Aufgabe A – Methansäure – eine typische Alkansäure?

Methansäure besteht aus einfach gebauten Molekülen und bildet das erste Glied in der homologen Reihe der Alkansäuren. Stoffe einer homologen Reihe ähneln sich in ihren Eigenschaften aufgrund gemeinsamer Strukturmerkmale in den Molekülen.

Begründe auf der Teilchenebene die Zugehörigkeit von Methansäure, Ethansäure und Propansäure zur homologen Reihe der Alkansäuren (M 1).

Beschreibe die Grundannahme des EPA-Modells zur Erklärung der räumlichen Gestalt von Molekülen.

Erkläre die von $Formula: 120^\circ$ $Formula: 120^\circ$ abweichenden Bindungswinkel am Kohlenstoff-Atom eines Methansäure-Moleküls mithilfe des EPA-Modells (M 1).

7 BE

Formuliere eine Reaktionsgleichung für die Reaktion einer Alkansäure mit Wasser.

Erläutere an diesem Beispiel

den Säure-Base-Begriff nach Brønsted und
die konjugierten Säure-Base-Paare.

8 BE

Führe das in Material 2 beschriebene Experiment durch.

Gib deine Beobachtungen an.

Deute diese hinsichtlich einer positiven bzw. negativen Tollens-Probe.

Formuliere für eine positive Tollens-Probe die entsprechende Reaktionsgleichung.

Begründe, dass es sich dabei um eine Redoxreaktion handelt (M 3).

Hinweis: Für den Fall, dass du keine auswertbaren Beobachtungen erzielt hast, kannst du dir Ersatzbeobachtungen unter Abzug von 2 BE geben lassen.

12 BE

Diskutiere die Behauptung, Methansäure sei keine typische Alkansäure, anhand von jeweils einem Pro- und einem Contra-Argument (M 1 – M 3).

3 BE

30 BE

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Material 1: Strukturformeln und Reaktionsverhalten ausgewählter Alkansäuren

Die ersten drei Vertreter der homologen Reihe der Alkansäuren haben folgende Molekülstrukturen.

Strukturformel Methansäure und Bindungswinkel

Abb. 1: Strukturformel eines Methansäure-Moleküls mit Angabe der Bindungswinkel am Kohlenstoff-Atom

Abb. 2: Strukturformel eines Ethansäure-Moleküls

Abb. 3: Strukturformel eines Propansäure-Moleküls

Abb. 1: Strukturformel eines Methansäure-Moleküls mit Angabe der Bindungswinkel am Kohlenstoff-Atom

Abb. 2: Strukturformel eines Ethansäure-Moleküls

Abb. 3: Strukturformel eines Propansäure-Moleküls

Die Moleküle der drei Säuren reagieren mit Wasser-Molekülen in ähnlicher Weise. Im Gegensatz zu anderen Alkansäuren ist Methansäure leicht zu Kohlenstoffdioxid und Wasser zu oxidieren.

Material 2: Experimentelle Untersuchung des Reaktionsverhaltens von Alkansäuren

Geräte

3 Reagenzgläser
3–5 Tropfpipetten
4 Messzylinder $Formula: 10\ \text{mL}$ $Formula: 10\ \text{mL}$
Wasserbad $Formula: (\vartheta\approx70\ ^\circ\text{C})$ $Formula: (\vartheta\approx70\ ^\circ\text{C})$

Chemikalien

Silber(I)-nitrat-Lösung $Formula: (\omega=5\ \%)$ $Formula: (\omega=5\ \%)$
Ammoniak-Lösung $Formula: (\omega=10\ \%)$ $Formula: (\omega=10\ \%)$
Methansäure-Lösung $Formula: (\omega=10\ \%)$ $Formula: (\omega=10\ \%)$
Ethansäure-Lösung $Formula: (\omega=10\ \%)$ $Formula: (\omega=10\ \%)$
Propansäure-Lösung $Formula: (\omega=10\ \%)$ $Formula: (\omega=10\ \%)$

Durchführung:

In ein Reagenzglas werden $Formula: 5\ \text{mL}$ $Formula: 5\ \text{mL}$ Silber(I)-nitrat-Lösung gegeben. In diese Lösung wird vorsichtig so viel Ammoniak-Lösung tropfenweise hinzugefügt, bis sich der entstehende Niederschlag gerade wieder auflöst. Danach werden $Formula: 3\ \text{mL}$ $Formula: 3\ \text{mL}$ Methansäure-Lösung hinzugegeben und es wird vorsichtig geschüttelt. Anschließend stellt man das Reagenzglas in ein Wasserbad.

Der Versuch wird mit Ethansäure- und Propansäure-Lösung wiederholt.

Material 3: Die Tollensprobe

Ein Versuch wie in Material 2 wurde erstmals 1881 durch den Chemiker Bernhard Tollens beschrieben und wird daher auch als Tollensprobe bezeichnet. Die Tollensprobe ist ein Nachweis für reduzierend wirkende funktionelle Gruppen. Dabei gehen auch Hydroxid-Ionen in die Reaktion ein. Das dafür notwendige basische Milieu wird durch Hinzufügen von Ammoniak-Lösung hergestellt.

Der Nachweis gilt als positiv, wenn sich durch Bildung von feinverteiltem Silber die Lösung dunkel verfärbt oder sich an der Innenwand des Reaktionsgefäßes Silber abscheidet, was zur Bildung eines spiegelnden Belages führt.

