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Aufgabe 3

Aufgaben
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Biopolymere und natürlich vorkommende Polymere werden vom Menschen schon seit vielen Jahrzehnten verwendet. Die ersten Kunststoffe waren umgewandelte Naturstoffe wie z.B. Gummi aus Kautschuk oder Kunsthorn aus Milcheiweiß. Die Entwicklung vollsynthetischer Kunststoffe begann um 19. Jahrhundert.
1.
Der französische Chemiker REGNAULT war 1835 der erste, dem die Herstellung von Polyvinylchlorid (Chlorethen) gelang.

1.1
Vinylchlorid synthetisierte err zunächst in zwei Schritten:
In einer ersten Reaktion reagiert Chlor mit Ethen zu 1,2-Dichlorethan. Dieses wird anschließend in einem Lösungsmittel unter Abspaltung von Chlorwasserstoff zu Vinylchlorid umgesetzt.
Als REGNAULT die Lösung mit dem Vinylchlorid für längere Zeit dem Sonnenlicht aussetzte, bildete sich ein weißer Feststoff - Polyvinylchlorid.
  • Formuliere für die beiden Schritte zur Synthese von Vinylchlorid jeweils eine Reaktionsgleichung unter Verwendung von Strukturformeln.
  • Zeichne einen Formelausschnitt des Polyviinylchlorid-Makromoleküls.
  • Erkläre die Funktion des Sonnenlichts bei der Bildung des Polymers.
  • (4P)

    1.2
    In einem Experiment wird im Abzug eine Polyvinylchlorid-Probe verbrannt. Dabei entsteht unter anderem ein stechend riechendes Gas, welches feuchtes Universalindikatorpapier rot färbt.
  • Bennene das oben beschriebene Gas.
  • Beurteile auf der Grundlage des beschriebenen Experiments das energetische Verwertungsverfahren für Abfälle, die Polyvinylchlorid enthalten.
  • (3P)
    2.
    Seit 1901 forschte man an synthetischen Fasern auf der Basis von Glyptalharzen. Dies sind Verbindungen, die man aus Glycerin (Propan-1,2,3-triol) und Phthalsäure (Benzol-1,2-dicarbonsäure) gewinnt.
    40 Jahre später gelang die Herstellung von brauchbaren Fasern aus Polyethylenterephthalat (PET).
  • Zeichne die Strukturformel der Monomere von PET.
  • Beschreibe das zu erwartende Verhalten der beiden Kunststoffe PET und Glyptalharz beim Erhitzen. Begründe dieses Verhalten anhand der Struktur der Makromoleküle.
  • Begründe, dass das für Glasflaschen angewandte Reinuigungsverfahren mit sauren Lösungen bei PET-Flaschen nicht zum Einsatz kommen kann.
  • (6P)
    3.
    Im Jahr 1931 meldete der US-Konzern DU PONT ein Patent für den Kunststoff Nylon® an.

    3.1
    Nylon® wird aus Hexandisäure aund 1,6-Diaminohexan hergestellt.
  • Formuliere eine Reaktionsgleichung für die Nylonsynthese.
  • Benenne den Reaktionstyp und die charakteristische Gruppe im Nylonmolekül.
  • (3P)

    3.2
    Das Biopolymer Kollagen (aus dem Griechischen: Leim erzeugend) ist der organische Bestandteil von Knochen, aus denen man bereits in der Antike Knochenleim hergestellt hat. Das Kollagen-Molekül aund das Nylon®-Molekül weisen gewisse strukturelle Ähnlichkeiten auf.
    (3P)

    (20P)
    Bildnachweise [nach oben]
    [1]
    © 2016 – SchulLV.
    [2]
    © 2016 – SchulLV.
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    1.
    1.1
    $\blacktriangleright$  Reaktionsgleichungen formulieren
    In dieser Aufgabe sollst du aus den gegebenen Informationen die zwei Reaktionsgleichungen zur Herstellung von Vinylchlorid angeben. Versuche zuerst die einzelnen Produkte und Edukte aus dem Text herauszulesen und von ihren Namen auf ihre Struktur zu schließen.
    Die Reaktion verläuft in zwei Schritten. Ethan und Ethen sind zwei Moleküle, die jeweils aus zwei Kohlenstoffatomen bestehen. Worin unterscheiden sich Ethan und Ethen?
    Andere Wortteile in den Namen der Chemikalien, wie z.B. das Chlor- in Chlorethen (Vinylchlorid) deutet darauf hin, dass an das Ethen ein Chloratom gebunden ist. Ähnlich verhält es sich bei 1,2-Dichlorethan.
    Achte darauf, dass bei jeder Reaktionsgleichung am Ende auf beiden Seiten die gleiche Anzahl an Atomen vorliegen. Wenn die Moleküle auf der Eduktseite deiner Reaktion insgesamt zwei Chloratome enthalten, dann müssen die Moleküle auf der Produktseite ebenfalls zwei Chloratome enthalten.
    $\blacktriangleright$  Formelausschnitt zeichnen
    Als nächstes sollst du einen Ausschnitt des Polyvinylchloridmoleküls zeichnen. Überlege dir dazu, wie die Bindung zwischen den einzelnen Vinylchloridmolekülen zu stande kommt. Welches Atom könnte noch eine Bindung eingehen? Welche Bindungen müssten dazu aufgebrochen werden?
