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Alkohole

Skripte
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Einführung

Stoffklassen: Alkohole
Abb. 1: Wein ist ein alkoholisches Getränk aus Weintrauben.
Stoffklassen: Alkohole
Abb. 1: Wein ist ein alkoholisches Getränk aus Weintrauben.
Stoffklassen: Alkohole
Abb. 2: Die Vergärung des Traubenzuckers.
Stoffklassen: Alkohole
Abb. 2: Die Vergärung des Traubenzuckers.
Stoffklassen: Alkohole
Abb. 3: Hochprozentiger Alkohol wird durch Destillation gewonnen.
Stoffklassen: Alkohole
Abb. 3: Hochprozentiger Alkohol wird durch Destillation gewonnen.
In diesem Skript lernst du die chemische Struktur von Alkohol kennen, welche Typen und Eigenschaften es gibt. Zum Schluss wird auch auf die Wirkung des Alkohols auf unseren Körper eingegangen.

Struktur

Alkohole lassen sich durch das Auftreten der Hydroxygruppe $\text{OH}$-Gruppe erkennen. Tritt mehr als eine OH-Gruppe an einem Molekül auf, dann spricht man auch von mehrwertigen Alkoholen (vgl. Abb. 1).
Stoffklassen: Alkohole
Abb. 4: Die OH-Gruppe als charakteristisches Merkmal des Alkohols.
Stoffklassen: Alkohole
Abb. 4: Die OH-Gruppe als charakteristisches Merkmal des Alkohols.
Neben der Anzahl der OH-Gruppen innerhalb eines Moleküls, unterscheidet man auch die Anzahl der Substituenten am C-Atom, an welches die OH-Gruppe gebunden ist. Je nachdem ob ein, zwei oder drei Substituenten R vorhanden sind, spricht man von primären, sekundären oder tertiären Alkoholen (vgl. Abb. 2). Wichtig ist, dass es sich um organische Substituenten handelt, also solche, die mindestens ein weiteres C-Atom aufweisen. Die Wasserstoffatome werden nicht beachtet. Der Unterschied zu den mehrwertigen Alkoholen besteht also darin, dass es hier im Prinzip um das Kohlenstoffatom geht, an welches die OH-Gruppe gebunden ist und um die restlichen drei Substituenten. Mehrwertige Alkohole weisen dahingegen mehr als eine OH-Gruppe auf.
Stoffklassen: Alkohole
Abb. 5: Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole.
Stoffklassen: Alkohole
Abb. 5: Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole.
Die einfachsten Alkohole bauen sich genauso auf, wie die unverzweigten Alkane (vgl. ChemieLV-Skript Kohlenwasserstoffe) mit dem einzigen Unterschied, dass an einem Ende eine OH-Gruppe hängt. Um innerhalb des Namens kenntlich zu machen, dass es sich um einen Alkohol handelt, hängen wir an den Namen des Alkans noch die Endung -ol; aus diesem Grund bezeichnet man Alkohole auch als Alkanole. Damit ergeben sich folgende Bezeichnungen:
Name Summenformel Name Summenformel
Methanol $\text{CH}_{3}\text{OH}$ Hexanol $\text{C}_{6}\text{H}_{13}\text{OH}$
Ethanol $\text{C}_{2}\text{H}_{5}\text{OH}$ Heptanol $\text{C}_{7}\text{H}_{15}\text{OH}$
Propanol $\text{C}_{3}\text{H}_{7}\text{OH}$ Octanol $\text{C}_{8}\text{H}_{17}\text{OH}$
Butanol $\text{C}_{4}\text{H}_{9}\text{OH}$ Nonanol $\text{C}_{9}\text{H}_{19}\text{OH}$
Pentanol $\text{C}_{5}\text{H}_{11}\text{OH}$ Decanol $\text{C}_{10}\text{H}_{21}\text{OH}$
Name Summenformel
Methanol $\text{CH}_{3}\text{OH}$
Ethanol $\text{C}_{2}\text{H}_{5}\text{OH}$
Propanol $\text{C}_{3}\text{H}_{7}\text{OH}$
Butanol $\text{C}_{4}\text{H}_{9}\text{OH}$
Pentanol $\text{C}_{5}\text{H}_{11}\text{OH}$
Hexanol $\text{C}_{6}\text{H}_{13}\text{OH}$
Heptanol $\text{C}_{7}\text{H}_{15}\text{OH}$
Octanol $\text{C}_{8}\text{H}_{17}\text{OH}$
Nonanol $\text{C}_{9}\text{H}_{19}\text{OH}$
Decanol $\text{C}_{10}\text{H}_{21}\text{OH}$