Quellen:

Material 1:

Mortimer, C. E. & Müller, U. (2019). Chemie: Das Basiswissen der Chemie (13. Aufl.). Thieme Verlag KG.

Helmich, U. (2024, 29. Oktober). Methansäure (Ameisensäure). Helmichs Chemie-Lexikon. https://www.u-helmich.de/che/lexikon/M/Methansaeure.html (Zugriff am: 17.11.2024)

Material 2:

Blume, R. (2006, 7. Dezember). Versuch: Silberspiegel-Probe. chemieunterricht. https://www.chemieunterricht.de/dc2/haus/v021.htm (Zugriff am: 08.06.2024)

Material 3:

Tollensprobe (2024, 23. September). Wikipedia. https://de.wikipedia.org/wiki/Tollensprobe (Zugriff am: 17.11.2024)

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Begründung der Zugehörigkeit zur homologen Reihe der Alkansäuren

Alle drei Moleküle enthalten das typische Strukturmerkmal der Alkansäure-Moleküle, die Carboxygruppe.
In der Abfolge Methan-, Ethan-, Propansäure verlängert sich der Alkylrest jeweils durch eine CH₂-Gruppe.

Beschreibung der Grundannahme des EPA-Modells

Alle Elektronenpaare der Valenzschale nehmen durch Abstoßungskräfte untereinander den größtmöglichen Abstand im Raum ein.

Erklärung der abweichenden Bindungswinkel mithilfe des EPA-Modells

Doppelbindungen und freie Elektronenpaare benötigen mehr Raum, daher sind die Bindungswinkel $Formula: \ce{H-C=O}$ $Formula: \ce{H-C=O}$ und $Formula: \ce{O=C-O}$ $Formula: \ce{O=C-O}$ größer als $Formula: 120^\circ.$ $Formula: 120^\circ.$
Aus dem höheren Raumbedarf der C-O-Doppelbindung resultiert ein kleinerer (gestauchter) Bindungswinkel $Formula: \ce{H-C-O}$ $Formula: \ce{H-C-O}$ von $Formula: 111^\circ.$ $Formula: 111^\circ.$

Formulieren einer Reaktionsgleichung

$Formula: \ce{HCOOH + H2O \rightleftharpoons H3O+ + HCOO-}$ $Formula: \ce{HCOOH + H2O \rightleftharpoons H3O+ + HCOO-}$

Erläuterung des Säure-Base-Begriffs nach Brønsted

Nach Brønsted sind Säuren Protonendonatoren, Basen dagegen Protonenakzeptoren.
Methansäure-Moleküle geben bei der Reaktion jeweils ein Proton ab (Protonendonatoren).
Wasser-Moleküle nehmen jeweils ein Proton auf (Protonenakzeptoren).

Erläuterung der konjugierten Säure-Base-Paare

Konjugierte Säure-Base-Paare wandeln sich durch Protonenabgabe und Protonenaufnahme ineinander um.
$Formula: \ce{HCOOH/HCOO-}$ $Formula: \ce{HCOOH/HCOO-}$ und $Formula: \ce{H2O/H3O+}$ $Formula: \ce{H2O/H3O+}$ stellen konjugierte Säure-Base-Paare dar.
$Formula: \ce{HCOOH/HCOO-}$ $Formula: \ce{HCOOH/HCOO-}$ übergibt ein Proton an $Formula: \ce{H2O/H3O+}$ $Formula: \ce{H2O/H3O+}$ und umgekehrt.

Hinweis: Bei dem Schülerexperiment werden außerdem die Durchführung und der Arbeitsschutz bewertet.

Angabe der Beobachtungen

In der Lösung mit Methansäure bildet sich innerhalb kurzer Zeit ein feinverteilter dunkler Niederschlag, in den Lösungen mit Ethan- und Propansäure ist keine Veränderung festzustellen.

Deutung hinsichtlich der Tollens-Probe

Die Tollens-Probe fällt mit Methansäure positiv aus, mit Ethan- und Propansäure dagegen negativ.

Formulierung der Reaktionsgleichung

$Formula: \ce{HCOOH + 2Ag+ + 2OH- \longrightarrow CO2 + 2Ag + 2H2O}$ $Formula: \ce{HCOOH + 2Ag+ + 2OH- \longrightarrow CO2 + 2Ag + 2H2O}$

Begründung der Redoxreaktion

Eine Redoxreaktion ist eine Elektronenübertragungsreaktion.
Elektronenübergang von Methansäure-Molekülen zu Silber(I)-Ionen.
Die Oxidationszahl des Kohlenstoff-Atoms und der Silber(I)-Ionen ändert sich.

Pro-Argument:

Methansäure-Moleküle enthalten im Gegensatz zu anderen Alkansäure-Molekülen formal gesehen auch eine Aldehydgruppe, dadurch besitzt Methansäure als einzige Alkansäure reduzierende Eigenschaften.

Contra-Argument:

Methansäure-Moleküle enthalten wie andere Alkansäure-Moleküle eine Carboxygruppe, dadurch reagiert sie in für Alkansäuren typischer Weise.

Fazit:

Methansäure kann als Spezialfall der Alkansäuren betrachtet werden.

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