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Alkene und Alkine

Skripte
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Einführung

Stoffklassen: Alkene und Alkine
Abb. 1: Bananen reifen schneller in Kontakt mit Äpfeln.
Stoffklassen: Alkene und Alkine
Abb. 1: Bananen reifen schneller in Kontakt mit Äpfeln.
Was ist Ethen jedoch für ein Stoff? Mit diesem Molekül und seiner Stoffklasse wollen wir uns in diesem Skript beschäftigen. Anschließend kommen wir noch auf eine weitere Stoffklasse.

Struktur

Alkene

Im ChemieLV-Skript „Alkane“ hast du sicherlich schon das Ethan kennengelernt. Das Molekül besitzt zwei Kohlenstoffatome, die jeweils drei Wasserstoffatome tragen. Die Molekülstruktur ist nur durch Einzelbindungen verknüpft. Man spricht von einem gesättigten Kohlenwasserstoff.
Anders ist es jedoch beim Ethen. Dieses Molekül besteht zwar auch aus zwei Kohelstoffatomen, die allerdings jeweils nur zwei Wasserstoffatome tragen. Kohlenstoff geht aber insgesamt immer vier Bindungen ein. Hier fehlt jedoch eine. Wo entsteht aber die vierte Bindung? Wasserstoffatome weigern sich grundsätzlich eine Doppelbindung einzugehen. Demnach bleibt nur noch die Möglichkeit offen, das eine Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen entsteht; und das passiert auch. Ethen besitzt also eine Doppelbindung und ist somit ein ungesättigter Kohlenwasserstoff.
Stoffklassen: Alkene und Alkine
Abb. 2: Ethan (links) und Ethen (rechts).
Stoffklassen: Alkene und Alkine
Abb. 2: Ethan (links) und Ethen (rechts).
Wir haben damit das Merkmal der Stoffklasse der Alkene aufgedeckt. Ethen sowie viele andere Moleküle, die eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung vorzeigen, gehören zu den Alkenen.
Wie bei den Alkanen, können wir auch hier eines der H-Atome durch ein weiteres C-Atom ersetzen, um die Kette zu verlängern. Damit erhalten wir das nächste Alken mit der Summenformel $\text{C}_{3}\text{H}_{6}$.
Stoffklassen: Alkene und Alkine
Abb. 3: Verlängerung der Kohlenstoffkette am Ethen.
Stoffklassen: Alkene und Alkine
Abb. 3: Verlängerung der Kohlenstoffkette am Ethen.
Führen wir dieses Prozedere fort, dann führt uns das auf eine vergleichbare Reihe von Molekülen, wie wir sie schon bei den Alkanen kennengelernt haben. Hierbei kommt ebenfalls in jedem Schritt eine weitere -$\text{CH}_{2}$- Gruppe hinzu. Somit erhalten wir hier die allgemeine Summenformel $\text{C}_{n}\text{H}_{2n}$, wobei $n$ wiederum eine natürliche Zahl ist ($n=1,2,3,…$). Im Folgenden findest du die Reihenfolge der ersten neun Alkene, die wir direkt aus der homologen Reihe der Alkane ableiten können. Bedenke, dass es kein vergleichbares Alken zu Methan gibt, da hier keine Doppelbindung gebildet werden kann!
Name Summenformel Name Summenformel
Ethen $\text{C}_{2}\text{H}_{4}$ Hexen $\text{C}_{6}\text{H}_{12}$
Propen $\text{C}_{3}\text{H}_{6}$ Hepten $\text{C}_{7}\text{H}_{14}$
Buten $\text{C}_{4}\text{H}_{8}$ Octen $\text{C}_{8}\text{H}_{16}$
Penten $\text{C}_{5}\text{H}_{10}$ Nonen $\text{C}_{9}\text{H}_{18}$
Name Summenformel
Ethen $\text{C}_{2}\text{H}_{4}$
Propen $\text{C}_{3}\text{H}_{6}$
Buten $\text{C}_{4}\text{H}_{8}$
Penten $\text{C}_{5}\text{H}_{10}$
Hexen $\text{C}_{6}\text{H}_{12}$
Hepten $\text{C}_{7}\text{H}_{14}$
Octen $\text{C}_{8}\text{H}_{16}$
Nonen $\text{C}_{9}\text{H}_{18}$
Decen $\text{C}_{10}\text{H}_{20}$
Der Unterschied ist in der letzten Silbe zu erkennen: Die Alkene enden auf -en während die Alkane auf -an enden.