    Polyvinylchlorid ist ein Molekül, das aus sehr vielen Vinylchloridmoleküle besteht, die in einer langen Kette aneinander gebunden sind. Es reicht also, wenn du als Ausschnitt eines der Vinylchloridmoleküle zeichnest und angibst, wo die Bindung zu den anderen Molekülen abgehen. Um den sich wiederholenden Bereich kannst du anschließend eine eckige Klammer zeichnen und sie mit einem $n$ versehen. Damit deutest du an, dass sich dieser Teil des Moleküls sehr oft wiederholt.
    Wasserstoff- und Chloratome können maximal eine Bindung eingehen. Sie werden also nicht an den Bindungen zwischen den einzelnen Vinylchlordikmolekülen beteiligt sein. Die Bindungen müssen also zwischen den Kohlenstoffatomen entstehen. Ein Kohlenstoffatom kann bis zu vier Bindungen eingehen. Im Vinylchlorid ist es auch alle vier Bindungen eingeganen. Ist es möglich, dass eine Bindung gebrochen wird, ohne dass das Molekül gespalten werden würde?
    $\blacktriangleright$  Bedeutung des Lichts erklären
    Zuletzt sollst du noch die Bedeutung des Sonnenlichts bei der Herstellung von Polyvinylchlorid erklären. Überlege dir, wie sich die Sonneneinstrahlung auf das Edukt der Reaktion auswirkt.
    Polyvinylchlorid bildet sich rein aus Vinylchloridmolekülen, die miteinander reagieren. Warum hat die Reaktion nicht schon vorher stattgefunden?
    1.2
    $\blacktriangleright$  Beschriebenes Gas benennen
    In dieser Aufgabe sollst du anhand der Informationen im Text das entstehende Gas identifizieren. Dabei kann dir auch die Strukturvormel des Vinylchlorids bzw. des Polyvinylchlorids helfen.
    Auf welchen pH-Wert kannst du schließen, wenn sich Universalindikatorpapier rot färbt? Wenn du diese Frage beantworten kannst, dann kennst du die Stoffklasse, die bei der Reaktion entsteht. Anschließend kannst du dir anhand der Strukturformel von Vinylchlorid und Polyvinylchlorid überlegen, welches Molekül dieser Stoffklasse entstehen könnte. Eventuell helfen dir dabei sogar die Reaktionsschritte aus Aufgabenteil 1.1.
    $\blacktriangleright$  Energetisches Verwertungsverfahren beurteilen
    Nun sollst du mithilfe der gegebenen Informationen und deinen Ergebnissen weiter oben beurteilen, ob die Verwertung von Polyvinylchlorid über Verbrennung wirtschaftlich sinnvoll ist oder nicht. Überlege dir dabei, wie hoch der Energiegewinn voraussichtlich ist und auch welche Risiken bei der Verbrennung entstehen und wie diese behoben werden müssten.
    Du hast bereits herausgefunden, dass bei der Verbrennung von Vinylchlorid Chlorwasserstoff entsteht. Ist dieses Gas schädlich, wenn es in die Umwelt gerät? Falls ja, solltest du dir überlegen, was getan werden müsste, um den Austritt des Gases in die Umwelt zu verhindern. Entstehen bei der Verbrennung auch andere gefährliche Stoffe?
    Wie hoch ist der Energiegewinn bei der Verbrennung einer Kohlenwasserstoffverbindung wie Polyvinylchlorid?
    2
    $\blacktriangleright$  Strukturformel der Monomere zeichnen
    In dieser Aufgabe sollst du die Strukturformel der Monomere von PET zeichnen. In der Aufgabenstellung hast du die Strukturformel von PET gezeichnet. Überlege dir, an welchen Stellen dieses Molekül zusammengebaut ist und wie die Monomere aussehen würden, wenn du das Molekül spalten würdest.
    Die Moleküle halten über Veresterungen zusammen. Die daraus entstehenden Estergruppen (R-COO-R) sind im Molekül zu erkennen. Wenn du die Moleküle dort spaltest, dann erhältst du die Monomere. Als funktionelle Gruppen bleiben Hydroxylgruppen (-OH) und Carboxylgruppen (-COOH) übrig.
    $\blacktriangleright$  Verhalten beim Erhitzen beschreiben
    Überlege dir hier, wie die Monomere von Glyphtalharz aussehen würden und wie das daraus entstehende Polymer aussehen würde. Vergleiche diese Struktur mit der des PET, die dir in der Aufgabenstellung gegeben ist.
    Du hast die systematischen Namen der Monomere von Glyphtalharz gegeben. Teile diese Namen und mache dir klar, wofür z.B. Dicarbonsäure oder Benzol steht. So kannst du Stück für Stück aus einem systematischen Namen die Strukturformel konstruieren.
    Welche Arten von Polymeren kennst du? Versuche anhand deines Wissens die beiden Makromoleküle den Polymerarten zuzuordnen. Anhand der Eigenschaften dieser Polymerarten kannst du ihr Verhalten beim Erhitzen erklären.
    $\blacktriangleright$  Begründen, wieso Reinigungsverfahren nicht anwendbar ist
    Zuletzt musst du begründen, wieso PET-Flaschen nicht mit sauren Lösungen gereinigt werden können. Dazu solltest du dir zuerst die Struktur des PET anschauen und überlegen, was bei einer Behandlung mit sauren Lösungen passiert.
    Die Bindungen im PET kommen zustande, indem eine Carboxylgruppe und eine Hydroxylgruppe miteinander reagieren. Dabei wird Wasser abgespalten. Wie heißt der Prozess bzw. die entstehende Gruppe? Wenn du das weißt, dann kannst du überlegen, ob diese Bindung Säurebeständig wäre oder nicht. Falls sie es ist, musst du klären, wo sonst im Molekül eine Säure angreifen kann.