Eigenschaften

Die Hydroxygruppe ist in der Lage Wasserstoffbrückenbindungen (H-Brücken) auszubilden. Diese Tatsache geht darauf zurück, dass der Unterschied der Elektronegativität zwischen Sauerstoff und Wasserstoff relativ groß ist und das H-Atom somit positiv polarisiert wird. In Anwesenheit von Verbindungen mit freien Elektronenpaaren (Protonenakzeptoren) wie Stickstoff- oder Sauerstoffatomen, kommt es zu Ausbildung von H-Brücken durch die Wechselwirkung zwischen dem positiv polarisierten H-Atom und dem freien Elektronenpaar (vgl. Abb. 3).
Stoffklassen: Alkohole
Abb. 6: Ausbildung von H-Brücken zwischen Alkoholen.
Stoffklassen: Alkohole
Abb. 6: Ausbildung von H-Brücken zwischen Alkoholen.
Im ChemieLV-Skript Bindungstypen und Wechselwirkungen sprechen wir die Eigenschaften der H-Brückenbindung ein wenig detaillierter im Kontext anderer intermolekularer Kräfte (zwischenmolekular) an. An dieser Stelle reicht es aus zu wissen, dass die H-Brücken sehr stabil sind und sich somit direkt auf die Eigenschaften der Alkohole niederschlagen. Diese Tatsache können wir gut erkennen, wenn wir die Siedepunkte der ersten fünf Alkane mit denen der ersten fünf Alkohole vergleichen (vgl. Abb. 4).
Stoffklassen: Alkohole
Abb. 7: Vergleich der Siedetemperatur von Alkanen und vergleichbaren Alkoholen.
Stoffklassen: Alkohole
Abb. 7: Vergleich der Siedetemperatur von Alkanen und vergleichbaren Alkoholen.
Die Siedetemperaturen der Alkohole fallen bei vergleichbaren Kettenlängen deutlich höher aus, was wir mit den stabilen Wasserstoffbrücken erklären konnten.

Alkohol als Droge

Nun weißt du wie der Alkohol chemisch aufgebaut ist und welche Eigenschaften er besitzt. Zusätzlich weißt du auch nun, wie der Alkohol in Getränken entsteht. Doch wie gesund ist Alkohol wirklich?
Wir können nicht jeden Alkohol vertragen. Nur Ethanol ist für uns bis zu gewissen Mengen tolerierbar. Alle weiteren Alkohole sind für uns giftig und diese kann unser Körper nicht mehr abbauen, wie beim Ethanol.
Wusstest du, dass Alkohol nach Heroin und zusammen mit Kokain unter den fünf gefährlichsten Drogen ist? Das mag dich sicherlich verwundern, da Alkohol in unserer Gesellschaft ein akzeptiertes und legales Genussmittel ist. Doch mann muss die Folgen des Alkohols über die Langzeit betrachten. Nach einem Schluck Alkohol wird man sicherlich nicht direkt süchtig, doch tritt die Alkoholwirkung eher schleichend auf. Die Reaktionszeit verlangsamt sich, die Konzentration wird geschwächt und die Kontrolle über den Körper lässt nach. Besonders gefährlich ist der Alkoholeinfluss beim Auto fahren, da man dadurch Unfälle verursachen kann, die einen selbst und andere tödlich verletzen können. Aus diesem Grund sollte der Alkohol nur mit Verantwortung genießen.
Bildnachweise [nach oben]
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