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Funktionelle Gruppen

Skripte
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Einführung

Im Kapitel der Kohlenwasserstoffe hast du bereits schon die homologe Reihe der Alkane kennengelernt. Du weißt bereits schon, dass sie aus Ketten von Kohlenstoffatomen und Wasserstoffatomen bestehen. Was passiert jedoch, wenn nun statt eines Wasserstoffatoms ein Sauerstoff am Molekül gebunden ist?
Organische Moleküle müssen nicht ausschließlich aus Kohlenstoffatome und Wasserstoffatome zusammengesetzt sein. Sauerstoff und weitere Elemente können ebenfalls an der Kohlenstoffkette gebunden sein. Dabei spielt die Art und die Stelle der Verknüpfung eine besondere Rolle und hat einen maßgeblichen Einfluss auf die Eigenschaft des Moleküls. Es gibt charakteristische Zusammensetzungen von Atomen, die als funktionelle Gruppe zusammengefasst werden und die die Stoffklassen definieren.

Stoffklassen

Stoffklassen: Funktionelle Gruppen
Abb. 1: Stoffklassen
Stoffklassen: Funktionelle Gruppen
Abb. 1: Stoffklassen
dass in der Kohlenstoffkette noch ein Sauerstoff mittig gebunden ist, so gehört das Molekül zu der Stoffgruppe der Ester. Das mittige Kohlenstoffatom ist somit an zwei Sauerstoffatomen gebunden - zu dem einen Sauerstoff durch eine Doppelbindung und zu dem anderen durch eine Einfachbindung. Das Molelül ist nun der Ethansäuremethylester. Der Name scheint im ersten Blick sehr kompliziert zu sein, doch wirst du im ChemieLV-Skript „Ester“ lernen, wie die Nomenklatur von Estern geregelt ist.

Nomenklatur

Vielleicht ist dir schon aufgefallen, dass die Endung der Moleküle sich entsprechend ihrer Stoffklasse ändert. In der Regel bleibt dabei der Wortstamm unverändert. Bei den Alkenen und Alkinen ist der Wortstamm „Prop-“ und die Endung ist jeweils „-en“ und „-in“.
Bei den weiteren Stoffklassen bildet den Wortstamm das Alkan. In unserem Fall das „Propan“. Allen Alkoholen wird ein „-ol“ an das Ende des Namens drangehängt. Analog ist es für die Moleküle der Stoffklasse Aldehyde und Ketone. Hier ist die Endung entsprechend „-al“ und „-on“.
Um die Moleküle der Carbonsäuren kennenzuzeichnen, erhalten diese als Endung „-säure“. Als Wortstamm nimmt man hier allerdings in der Regel die Trivialnamen der Alkane. Propansäure ist auch bekannt als Propionsäure. Moleküle der Stoffklasse der Ester sind ganz einfach am Namen zu erkennen, da sie alle mit demselben Wort enden, „-ester“.

Eigenschaften

Jetzt hast du einige Stoffklassen und ihre jeweiligen funktionellen Gruppen kennengelernt. Doch inwiefern beeinflussen die funktionellen Gruppen die Eigenschaften der Moleküle?
Bleiben wir bei den Beispielen von Propan und den weiteren Stoffklassen und vergleichen ihre Eigenschaften miteinander.
Propan ist ein farbloses, geruchloses Gas, das im Erdgas und Erdöl vorkommt. Popanol ist ebenfalls farblos, jedoch unterscheidet es sich vom Propan, indem es eine Flüssigkeit ist und einen typischen alkoholischen Geruch aufweist. Propanol ist leicht entzündlich und reizend. Dasselbe gilt auch für Propanal. Hierbei handelt es sich ebenfalls um eine klare und farblose Flüssigkeit. Popanol und Propanal lassen sich anhand ihres Geruches unterscheiden. Propanal besitzt nämlich einen stechend, aromatischen Geruch. Zusätzlich besitzt Propanol mit einem Siedepunkt von $97,2$ $°C$ eine viel höhere Siedetemperatur als Propanal, das einen Siedepunkt von $49$ $°C$. Durch die Hydroxylgruppen des Propanols entstehen Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Molekülen, weshalb das Aufbrechen dieser starken Wechselwirkungen viel mehr Energie benötigt.
Propanon ist besser bekannt unter seinem Trivialnamen Aceton. Es weist wieder ähnliche Eigenschaften auf wie Propanal. Es ist auch eine leicht entzündbare, reizende, klare und farblose Flüssigkeit. Bestimmt kennst du den charakteristischen Geruch von Aceton von Hausmitteln, wie Lackentferner. Auch in der Lack- und Klebstoffindustrie wird Aceton als Lösungsmittel verwendet. Außerdem wurde bisher dieser Stoff zur Synthese des Explosivstoffs Acetoperoxid benutzt, das bisher öfters bei Terroranschlägen eingesetzt wurde.
Die Propionsäure unterscheidet sich von den anderen Stoffen, da es eine ölige Flüssigkeit ist und einen sehr penetranten Geruch besitzt. Diese Säure wird hauptsächlich in ätherischen Ölen, sowie auch in Steinkohleteer gefunden.
Du siehst also, dass schon kleine Änderungen in der Verknüpfung der Moleküle bereits schon Einfluss auf ihre Eigenschaften haben können. Weitere Informationen zu den einzelnen Stoffklassen erhältst du in den ChemieLV-Skripten der „Stoffklassen“.
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