    3.
    3.1
    $\blacktriangleright$  Reaktionsgleichung formulieren
    Hier sollst du die Reaktionsgleichung zur Nylonsynthese formulieren. Dazu benötigst du auch die Strukturformel der Edukte und des Produkts. In der Aufgabenstellung hast du die systematischen Namen der Edukte gegeben. Schließe vom Namen auf die Strukturformel und überlege dir, wie die beiden Moleküle miteinander reagieren würden.
    Wie du von dem systematischen Namen auf die Struktur eines Moleküls schließt wurde dir bereits in der ersten Tippbox von Aufgabe 2 gezeigt.
    Vielleicht erkennst du den Reaktionstyp und weißt deshalb, wie die funktionellen Gruppen der Moleküle miteinander reagieren. Wenn nicht, dann kannst du dir überlegen, welche Teile der Moleküle miteinander reagieren und was geschehen muss, damit sie eine Bindung eingehen. Zwischen welchen Atomen bildet sich die Bindung aus?
    $\blacktriangleright$  Reaktionstyp und funktionelle Gruppe benennen
    Nun sollst du den Reaktionstyp und die funktionelle Gruppe, über die die Moleküle im Nylon verbunden sind, benennen. Dabei können dir die Produkte der vorher aufgestellten Reaktionsgleichung einen Hinweis geben.
    Wenn du den Reaktionstyp benennen willst, dann überlege dir zuerst, welche Arten der Polymerreaktion du kennst. Bei der Bildung von Nylon entsteht noch ein weiteres Molekül. Bei welcher Polymerreaktion entsteht dieses Molekül normalerweise?
    Die funktionellen Gruppen der beiden Edukte verbinden sich, um Nylon zu bilden. Wie heißen die einzelnen Gruppen und wie kommst du von da aus auf den Namen der Bindung?
    3.2
    $\blacktriangleright$  Formelausschnitt zeichnen
    In dieser Aufgabe sollst du zuerst einen Ausschnitt aus der Struktur von Kollagen zeichnen. Dazu sind dir die systematischen Namen der beteiligten Aminosäuren Glycin und Lysin gegeben. Außerdem wird dir noch die Strukturformel von Prolin gegeben. Überlege dir, wie die einzelnen Moleküle aussehen und miteinander verknüpft sind.
    Wie du vom systematischen Namen eines Moleküls auf seine Struktur schließen kannst, haben wir dir bereits in der ersten Tipp-Box in Aufgabe 2 gezeigt.
    Überlege dir, welche funktionellen Gruppen der einzelnen Moleküle miteinander reagieren können, um eine Bindung einzugehen. Vielleicht kennst du die entstehende Bindung bereits. Die Reihenfolge der Moleküle ist dabei unwichtig, solange alle Moleküle aneinandergebunden gezeichnet werden.
    $\blacktriangleright$  Strukturen vergleichen
    Nun sollst du die Struktur von Kollagen mit der des Nylons vergleichen. Suche Gemeinsamkeiten und Unterschiede zwischen den beiden Molekülen und gib an, wie diese sich eventuell auf das Molekül auswirken können.
    Besonders interessant könnte beim Vergleich ein Blick auf die verbindenden funktionellen Gruppen und die räumliche Struktur der Moleküle sein.
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    1.
    1.1
    $\blacktriangleright$  Reaktionsgleichungen formulieren
    Tipp
    In dieser Aufgabe sollst du aus den gegebenen Informationen die zwei Reaktionsgleichungen zur Herstellung von Vinylchlorid angeben. Versuche zuerst die einzelnen Produkte und Edukte aus dem Text herauszulesen und von ihren Namen auf ihre Struktur zu schließen.
    Die Reaktion verläuft in zwei Schritten. Ethan und Ethen sind zwei Moleküle, die jeweils aus zwei Kohlenstoffatomen bestehen. Worin unterscheiden sich Ethan und Ethen?
    Andere Wortteile in den Namen der Chemikalien, wie z.B. das Chlor- in Chlorethen (Vinylchlorid) deutet darauf hin, dass an das Ethen ein Chloratom gebunden ist. Ähnlich verhält es sich bei 1,2-Dichlorethan.
    Achte darauf, dass bei jeder Reaktionsgleichung am Ende auf beiden Seiten die gleiche Anzahl an Atomen vorliegen. Wenn die Moleküle auf der Eduktseite deiner Reaktion insgesamt zwei Chloratome enthalten, dann müssen die Moleküle auf der Produktseite ebenfalls zwei Chloratome enthalten.
    Tipp
    In dieser Aufgabe sollst du aus den gegebenen Informationen die zwei Reaktionsgleichungen zur Herstellung von Vinylchlorid angeben. Versuche zuerst die einzelnen Produkte und Edukte aus dem Text herauszulesen und von ihren Namen auf ihre Struktur zu schließen.
    Die Reaktion verläuft in zwei Schritten. Ethan und Ethen sind zwei Moleküle, die jeweils aus zwei Kohlenstoffatomen bestehen. Worin unterscheiden sich Ethan und Ethen?
    Andere Wortteile in den Namen der Chemikalien, wie z.B. das Chlor- in Chlorethen (Vinylchlorid) deutet darauf hin, dass an das Ethen ein Chloratom gebunden ist. Ähnlich verhält es sich bei 1,2-Dichlorethan.
