HT 1 – Ameisensäure

  1. Stelle am Beispiel der Reaktion von Ameisensäure mit Wasser die Säure-Base-Theorie nach Brönsted dar. Begründe anhand der Molekülstruktur, dass Ameisensäure-Moleküle als Brönstedsäure fungieren.
    (12 Punkte)
  2. Stelle die beiden Reaktionsgleichungen für die Ameisensäure-Herstellung aus Methanol und Kohlenstoffmonoxid auf. Gib den Reaktionstyp für die säurekatalysierte Reaktion von Ameisensäuremethylester und Wasser zu Ameisensäure an. Erläutere unter Verwendung geeigneter Strukturformeln einen möglichen Ablauf dieser Reaktion in Einzelschritten (M 1).
    (20 Punkte)
  3. Stelle für den Nachweis der Ameisensäure mit Silber-Ionen eine Reaktionsgleichung auf. Begründe mithilfe der Oxidationszahlen und unter Angabe von Reaktionsgleichungen für die Teilreaktionen, dass es sich um eine Redoxreaktion handelt. Beurteile anhand zweier Aspekte die Eignung von Silber-Ionen für diesen Nachweis (M 2).
    (16 Punkte)
  4. Erstelle eine beschriftete Skizze einer Apparatur zur Titration einer Ameisensäurelösung mit Natronlauge (M 4). Ermittle grafisch den pH-Wert am Äquivalenzpunkt (Abbildung 1) und begründe die Lage des Äquivalenzpunkts. Beurteile anhand einer kommentierten Berechnung des Ameisensäuregehaltes, ob die im Experiment untersuchte Behandlungslösung für den Einsatz im Bienenstock geeignet ist (M 3).
    (18 Punkte)

Fachspezifische Vorgaben:

Ameisensäure \((\)Methansäure, \(HCOOH)\) ist eine farblose, bei \(100,7^{\,\circ}C\) siedende und in Wasser lösliche Flüssigkeit von stechendem Geruch. Ameisensäure kommt in der Natur sowohl im Tier- als auch im Pflanzenreich vor, z. B. in Ameisen oder Brennnesselhaaren, und bietet den jeweiligen Organismen Schutz vor Feinden. Die Ameisensäure wurde im Jahre 1671 erstmals aus roten Ameisen isoliert und erhielt daher ihren Namen.
M 1: Herstellung von Ameisensäure
Es gibt verschiedene Verfahren, Ameisensäure synthetisch herzustellen. Eines dieser Verfahren geht von den Edukten Methanol \((CH_3OH)\) und Kohlenstoffmonoxid \((CO)\) aus und erfolgt in zwei Schritten. Im ersten Schritt reagieren Methanol und Kohlenstoffmonoxid zu Ameisensäuremethylester \((HCOOCH_3).\)
Funktionenschar
Strukturformel von Ameisensäuremethylester
Im zweiten Schritt reagiert Ameisensäuremethylester in einer säurekatalysierten Reaktion mit Wasser zu Ameisensäure und Methanol, welches erneut für den ersten Schritt der Synthese eingesetzt werden kann.
M 2: Nachweis von Ameisensäure
Zur Unterscheidung von Ameisensäure von den meisten anderen Säuren kann die Reaktion von Ameisensäure-Molekülen mit Silber-Ionen im alkalischen Milieu (ammoniakalische Silbernitratlösung) verwendet werden. Als positives Ergebnis erhält man dabei neben einem gasförmigen Reaktionsprodukt einen sogenannten „Silberspiegel“ an der inneren Reagenzglaswand.
M 3: Anwendung der Ameisensäure zur Milbenbekämpfung
Bienen leiden häufig unter einem Befall durch die Varroamilbe, die aus Asien eingeschleppt wurde. Imker setzen natürlich vorkommende organische Säuren wie die Ameisensäure zur Bekämpfung der Varroamilbe ein. Zur Behandlung eines Bienenvolkes mit Ameisensäure lassen die Imker die Ameisensäure im Bienenstock verdunsten. Für die Gewährleistung einer effektiven Behandlung muss die Säure in einer ausreichend hohen Konzentration im Bienenstock vorliegen, damit alle Milben sicher abgetötet werden. Gleichzeitig muss vermieden werden, dass die Bienen aufgrund zu hoher Säurekonzentration geschädigt werden. Eine einfache Methode stellt die Schwammtuchmethode dar. Dabei wird ein möglichst saugfähiges Schwammtuch mit einer angegebenen Menge \(60\%\)iger Ameisensäure \((w(HCOOH) = 0,6)\) getränkt und in den unteren Teil des Bienenstocks zum Verdunsten gelegt.
M 4: Quantitative Bestimmung des Ameisensäuregehalts einer Lösung zur Milbenbekämpfung
Zur Überprüfung des Ameisensäuregehalts einer Behandlungslösung, die in einem Bienenstock gegen die Varroamilbe eingesetzt werden soll, wurde folgendes Experiment durchgeführt:
Experiment:
\(5,0\,\text{g}\) der zu untersuchenden Behandlungslösung wurden in ein Titriergefäß gegeben und mit destilliertem Wasser auf \(100\,\text{mL}\) aufgefüllt. Nach Zugabe eines geeigneten Indikators wurde mit Natronlauge der Konzentration \(c(NaOH) = 1,0\,\text{mol} \cdot \text{L}^{-1}\) titriert. Der Farbumschlag erfolgte nach Zugabe von \(65,0\,\text{mL}\) Natronlauge.
Titration von \(100\,\text{mL}\) einer Ameisensäureprobe
mit Natronlauge \(c=1,0\,\text{mol} \cdot \text{L}^{-1}\)
Funktionenschar
Abbildung 1:
Ausschnitt aus einer Titrationskurve einer Ameisensäurelösung mit Natronlauge

Zusatzinformationen:

In ammoniakalischer Silbernitratlösung \((AgNO_3)\) liegen Silber-Ionen in Form eines Silberdiamminkomplexes vor \([Ag(NH_3)_2]^+\) vereinfachend kann von \(Ag^+\)-Ionen ausgegangen werden.
\(pK_S(HCOOH) = 3,75\)
\(M(HCOOH) = 46,03 \,\text{g} \cdot \text{mol}^{-1}\)
Massenanteil \(w:\) \(w \,_\text{Komponente}= \dfrac{m \,_\text{Komponente}}{m \,_\text{Stoffgemisch}} \)