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Alkane

Skripte
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Einführung

Kohlenwasserstoffe: Alkane
Abb. 1: Eine Ölförderpumpe.
Kohlenwasserstoffe: Alkane
Abb. 1: Eine Ölförderpumpe.
Erdöl, es wird auch als das schwarze Gold bezeichnet. Ca. 56 Millionen Barrel Öl haben allein die 10 Hauptförderstaaten letztes Jahr gefördert. Das sind umgerechnet 8.903.000.000 Liter Öl.
Der größte Teil dieser Menge wird als Treibstoff oder als Heizmittel verwendet. Ein kleiner Teil fließt in die Kunststoffherstellung, mit der wir uns in einem eigenen Skript befassen wollen. Wir wollen uns heute den Teil anschauen, der für chemische Zwecke verwendet wird.
In diesem Skript wollen wir uns die häufigsten Bestandteile des Erdöls einmal anschauen und sie charakterisieren.

Eine wachsende Kette

Im vorherigen Skript hast du bereits gelernt, dass sich die organische Chemie mit Kohlenstoffverbindungen befasst. Der häufigste Bestandteil im Erdöl, mit dem wir uns in diesem Skript befassen wollen, sind die sogenannten Alkane. Sie bestehen nur aus zwei Elementen: Dem Kohlenstoff und dem Wasserstoff.
Kohlenwasserstoffe: Alkane
Abb. 2: Die ersten vier Alkane der homologen Reihe.
Kohlenwasserstoffe: Alkane
Abb. 2: Die ersten vier Alkane der homologen Reihe.
Die Kohlenstoffatome sind wie in einer langen Perlenkette aufgereiht. Jede der vier Bindungen, die es eingehen kann und die nicht für eine C-C-Bindung benötigt wird, bindet ein Wasserstoffatom. Diese Regelmäßigkeit bei den Alkanen hat man schon früh bemerkt und in der homologen Reihe der Alkane zusammengefasst. Dort findest du die Namen und die Summenformel in aufsteigender Reihenfolge. Doch die Kettenlänge ist nicht der einzige Trend in der homologen Reihe. Auch die Dichte, Schmelz- und Siedetemperatur, sowie die Viskosität verändern sich in der homologen Reihe.
NameSummeformelSiedetemperaturDichte
MethanCH4-161°C0,47$\dfrac{\text{g}}{\text{cm}}$
EthanC2H6-88°C0,57$\dfrac{\text{g}}{\text{cm}}$
PropanC3H8-42°C0,59$\dfrac{\text{g}}{\text{cm}}$
ButanC4H10-1°C0,60$\dfrac{\text{g}}{\text{cm}}$
PentanC5H1236°C0,63$\dfrac{\text{g}}{\text{cm}}$
HexanC6H1468°C0,66$\dfrac{\text{g}}{\text{cm}}$
HeptanC7H1698°C0,68$\dfrac{\text{g}}{\text{cm}}$
OctanC8H18126°C0,70$\dfrac{\text{g}}{\text{cm}}$
NonanC9H20150°C0,72$\dfrac{\text{g}}{\text{cm}}$
DecanC10H22174°C0,73$\dfrac{\text{g}}{\text{cm}}$
NameSummeformel
MethanCH4
EthanC2H6
PropanC3H8
ButanC4H10
PentanC5H12
HexanC6H14
HeptanC7H16
OctanC8H18
NonanC9H20
DecanC10H22
In der Tabelle siehst du die ersten 10 Glieder der homologen Reihe. Diese 10 Alkannamen solltest du auswendig können. Die Sidetemperaturen oder Dichten sind für dich nicht interessant. Sie sollen dir den Trend der homologen Reihe verdeutlichen. Die Summenformel solltest du ebenfalls kennen. Die Strukturformel kannst du dir dann daraus erschließen.
Die homologe Reihe auswendig zu wissen ist gar nicht so schwer, da es einige Regelmäßigkeiten in der homologen Reihe gibt. Viele Alkannamen kannst du dir aus griechischen Zahlwörtern herleiten. Penta ist z.B. das griechische Wort für 5 und Octa das griechische Wort für 8. Somit macht es auch Sinn, dass Pentan 5 Kohlenstoffatome und Octan 8 Kohlenstoffatome hat.
Auch die Summenformeln der Alkane folgen einem System. Die grundlegende Summenformel eines Alkans lautet: CnH2n+2. Wenn du also die Anzahl an Kohlenstoffatomen oder Wasserstoffatomen eines Alkans kennst, dann kannst du die Summenformel des Alkans ausrechnen.

