$
Stoffklassen: Aldehyde
Abb. 4: Die Fehling-Probe. Links der positiver und rechts der negativer Nachweis.
Stoffklassen: Aldehyde
Abb. 4: Die Fehling-Probe. Links ist der positive und rechts der negative Nachweis.

Schiffsche Probe

Diese Nachweismethode beruht auf eine Reaktion des Farbstoffes Fuchsin. Für die Herstellung von Schiffs Reagenz wird Fuchsin mit schwefliger Säure zusammengeführt. Daraus entsteht eine farblose fuchsinschwefligen Säure. Bei Zugabe von Aldehyd wird die fuchsinschweflige Säure wieder zerstört und die Lösung entfärbt sich wieder zu einer rotvioletten Fuchsinlösung.
Stoffklassen: Aldehyde
Abb. 5: Die Schiffsche Probe.
Stoffklassen: Aldehyde
Abb. 5: Die Schiffsche Probe.
Bildnachweise [nach oben]
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© 2016 – SchulLV.
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