    Achte darauf, dass bei jeder Reaktionsgleichung am Ende auf beiden Seiten die gleiche Anzahl an Atomen vorliegen. Wenn die Moleküle auf der Eduktseite deiner Reaktion insgesamt zwei Chloratome enthalten, dann müssen die Moleküle auf der Produktseite ebenfalls zwei Chloratome enthalten.
    1. Reaktionsschritt: Synthese von 1,2-Dichlormethan
    Im ersten Reaktionsschritt reagiert Ethen zusammen mit Chlor zu 1,2-Dichlorethan. Ethen besteht aus zwei Kohlenstoffatomen, die eine C=C-Doppelbindung aufweisen. Chlor kommt als Chlorgas (Cl2) vor. 1,2-Dichlorethan besteht aus zwei Kohlenstoffatomen, die über eine C-C-Bindung verbunden sind. An jedem dieser Kohlenstoffatome ist ein Chloratom gebunden. Für die Reaktionsgleichung ergibt sich:
    Aufgabe 3
    Abb. 1: Erster Reaktionsschritt bei der Herstellung von Vinylchlorid.
    Aufgabe 3
    Abb. 1: Erster Reaktionsschritt bei der Herstellung von Vinylchlorid.
    2. Reaktionsschritt: Synthese von Vinylchlorid
    Im zweiten Schritt reagiert 1,2-Dichlorethan weiter. Es hat keinen Reaktionspartner. Dabei entsteht Vinylchlorid und Chlorwasserstoff. Vinylchlorid heißt mit systematischem Namen Chlorethen. Es besteht demnach aus zwei Kohlenstoffatomen, die über eine Doppelbindung verbunden sind und enthält ein Chloratome. Chlorwasserstoff ist ein Molekül, das nach seinem Namen aus einem Chloratom und einem Wasserstoffatom besteht. Die Reaktionsgleichung für den zweiten Schritt lautet demnach:
    Aufgabe 3
    Abb. 2: Zweiter Reaktionsschritt bei der Herstellung von Vinylchlorid.
    Aufgabe 3
    Abb. 2: Zweiter Reaktionsschritt bei der Herstellung von Vinylchlorid.
    $\blacktriangleright$  Formelausschnitt zeichnen
    Tipp
    Als nächstes sollst du einen Ausschnitt des Polyvinylchloridmoleküls zeichnen. Überlege dir dazu, wie die Bindung zwischen den einzelnen Vinylchloridmolekülen zu stande kommt. Welches Atom könnte noch eine Bindung eingehen? Welche Bindungen müssten dazu aufgebrochen werden?
    Polyvinylchlorid ist ein Molekül, das aus sehr vielen Vinylchloridmoleküle besteht, die in einer langen Kette aneinander gebunden sind. Es reicht also, wenn du als Ausschnitt eines der Vinylchloridmoleküle zeichnest und angibst, wo die Bindung zu den anderen Molekülen abgehen. Um den sich wiederholenden Bereich kannst du anschließend eine eckige Klammer zeichnen und sie mit einem $n$ versehen. Damit deutest du an, dass sich dieser Teil des Moleküls sehr oft wiederholt.
    Wasserstoff- und Chloratome können maximal eine Bindung eingehen. Sie werden also nicht an den Bindungen zwischen den einzelnen Vinylchlordikmolekülen beteiligt sein. Die Bindungen müssen also zwischen den Kohlenstoffatomen entstehen. Ein Kohlenstoffatom kann bis zu vier Bindungen eingehen. Im Vinylchlorid ist es auch alle vier Bindungen eingeganen. Ist es möglich, dass eine Bindung gebrochen wird, ohne dass das Molekül gespalten werden würde?
    Tipp
    Als nächstes sollst du einen Ausschnitt des Polyvinylchloridmoleküls zeichnen. Überlege dir dazu, wie die Bindung zwischen den einzelnen Vinylchloridmolekülen zu stande kommt. Welches Atom könnte noch eine Bindung eingehen? Welche Bindungen müssten dazu aufgebrochen werden?
    Polyvinylchlorid ist ein Molekül, das aus sehr vielen Vinylchloridmoleküle besteht, die in einer langen Kette aneinander gebunden sind. Es reicht also, wenn du als Ausschnitt eines der Vinylchloridmoleküle zeichnest und angibst, wo die Bindung zu den anderen Molekülen abgehen. Um den sich wiederholenden Bereich kannst du anschließend eine eckige Klammer zeichnen und sie mit einem $n$ versehen. Damit deutest du an, dass sich dieser Teil des Moleküls sehr oft wiederholt.
    Wasserstoff- und Chloratome können maximal eine Bindung eingehen. Sie werden also nicht an den Bindungen zwischen den einzelnen Vinylchlordikmolekülen beteiligt sein. Die Bindungen müssen also zwischen den Kohlenstoffatomen entstehen. Ein Kohlenstoffatom kann bis zu vier Bindungen eingehen. Im Vinylchlorid ist es auch alle vier Bindungen eingeganen. Ist es möglich, dass eine Bindung gebrochen wird, ohne dass das Molekül gespalten werden würde?
    Aufgabe 3
    Abb. 3: Ausschnitt aus Polyvinylchlorid.
    Aufgabe 3
    Abb. 3: Ausschnitt aus Polyvinylchlorid.
    $\blacktriangleright$  Bedeutung des Lichts erklären
    Tipp
    Zuletzt sollst du noch die Bedeutung des Sonnenlichts bei der Herstellung von Polyvinylchlorid erklären. Überlege dir, wie sich die Sonneneinstrahlung auf das Edukt der Reaktion auswirkt.