Ein kurzer Exkurs: Keilstrichschreibweise und andere Abkürzungen

Betrachtest du die Summenformel von Decan, dann erkennst du, wie langwierig es wird, dieses Molekül zu zeichnen. 10 Kohlenstoffatome und dazu noch 22 Wasserstoffatome. Kann man sich die Arbeit nicht etwas vereinfachen?
Natürlich geht das. Ein Naturwissenschaftler hat auch keine Lust, jedes mal ein riesiges Molekül zu zeichnen. Deshalb gibt es einige Abkürzungen, mit denen du dir das Zeichnen von Molekülen vereinfachen kannst. Wir haben dir das einmal in Abbildung 3 am Beispiel von Butanaldehyd (C4H8O) dargestellt.
Kohlenwasserstoffe: Alkane
Abb. 3: 1) Die Strukturformel von Butanaldehyd.
2) Die Strukturformel ohne Wasserstoffatome.
3) Einzelne Atomgruppen zusammengefasst.
4) Die Keilstrichformel.
Kohlenwasserstoffe: Alkane
Abb. 3: 1) Die Strukturformel von Butanaldehyd.
2) Die Strukturformel ohne Wasserstoffatome.
3) Einzelne Atomgruppen zusammengefasst.
4) Die Keilstrichformel.
besitzt. Die Kohlenstoffe dazwischen besitzen jeweils 2 Bindungen zu Wasserstoffatomen. Du kannst diese Gruppen demnach zu CH3- und CH2-Gruppen zusammenfassen und so aneinander zeichnen.
Die häufigste und stärkste Vereinfachung, die dir in der Chemie begegnen wird, ist die Keilstrichformel. Dabei zeichnest du eine Zick-zack-Linie. Jede Ecke stellt dabei ein Kohlenstoffatom dar. Eine Linie bezeichnet eine Bindung zwischen zwei Ecken. Sind die Atome über eine Doppel- oder sogar Dreifachbindung verbunden, dann zeichnest du eine zweifache oder dreifache Linie. Sind andere Atome, wie z.B. Sauerstoff, gebunden, dann schreibst du das entsprechende Elementsymbol an Stelle der Ecke hin. Wasserstoffatome brauchst du in dieser Schreibweise gar nicht darzustellen. Es wird davon ausgegangen, dass jede nicht eingezeichnete Bindung zu einem Wasserstoffatom führt.

Die Verwendung von Alkanen

Kohlenwasserstoffe: Alkane
Abb. 4: Verschiedene Anwendungen von Alkanen.
Kohlenwasserstoffe: Alkane
Abb. 4: Verschiedene Anwendungen von Alkanen.
Die etwas längeren Alkane, wie Pentan oder Octan, finden häufig als Autotreibstoff in Verbrennungsmotoren Verwendung. Vielleicht kennst du den Begriff der Oktanzahl. Das ist ein Maß dafür, wie häufig der entsprechende Treibstoff zu früh zündet und deshalb weniger effektiv verbrennt. Heptan z.B. hat eine sehr niedrige Oktanzahl, weshalb es als Treibstoff weniger geeignet ist. Alternativ werden solche Alkane auch in der Chemie als unpolare Lösungsmittel verwendet.
Sehr langkettige Alkane wie das Nonan haben eine hohe Viskosität, d.h. sie sind sehr zähflüssig. Als Treibstoff werden sie nur noch in Dieselmotoren oder Flugzeugturbinen verwendet. Solche langkettigen Alkane finden auch oft Anwendung als Schmier- oder Heizöl.

Alkene und Alkine - ungesättigte Kohlenwasserstoffe

Alkane zählen zu den gesättigten Kohlenwasserstoffen. Das bedeutet, dass sie mit jeder verfügbaren Bindung an ein anderes Atom binden. Alkane haben also keine Doppel- oder Dreifachbindungen.
Kohlenwasserstoffe: Alkane
Abb. 5: Die Strukturformel eines Alkans, eines Alkens und eines Alkins.
Kohlenwasserstoffe: Alkane
Abb. 5: Die Strukturformel eines Alkans, eines Alkens und eines Alkins.
Ein Kohlenwasserstoff mit 3 Kohlenstoffatomen wird Propan genannt. Sind zwei der Kohlenstoffatome nun über eine Doppelbindung verbunden, dann wird das Molekül Propen genannt. Du siehst die Ähnlichkeit. Während bei Alkanen die Wortendung -an an den Wortstamm gehängt wird, wird bei Alkenen die Wortendung -en an den Wortstamm gehängt. Du kannst dir wahrscheinlich schon denken, wie die Benennung bei Alkinen funktioniert. Enthält nun unser Molekül aus 3 Kohlenstoffatomen eine Dreifachbindung, dann wird das Molekül Propin genannt. Alkene und Alkine gehören zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen.
Neben den Alkenen und Alkinen gibt es noch andere Abwandlungen der Alkane. Betrachte doch mal die Abbildung weiter unten. Manche Stoffe bestehen aus Ringen, andere wiederum haben Sauerstoff- oder Stickstoffatome gebunden. Der Bereich der organischen Chemie ist groß und Vielfältig. Damit du nicht den Überblick verlierst, brauchen all diese Stoffe eine eindeutige Benennung. Mit der wollen wir uns im nächsten Skript befassen.
Kohlenwasserstoffe: Alkane
Abb. 6: Verschiedene Kohlenstoffverbindungen, die mit den Alkanen verwandt sind.
Kohlenwasserstoffe: Alkane
Abb. 6: Verschiedene Kohlenstoffverbindungen, die mit den Alkanen verwandt sind.
Bildnachweise [nach oben]
[1]
Public Domain.
[2]
© 2016 – SchulLV.
[3]
© 2016 – SchulLV.
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Public Domain; bearbeitet durch SchulLV.
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© 2016 – SchulLV.
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© 2016 – SchulLV.
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