Alkine

Was ist wenn dem Ethen noch weitere zwei Wasserstoffatome entzogen werden? Ist das möglich?
Dies kann durchaus passieren. Damit bleiben pro Kohlenstoffatome nur noch ein Wasserstoffatom übrig. Wie oben beschrieben, gehen Kohlenstoffatome in der Regel immer vier Bindungen ein. Deshalb entsteht zwischen den Kohlenstoffatomen eine weitere Bindung und zwar eine Dreifachbindung. Das Molekül ist somit nun linear. Es ist unter dem Namen Ethin bekannt. Kohlenwasserstoffe mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung gehören zu der Stoffklasse der Alkine.
Stoffklassen: Alkene und Alkine
Abb. 4: Ethin gehört zur Stoffklasse der Alkine.
Stoffklassen: Alkene und Alkine
Abb. 4: Ethin gehört zur Stoffklasse der Alkine.
Wir können nun auch in diesem Fall ein H-Atom durch ein C-Atom ersetzen und erhalten so die homologe Reihe der Alkine, die vergleichbar zu den Alkenen aufgebaut ist. Die Endung ergibt sich zu -in und die allgemeine Summenformel lautet $\text{C}_{n}\text{H}_{2n-2}$ wobei $n$ wiederum eine natürliche Zahl ist ($n=1,2,3,…$).
Name Summenformel Name Summenformel
Ethin $\text{C}_{2}\text{H}_{2}$ Hexin $\text{C}_{6}\text{H}_{10}$
Propin $\text{C}_{3}\text{H}_{4}$ Heptin $\text{C}_{7}\text{H}_{12}$
Butin $\text{C}_{4}\text{H}_{6}$ Octin $\text{C}_{8}\text{H}_{14}$
Pentin $\text{C}_{5}\text{H}_{8}$ Nonin $\text{C}_{9}\text{H}_{16}$
Name Summenformel
Ethin $\text{C}_{2}\text{H}_{2}$
Propin $\text{C}_{3}\text{H}_{4}$
Butin $\text{C}_{4}\text{H}_{6}$
Pentin $\text{C}_{5}\text{H}_{8}$
Hexin $\text{C}_{6}\text{H}_{10}$
Heptin $\text{C}_{7}\text{H}_{12}$
Octin $\text{C}_{8}\text{H}_{14}$
Nonin $\text{C}_{9}\text{H}_{16}$
Decin $\text{C}_{10}\text{H}_{18}$

Addition und Eliminierung

Elektrophile Addition

Eine klassische Reaktion, an welcher Alkene beteiligt sind, ist die elektrophile Addition. Wir wollen uns in diesem Abschnitt diese Reaktion am Beispiel von elementarem Brom ($\text{Br}_{2}$) mit Ethen ($\text{C}_{2}\text{H}_{4}$) anschauen.
Anmerkung
Wir wollen uns in diesem Abschnitt um die Reaktivität der Doppelbindung kümmern. Die hier vorgestellten Konzepte gelten auch für andere entsprechende Beispiele. Das bedeutet, dass es hier nicht darum gehen sollte die dargestellte Reaktion auswendig zu lernen, sondern die Grundlagen zu verinnerlichen, die hinter dieser Reaktion stehen.
Anmerkung
Wir wollen uns in diesem Abschnitt um die Reaktivität der Doppelbindung kümmern. Die hier vorgestellten Konzepte gelten auch für andere entsprechende Beispiele. Das bedeutet, dass es hier nicht darum gehen sollte die dargestellte Reaktion auswendig zu lernen, sondern die Grundlagen zu verinnerlichen, die hinter dieser Reaktion stehen.
Zunächst klären wir die beiden Begriffe Addition und elektrophil.
  1. Bei einer Additionsreaktion, wie wir sie hier betrachten, kommt es zur Vereinigung von zwei Molekülen. Wir können auch sagen, dass eines der beiden dem anderen hinzugefügt wird; es wird addiert. Wichtig ist, dass das Produkt alle Atome der beiden Edukte enthält! Es geht keines verloren.
  2. Elektrophil beschreibt die „elektronenliebende“ Eigenschaft eines Stoffes. Elektrophile Moleküle reagieren dort, wo viele Elektronen vorhanden sind. Moleküle mit den Eigenschaften eines Elektrophils kannst du gut an einer positiven Ladung oder positiven Partialladung erkennen.
Schauen wir uns zunächst unsere Reaktion von Ethen mit Brom an und besprechen anschließend die Details.
Stoffklassen: Alkene und Alkine
Abb. 5: Elektrophile Addition von Ethen mit Brom.
Stoffklassen: Alkene und Alkine
Abb. 5: Elektrophile Addition von Ethen mit Brom.
Im Fall von Ethen haben wir bei der Doppelbindung relativ viele Elektronen vorliegen: Hier wird das Elektrophil angreifen. Leider ist es nicht gleich ersichtlich, dass es sich bei Brom um das Elektrophil handelt. Dazu müssen wir uns anschauen, was geschieht, wenn das Brommolekül zufällig in die Nähe der Doppelbindung gelangt.
Stoffklassen: Alkene und Alkine
Abb. 6: Einfluss der Doppelbindung auf die Elektronenverteilung im Brommolekül.
Stoffklassen: Alkene und Alkine
Abb. 6: Einfluss der Doppelbindung auf die Elektronenverteilung im Brommolekül.
Kommt das Brommolekül der Doppelbindung näher, dann kommen sich die Elektronen des einen Broms der Bindung und die des Ethens sehr nahe. Negative Ladungen stoßen sich ab, sodass die Elektronen des einen Bromatoms zum Bindungspartner verschoben werden. Das Brommolekül wird somit polarisiert, wodurch wir eine positive bzw. negative Partialladungen im Brommolekül erhalten. Das Bromatom mit der positiven Partialladung besitzt nun einen elektrophilen Charakter; es ist also elektronenliebend. Die Additionsreaktion kann somit stattfinden, indem das Brom die Doppelbindung des Ethyls aufbricht und damit reagiert.
Analog dazu können auch Alkine zu Additionsreaktionen herbeigeführt werden. Dabei entstehen im ersten Schritt Alkene und bei einer weiteren Addition werden letztendlich Alkane gebildet.