    Polyvinylchlorid bildet sich rein aus Vinylchloridmolekülen, die miteinander reagieren. Warum hat die Reaktion nicht schon vorher stattgefunden?
    Tipp
    Zuletzt sollst du noch die Bedeutung des Sonnenlichts bei der Herstellung von Polyvinylchlorid erklären. Überlege dir, wie sich die Sonneneinstrahlung auf das Edukt der Reaktion auswirkt.
    Polyvinylchlorid bildet sich rein aus Vinylchloridmolekülen, die miteinander reagieren. Warum hat die Reaktion nicht schon vorher stattgefunden?
    Das Licht dient zum Start der Reaktion. Durch die Sonneneinstrahlung wird die C=C-Doppelbindung gespalten und es entstehen Radikale. Dadurch sind die Vinylchloridmoleküle in der Lage Bindungen miteinander auszubilden. Ohne das Sonnenlicht kann die Reaktion nicht stattfinden.
    1.2
    $\blacktriangleright$  Beschriebenes Gas benennen
    Tipp
    In dieser Aufgabe sollst du anhand der Informationen im Text das entstehende Gas identifizieren. Dabei kann dir auch die Strukturvormel des Vinylchlorids bzw. des Polyvinylchlorids helfen.
    Auf welchen pH-Wert kannst du schließen, wenn sich Universalindikatorpapier rot färbt? Wenn du diese Frage beantworten kannst, dann kennst du die Stoffklasse, die bei der Reaktion entsteht. Anschließend kannst du dir anhand der Strukturformel von Vinylchlorid und Polyvinylchlorid überlegen, welches Molekül dieser Stoffklasse entstehen könnte. Eventuell helfen dir dabei sogar die Reaktionsschritte aus Aufgabenteil 1.1.
    Tipp
    In dieser Aufgabe sollst du anhand der Informationen im Text das entstehende Gas identifizieren. Dabei kann dir auch die Strukturvormel des Vinylchlorids bzw. des Polyvinylchlorids helfen.
    Auf welchen pH-Wert kannst du schließen, wenn sich Universalindikatorpapier rot färbt? Wenn du diese Frage beantworten kannst, dann kennst du die Stoffklasse, die bei der Reaktion entsteht. Anschließend kannst du dir anhand der Strukturformel von Vinylchlorid und Polyvinylchlorid überlegen, welches Molekül dieser Stoffklasse entstehen könnte. Eventuell helfen dir dabei sogar die Reaktionsschritte aus Aufgabenteil 1.1.
    Wenn sich feuchtes Universalindikatorpapier beim Kontakt mit dem Gas rot färbt, dann muss es sich bei dem Gas um eine Säure handeln. Mithilfe der Strukturformel von Polyvinylchlorid kannst du schließen, dass es sich um Chlorwasserstoff handelt. Dieses Molekül bildet bei Kontakt mit Wasser Salzsäure, was den sauren pH-Wert erklärt.
    $\blacktriangleright$  Energetisches Verwertungsverfahren beurteilen
    Tipp
    Nun sollst du mithilfe der gegebenen Informationen und deinen Ergebnissen weiter oben beurteilen, ob die Verwertung von Polyvinylchlorid über Verbrennung wirtschaftlich sinnvoll ist oder nicht. Überlege dir dabei, wie hoch der Energiegewinn voraussichtlich ist und auch welche Risiken bei der Verbrennung entstehen und wie diese behoben werden müssten.
    Du hast bereits herausgefunden, dass bei der Verbrennung von Vinylchlorid Chlorwasserstoff entsteht. Ist dieses Gas schädlich, wenn es in die Umwelt gerät? Falls ja, solltest du dir überlegen, was getan werden müsste, um den Austritt des Gases in die Umwelt zu verhindern. Entstehen bei der Verbrennung auch andere gefährliche Stoffe?
    Wie hoch ist der Energiegewinn bei der Verbrennung einer Kohlenwasserstoffverbindung wie Polyvinylchlorid?
    Tipp
    Nun sollst du mithilfe der gegebenen Informationen und deinen Ergebnissen weiter oben beurteilen, ob die Verwertung von Polyvinylchlorid über Verbrennung wirtschaftlich sinnvoll ist oder nicht. Überlege dir dabei, wie hoch der Energiegewinn voraussichtlich ist und auch welche Risiken bei der Verbrennung entstehen und wie diese behoben werden müssten.
    Du hast bereits herausgefunden, dass bei der Verbrennung von Vinylchlorid Chlorwasserstoff entsteht. Ist dieses Gas schädlich, wenn es in die Umwelt gerät? Falls ja, solltest du dir überlegen, was getan werden müsste, um den Austritt des Gases in die Umwelt zu verhindern. Entstehen bei der Verbrennung auch andere gefährliche Stoffe?
    Wie hoch ist der Energiegewinn bei der Verbrennung einer Kohlenwasserstoffverbindung wie Polyvinylchlorid?
    Polyvinylchlorid ist als Kohlenwasserstoffverbindung eine sehr energiereiche Verbindung. Diese Energie kann durch Verbrennung des Moleküls gewonnen werden.
