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Ketone

Skripte
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Einführung

Stoffklassen: Ketone
Abb. 1: Himbeeren besitzen ein Keton, das für den typischen Geruch der Frucht zuständig ist.
Stoffklassen: Ketone
Abb. 1: Himbeeren besitzen ein Keton, das für den typischen Geruch der Frucht zuständig ist.
Doch wie sind Ketone aufgebaut und wie werden sie hergestellt? Diese und weitere Informationen erfährst du in diesem Skript.

Darstellung

In dem ChemieLV-Skript zu den „Aldehyden“ hast du vielleicht schon gelernt, dass bei der Oxidation von primären Alkoholen Aldehyde entstehen. Bei einer weiteren Oxidation entstehen daraus wiederum Carbonsäuren.
Wie sieht es aber nun mit den sekundären Alkoholen aus? Auch sekundäre Alkohole, wie unten im Beispiel Propan-2-ol, können oxidiert werden. Allerdings bleibt der Sauerstoff mittig gebunden, sodass aus der Reaktion ein Keton hervogeht. In diesem Fall entsteht das Molekül Propanon (Aceton). Es spielt also eine wichtige Rolle, welcher Typ von Alkohol oxidiert wird.
Stoffklassen: Ketone
Abb. 2: Oxidation eines sekundären Alkohols.
Stoffklassen: Ketone
Abb. 2: Oxidation eines sekundären Alkohols.
Nun fragt man sich, was bei der Oxidation von tertiären Alkoholen hervorgeht. Die Antwort ist ziemlich unspektakulär: nichts. Tertiäre Alkohole können nur unter sehr drastischen Bedingungen oxidiert werden, bei denen ihr Kohlenstoffgerüst vorerst zerstört wird.

Struktur

Als funktionelle Gruppe besitzen Ketone, wie Aldehyde, Carbonylgruppen. Der Unterschied zu den Aldehyden liegt darin, dass am Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe zwei weitere Reste dranhängen, die keine Wasserstoffatome sind.
Stoffklassen: Ketone
Abb. 3: Keton (links) und die darin enthaltene Carbonylgruppe (rechts).
Stoffklassen: Ketone
Abb. 3: Keton (links) und die darin enthaltene Carbonylgruppe (rechts).
Dadurch, dass am Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe keine Wasserstoffatome verknüpft sind, bildet das kleinste Keton ein Propanon. Propanon wird aus eine drei Kohlenstoffatome zusammengesetzt, die miteinander zu einer Kette verknüpft sind. Das mittlere Kohlenstoffatom bildet zusammen mit dem Sauerstoff, das mit einer Doppelbindung zusammengehalten wird, die funktionelle Gruppe, die Carbonylgruppe. Propanon ist ebenfalls unter seinem Trivialnamen Aceton bekannt.
Um innerhalb des Namens kenntlich zu machen, dass es sich um einen Keton handelt, hängst du an den Namen des Alkans noch die Endung „-on“. Damit ergeben sich folgende Bezeichnungen:
Name Summenformel Name Summenformel
Propanon $\text{C}_{3}\text{H}_{6}\text{O}$ Heptanon $\text{C}_{7}\text{H}_{14}\text{O}$
Butanon $\text{C}_{4}\text{H}_{8}\text{O}$ Octanon $\text{C}_{8}\text{H}_{16}\text{O}$
Pentanon $\text{C}_{5}\text{H}_{10}\text{O}$ Nonanon $\text{C}_{9}\text{H}_{18}\text{O}$
Hexanon $\text{C}_{6}\text{H}_{12}\text{O}$ Decanon $\text{C}_{10}\text{H}_{20}\text{O}$
Name Summenformel
Propanon $\text{C}_{3}\text{H}_{6}\text{O}$
Butanon $\text{C}_{4}\text{H}_{8}\text{O}$
Pentanon $\text{C}_{5}\text{H}_{10}\text{O}$
Hexanon $\text{C}_{6}\text{H}_{12}\text{O}$
Heptanon $\text{C}_{7}\text{H}_{14}\text{O}$
Octanon $\text{C}_{8}\text{H}_{16}\text{O}$
Nonanon $\text{C}_{9}\text{H}_{18}\text{O}$
Decanon $\text{C}_{10}\text{H}_{20}\text{O}$
Wie oben besprochen befindet sich die Carbonylgruppe mittig im Molekül und nicht endständig, wie es bei den Aldehyden der Fall ist. Bei dem dreikettigen Propanon gibt es nur eine Möglichkeit, um die funktionelle Gruppe unterzubringen und zwar am zweiten Kohlenstoffatom. Bei dem Butanon denkst du vielleicht, dass es zwei Möglichkeiten gibt: Am zweiten und am dritten Kohlenstoffatom. Allerdings lassen sich beide Versionen inneinander überführen wenn du sie um $180°C$ drehst. Damit handelt es sich beim Butanon um ein und dasselbe Molekül.
Beim Pentanon sieht es jedoch anders aus. Hier kann die Carbonylgruppe entweder an der zweiten oder dritten Position eingebaut sein. Die Summenformel ist hiermit also bei beiden Molekülen gleich, doch die Verknüpfung ist anders. Es handelt sich bei diesen Molekülen also um Isomere!
Um die Isomere namentlich zu kennzeichnen, wird vor der Ketonendung „-on“ die Zahl der Position in der Kohlenstoffkette dazugeschrieben. Im unteren Beispiel haben wir zwei Isomere der Pentanone vorliegen. Liegt die Carbonylverbindung an der zweiten Position, so heißt das Molekül Pentan-2-on. Befindet sich die Carbonylgruppe in der dritten Position, so wird das Molekül als das Pentan-3-on bezeichnet.
Stoffklassen: Ketone
Abb. 4: Die zwei Isomere des Pentanons.
Stoffklassen: Ketone
Abb. 4: Die zwei Isomere des Pentanons.
Auf gleicher Weise fährst du dann bei allen Ketonen weiter. Je länger die Kohlenstoffkette, desto mehrere Isomere liegen vor.