Eliminierung

Bei einer Eliminierungsreaktion entsteht genau das Gegenteilige. Aus gesättigte Molekülen gehen kleine Teile des Moleküls verloren und es entstehen ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Oftmals werden für die Eliminierungsreaktion hohe Temperaturen oder Katalysatoren benötigt.
Ethen wird sehr einfach aus Ethan dargestellt. Hierbei verliert das Alkan zwei Wasserstoffatome in Form von Wasserstoff und zurück bleibt eine Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen.
Stoffklassen: Alkene und Alkine
Abb. 7: Eliminierungsreaktion von Ethan zu Ethen.
Stoffklassen: Alkene und Alkine
Abb. 7: Eliminierungsreaktion von Ethan zu Ethen.
Bei dieser Elimierungsreaktion spricht man von einer Hydrierung, da aus der Reaktion Wasserstoff verloren geht.
Auch an Halogenalkan-Moleküle, also Kohlenwasserstoffe mit einem verknüpften Halogen, wie z.B. das Brommethan in unserem Beispiel, kann eine Eliminierung durchgeführt werden. Allerdings wird kein Wasserstoff freigesetzt, sondern Bromwasserstoff wird abgespalten.
Stoffklassen: Alkene und Alkine
Abb. 8: Eliminierungsreaktion von Bromethan zu Ethen.
Stoffklassen: Alkene und Alkine
Abb. 8: Eliminierungsreaktion von Bromethan zu Ethen.

Verwendung

Ethen

Stoffklassen: Alkene und Alkine
Abb. 9: Durch Ethen werden Obst und Gemüse im optimalen Zustand verkauft.
Stoffklassen: Alkene und Alkine
Abb. 9: Durch Ethen werden Obst und Gemüse im optimalen Zustand verkauft.

Ethin

Ethin ist auch bekannt unter dem Namen Acetylen. Es ist ein reaktionsfreudiges Gas, sodass die freigesetze Wärme von ca. $3.000 °C$ zum Schneiden und Schweißen genutzt wird. Insbesondere Eisen und Stahl werden mit dieser Methode bearbeitet. Im Schweißbrenner befindet sich das gasförmige Ethin, das dann mit Sauerstoff versetzt wird. Ethin wird verbrannt und es entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser.
$\begin{array}[t]{cccccccccc} 2&C_2H_2&+&5&O_2&\longrightarrow&4&CO_2&+&2&H_2O \end{array}$
Ethin bildet ebenfalls ein essentielles Ausgangsmaterial für die chemische Industrie. Carbonsäuren, Amide und Alkohole können beispielsweise daraus hergestellt werden. Auch zyklische Moleküle können aus dem Ethin dargestellt werden, wie z.B. das Benzol.
Bis zu den 70er Jahren wurde Ethin noch für die Polymerproduktion eingesetzt. Bekannte Kunststoffe wie das PVC (Polyvinylchlorid) und Polyacrylnitril wurde somit hergestellt.
Bildnachweise [nach oben]
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