    Bei der Verbrennung entsteht jedoch Chlorwasserstoff. Dieses Gas ist schädlich für die Umwelt, da bei Kontakt mit Wasser eine stark saure Lösung entsteht. Dieses Gas muss aus den Verbrennungsgasen entfert werden, indem die Gase z.B. durch Kalkwasser geleitet werden. Zusätzlich können bei der Verbrennung auch andere schädliche Gase wie z.B. Kohlenstoffmonoxid entstehen. Demnach sind hohe Kosten nötig, um den Umweltschutz zu gewährleisten.
    Auf der einen Seite ist die Verbrennung von Polyvinylchlorid energetisch sehr ergiebig, während auf der anderen Seite die Kosten für den Umweltschutz hoch sind. Wenn der Energiegewinn die Umweltschutzkosten übersteigen kann, dann ist die Verbrennung als energetisches Verwertungsverfahren für Polyvinylchloridhaltige Abfälle eine wirtschaftlich sinnvolle Technik.
    2
    $\blacktriangleright$  Strukturformel der Monomere zeichnen
    Tipp
    In dieser Aufgabe sollst du die Strukturformel der Monomere von PET zeichnen. In der Aufgabenstellung hast du die Strukturformel von PET gezeichnet. Überlege dir, an welchen Stellen dieses Molekül zusammengebaut ist und wie die Monomere aussehen würden, wenn du das Molekül spalten würdest.
    Die Moleküle halten über Veresterungen zusammen. Die daraus entstehenden Estergruppen (R-COO-R) sind im Molekül zu erkennen. Wenn du die Moleküle dort spaltest, dann erhältst du die Monomere. Als funktionelle Gruppen bleiben Hydroxylgruppen (-OH) und Carboxylgruppen (-COOH) übrig.
    Tipp
    In dieser Aufgabe sollst du die Strukturformel der Monomere von PET zeichnen. In der Aufgabenstellung hast du die Strukturformel von PET gezeichnet. Überlege dir, an welchen Stellen dieses Molekül zusammengebaut ist und wie die Monomere aussehen würden, wenn du das Molekül spalten würdest.
    Die Moleküle halten über Veresterungen zusammen. Die daraus entstehenden Estergruppen (R-COO-R) sind im Molekül zu erkennen. Wenn du die Moleküle dort spaltest, dann erhältst du die Monomere. Als funktionelle Gruppen bleiben Hydroxylgruppen (-OH) und Carboxylgruppen (-COOH) übrig.
    Spaltest du PET an den Estergruppen, dann entsteht ein Diol mit Ethan als Grundgerüst und eine Disäure mit Benzol als Grundgerüst. Die beiden Monomere sehen so aus:
    Aufgabe 3
    Abb. 4: Die Monomere von PET.
    Aufgabe 3
    Abb. 4: Die Monomere von PET.
    $\blacktriangleright$  Verhalten beim Erhitzen beschreiben
    Tipp
    Überlege dir hier, wie die Monomere von Glyphtalharz aussehen würden und wie das daraus entstehende Polymer aussehen würde. Vergleiche diese Struktur mit der des PET, die dir in der Aufgabenstellung gegeben ist.
    Du hast die systematischen Namen der Monomere von Glyphtalharz gegeben. Teile diese Namen und mache dir klar, wofür z.B. Dicarbonsäure oder Benzol steht. So kannst du Stück für Stück aus einem systematischen Namen die Strukturformel konstruieren.
    Welche Arten von Polymeren kennst du? Versuche anhand deines Wissens die beiden Makromoleküle den Polymerarten zuzuordnen. Anhand der Eigenschaften dieser Polymerarten kannst du ihr Verhalten beim Erhitzen erklären.
    Tipp
    Überlege dir hier, wie die Monomere von Glyphtalharz aussehen würden und wie das daraus entstehende Polymer aussehen würde. Vergleiche diese Struktur mit der des PET, die dir in der Aufgabenstellung gegeben ist.
    Du hast die systematischen Namen der Monomere von Glyphtalharz gegeben. Teile diese Namen und mache dir klar, wofür z.B. Dicarbonsäure oder Benzol steht. So kannst du Stück für Stück aus einem systematischen Namen die Strukturformel konstruieren.
    Welche Arten von Polymeren kennst du? Versuche anhand deines Wissens die beiden Makromoleküle den Polymerarten zuzuordnen. Anhand der Eigenschaften dieser Polymerarten kannst du ihr Verhalten beim Erhitzen erklären.
    Wenn du anhand der systematischen Namen der Monomere von Glyphtalharz die Struktur dieser Monomere konstruierst, dann kommst du zu folgendem Ergebnis:
    Aufgabe 3
    Abb. 5: Die Monomere Glycerin und Phthalsäure.
    Aufgabe 3
    Abb. 5: Die Monomere Glycerin und Phthalsäure.
    Glycerin ist ein dreifacher Alkohol. Bei der Bildung des Polymers aus Glycerin und Phthalsäure kommt es zu einer Veresterung zwischen den Carboxylgruppen der Phthalsäure und den Hydroxylgruppen des Glycerins. Außerdem kann es durch die drei funktionellen Gruppen des Glycerins noch zu Quervernetzungen kommen. Da die Struktur des Glycerins relativ klein ist, wird das entstehende Polymer ein Duroplast sein.
    Die Struktur von PET zeigt, dass es sich bei diesem Polymer um ein langkettiges, flaches Molekül handelt. Quervernetzungen treten nicht auf. Dieser Kunststoff wird demnach ein Thermoplast sein.
    Duroplasten wie die Glyptalharze zersetzen sich bei höheren Temperaturen, während Thermoplasten wie das PET bei hohen Temperaturen schmelzen. Dabei werden die zwischenmolekularen Anziehungskräfte überwunden und sie können gegeneinander verschoben werden, ohne dass die Struktur der einzelnen Moleküle beschädigt wird.