Eigenschaften

Dadurch, dass der Sauerstoff eine hohe Elektronegativität besitzt, zieht dieser die Elektronen am Kohlenstoffatom an sich. Aus diesem Grund bisitzt der Kohlenstoff der Carbonylgruppe eine positive Teilladung und der Sauerstoff eine negative. Das Molekül ist somit polar. Es ergeben sich starke zwischenmolekulare Kräfte. Die Siedetemperatur der Ketone, aber auch die der Aldehyde (sie besitzen nämlich auch Carbonylgruppen), ist deshalb höher als bei den Alkanen, aber nicht so hoch wie bei den Alkoholen. Das liegt daran, dass zwar zwischen den Aldehyden und Ketonen Dipolkräfte wirken, jedoch keine Wasserstoffbrücken, wie bei den Alkoholen.
Stoffklassen: Ketone
Abb. 5: Die Polarität der Carbonylgruppe.
Stoffklassen: Ketone
Abb. 5: Die Polarität der Carbonylgruppe.
Interagieren Ketone mit Wassermolekülen, können hier durchaus Wasserstoffbrücken gebildet werden. Aus diesem Grund lassen sich Ketone gut in Wasser lösen. Gleiches gilt auch für die Stoffklasse der Aldehyde.

Verwendung

Eines der wichtigsten Ketone ist, wie oben schon erwähnt, ist das Aceton. Es ist nicht nur als Nagellackentferner nützlich, sondern dient im Allgemeinen als ein gutes Lösungs- und Reinigungsmittel. Außerdem dient Aceton als wichtiger Ausgangsstoff für Kunststoffen. Ein bekanntes Beispiel ist hierbei die Synthese von Polymethylacrylat oder einfacher gesagt, Plexiglas.
Ein weiterer wichtiger Vertreter der Ketone ist das Cyclohexanon. Dieses Molekül ist das Ausgangsmaterial für Perlon. Perlon wurde früher zur Herstellung von feinen Damenstrümpfen verwendet.
Weitere Anwendungen der Ketone findet man in der Herstellung von Medikamenten, Riech- und Farbstoffen.
Bildnachweise [nach oben]
[1]
Public Domain.
[2]
© 2016 – SchulLV.
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© 2016 – SchulLV.
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© 2016 – SchulLV.
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© 2016 – SchulLV.
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