    $\blacktriangleright$  Begründen, wieso Reinigungsverfahren nicht anwendbar ist
    Tipp
    Zuletzt musst du begründen, wieso PET-Flaschen nicht mit sauren Lösungen gereinigt werden können. Dazu solltest du dir zuerst die Struktur des PET anschauen und überlegen, was bei einer Behandlung mit sauren Lösungen passiert.
    Die Bindungen im PET kommen zustande, indem eine Carboxylgruppe und eine Hydroxylgruppe miteinander reagieren. Dabei wird Wasser abgespalten. Wie heißt der Prozess bzw. die entstehende Gruppe? Wenn du das weißt, dann kannst du überlegen, ob diese Bindung Säurebeständig wäre oder nicht. Falls sie es ist, musst du klären, wo sonst im Molekül eine Säure angreifen kann.
    Tipp
    Zuletzt musst du begründen, wieso PET-Flaschen nicht mit sauren Lösungen gereinigt werden können. Dazu solltest du dir zuerst die Struktur des PET anschauen und überlegen, was bei einer Behandlung mit sauren Lösungen passiert.
    Die Bindungen im PET kommen zustande, indem eine Carboxylgruppe und eine Hydroxylgruppe miteinander reagieren. Dabei wird Wasser abgespalten. Wie heißt der Prozess bzw. die entstehende Gruppe? Wenn du das weißt, dann kannst du überlegen, ob diese Bindung Säurebeständig wäre oder nicht. Falls sie es ist, musst du klären, wo sonst im Molekül eine Säure angreifen kann.
    PET ist ein Polyester, also ein Makromolekül, das durch Veresterungen zwischen den Monomeren entsteht. Diese Estergruppen sind nicht stabil in sauren Lösungen. Die Bindung würde aufbrechen und die Monomere würden sich zurückbilden. Aus diesem Grund kann das Reinigungsverfahren für Glasflaschen nicht zur Reinigung von PET-Flaschen genutzt werden.
    3.
    3.1
    $\blacktriangleright$  Reaktionsgleichung formulieren
    Tipp
    Hier sollst du die Reaktionsgleichung zur Nylonsynthese formulieren. Dazu benötigst du auch die Strukturformel der Edukte und des Produkts. In der Aufgabenstellung hast du die systematischen Namen der Edukte gegeben. Schließe vom Namen auf die Strukturformel und überlege dir, wie die beiden Moleküle miteinander reagieren würden.
    Wie du von dem systematischen Namen auf die Struktur eines Moleküls schließt wurde dir bereits in der ersten Tippbox von Aufgabe 2 gezeigt.
    Vielleicht erkennst du den Reaktionstyp und weißt deshalb, wie die funktionellen Gruppen der Moleküle miteinander reagieren. Wenn nicht, dann kannst du dir überlegen, welche Teile der Moleküle miteinander reagieren und was geschehen muss, damit sie eine Bindung eingehen. Zwischen welchen Atomen bildet sich die Bindung aus?
    Tipp
    Hier sollst du die Reaktionsgleichung zur Nylonsynthese formulieren. Dazu benötigst du auch die Strukturformel der Edukte und des Produkts. In der Aufgabenstellung hast du die systematischen Namen der Edukte gegeben. Schließe vom Namen auf die Strukturformel und überlege dir, wie die beiden Moleküle miteinander reagieren würden.
    Wie du von dem systematischen Namen auf die Struktur eines Moleküls schließt wurde dir bereits in der ersten Tippbox von Aufgabe 2 gezeigt.
    Vielleicht erkennst du den Reaktionstyp und weißt deshalb, wie die funktionellen Gruppen der Moleküle miteinander reagieren. Wenn nicht, dann kannst du dir überlegen, welche Teile der Moleküle miteinander reagieren und was geschehen muss, damit sie eine Bindung eingehen. Zwischen welchen Atomen bildet sich die Bindung aus?
    Als Edukte hast du Hexandisäure und 1,6-Diaminohexan gegeben. Beide Moleküle bestehen aus einer Kette aus sechs Kohlenstoffatomen. An den beiden Enden der Moleküle hängen jeweils funktionelle Gruppe. Im Fall von Hexandisäure sind das jeweils Carboxylgruppen. Bei 1,6-Diaminohexan sind beide funktionelle Gruppen Aminogruppen. Für die Herstellung von Nylon werden jeweils $n$ Moleküle benötigt. Beim Knüpfen jeder Bindung wird ein Wasser-Molekül abgespalten. Die beiden Moleküle binden über eine C-N-Bindung an den Enden der Moleküle. Die Reaktionsgleichung sieht so aus:
    Aufgabe 3
    Abb. 6: Reaktionsgleichung für die Herstellung von Nylon.
    Aufgabe 3
    Abb. 6: Reaktionsgleichung für die Herstellung von Nylon.
    $\blacktriangleright$  Reaktionstyp und funktionelle Gruppe benennen
    Tipp
    Nun sollst du den Reaktionstyp und die funktionelle Gruppe, über die die Moleküle im Nylon verbunden sind, benennen. Dabei können dir die Produkte der vorher aufgestellten Reaktionsgleichung einen Hinweis geben.
    Wenn du den Reaktionstyp benennen willst, dann überlege dir zuerst, welche Arten der Polymerreaktion du kennst. Bei der Bildung von Nylon entsteht noch ein weiteres Molekül. Bei welcher Polymerreaktion entsteht dieses Molekül normalerweise?
    Die funktionellen Gruppen der beiden Edukte verbinden sich, um Nylon zu bilden. Wie heißen die einzelnen Gruppen und wie kommst du von da aus auf den Namen der Bindung?
    Tipp
    Nun sollst du den Reaktionstyp und die funktionelle Gruppe, über die die Moleküle im Nylon verbunden sind, benennen. Dabei können dir die Produkte der vorher aufgestellten Reaktionsgleichung einen Hinweis geben.
    Wenn du den Reaktionstyp benennen willst, dann überlege dir zuerst, welche Arten der Polymerreaktion du kennst. Bei der Bildung von Nylon entsteht noch ein weiteres Molekül. Bei welcher Polymerreaktion entsteht dieses Molekül normalerweise?
    Die funktionellen Gruppen der beiden Edukte verbinden sich, um Nylon zu bilden. Wie heißen die einzelnen Gruppen und wie kommst du von da aus auf den Namen der Bindung?
    Bei der Bildung von Nylon entsteht als Nebenprodukt Wasser. Bei der Reaktion handelt es sich um eine Polykondensation. Die entstehende funktionelle Gruppe wird Amidgruppe genannt.
    3.2
    $\blacktriangleright$  Formelausschnitt zeichnen
    Tipp
    In dieser Aufgabe sollst du zuerst einen Ausschnitt aus der Struktur von Kollagen zeichnen. Dazu sind dir die systematischen Namen der beteiligten Aminosäuren Glycin und Lysin gegeben. Außerdem wird dir noch die Strukturformel von Prolin gegeben. Überlege dir, wie die einzelnen Moleküle aussehen und miteinander verknüpft sind.
    Wie du vom systematischen Namen eines Moleküls auf seine Struktur schließen kannst, haben wir dir bereits in der ersten Tipp-Box in Aufgabe 2 gezeigt.
    Überlege dir, welche funktionellen Gruppen der einzelnen Moleküle miteinander reagieren können, um eine Bindung einzugehen. Vielleicht kennst du die entstehende Bindung bereits. Die Reihenfolge der Moleküle ist dabei unwichtig, solange alle Moleküle aneinandergebunden gezeichnet werden.
    Tipp
    In dieser Aufgabe sollst du zuerst einen Ausschnitt aus der Struktur von Kollagen zeichnen. Dazu sind dir die systematischen Namen der beteiligten Aminosäuren Glycin und Lysin gegeben. Außerdem wird dir noch die Strukturformel von Prolin gegeben. Überlege dir, wie die einzelnen Moleküle aussehen und miteinander verknüpft sind.
    Wie du vom systematischen Namen eines Moleküls auf seine Struktur schließen kannst, haben wir dir bereits in der ersten Tipp-Box in Aufgabe 2 gezeigt.
    Überlege dir, welche funktionellen Gruppen der einzelnen Moleküle miteinander reagieren können, um eine Bindung einzugehen. Vielleicht kennst du die entstehende Bindung bereits. Die Reihenfolge der Moleküle ist dabei unwichtig, solange alle Moleküle aneinandergebunden gezeichnet werden.
    Glycin ist eine 2-Aminoethansäure. Es besteht aus zwei Kohlenstoffatomen. An einem hängt eine Carboxylgruppe und am anderen eine Aminogruppe. Lysin ist eine 2,6-Diaminohexansäure. Es besteht aus einer kette von sechs Kohlenstoffatomen. An einem Ende hängt eine Carboxylgruppe. Von diesem Ende aus hängt an dem nächsten Kohlenstoffatom und an dem letzten Kohlenstoffatom eine Aminogruppe. Die Moleküle binden wie bei Nylon über eine Amidgruppe. Ein Ausschnitt des Kollagens kann so aussehen:
    Aufgabe 3
    Abb. 7: Strukturausschnitt von Kollagen.
    Aufgabe 3
    Abb. 7: Strukturausschnitt von Kollagen.
    $\blacktriangleright$  Strukturen vergleichen
    Tipp
    Nun sollst du die Struktur von Kollagen mit der des Nylons vergleichen. Suche Gemeinsamkeiten und Unterschiede zwischen den beiden Molekülen und gib an, wie diese sich eventuell auf das Molekül auswirken können.
    Besonders interessant könnte beim Vergleich ein Blick auf die verbindenden funktionellen Gruppen und die räumliche Struktur der Moleküle sein.
    Tipp
    Nun sollst du die Struktur von Kollagen mit der des Nylons vergleichen. Suche Gemeinsamkeiten und Unterschiede zwischen den beiden Molekülen und gib an, wie diese sich eventuell auf das Molekül auswirken können.
    Besonders interessant könnte beim Vergleich ein Blick auf die verbindenden funktionellen Gruppen und die räumliche Struktur der Moleküle sein.
    Sowohl Nylon als auch Kollagen sind über Amidgruppen verbunden. Zwischen den Sauerstoffatomen und den Wasserstoffatomen der einzelnen Amidgruppen könnten sich Wasserstoffbrücken ausbilden, die zu starken Anziehungskräften zwischen den Molekülen führen. Wenn die räumliche Struktur der Moleküle verglichen wird, dann ist zu sehen, dass Nylon ein flaches, gerades Molekül ist, während Kollagen einige Seitenketten besitzt, die auch noch andere funktionelle Gruppen enthalten.
    Bildnachweise [nach oben]
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