Aufgabe 1 – Erdbeer-Schoko-Süßigkeiten

Erdbeer-Schoko-Kugeln und -Riegel erfreuen sich einer breiten Beliebtheit und sind zu jeder Jahreszeit erhältlich. Im Folgenden sollen die süßen Leckereien in Bezug auf Geschmack, Nährwert und Verpackungsmaterial beleuchtet werden.

Nenne für die beiden Edukte A und B (M 1), für den synthetisierten Aromastoff und für den ablaufenden Reaktionsmechanismus jeweils den zugehörigen Namen (Fachbezeichnung).

Formuliere für die betrachtete Aromastoffsynthese den ausführlich mit Fachbegriffen beschrifteten Reaktionsmechanismus, wobei alle relevanten Teilladungen und reaktionsmechanistischen Pfeile anzugeben sind.

11 BE

Nenne allgemein Strategien zur Beeinflussung von Produktausbeuten bei Gleichgewichtsreaktionen.

Leite auf dieser Basis begründend konkrete Maßnahmen ab, um die Aromastoffausbeute bei der betrachteten Synthese zu optimieren (M 1).

7 BE

Berechne den in M 3 fehlenden Brennwert von Fett, indem du das Stearinsäure-Molekül $Formula: (\ce{C18H36O2})$ $Formula: (\ce{C18H36O2})$ als Modell für im Riegel befindliche Fett-Moleküle verwendest.

Beurteile bezüglich aller Nährstoffe, ob ein Erdbeer-Schoko-Riegel der DGE-Empfehlung für eine ausgewogene Ernährung entspricht (M 2, M 3, M 4).

Sollte kein Ergebnis für den Brennwert von Fett berechnet werden können, ist folgender Ersatzwert zu verwenden: $Formula: 40\ \tfrac{\text{kJ}}{\text{g}}.$ $Formula: 40\ \tfrac{\text{kJ}}{\text{g}}.$

10 BE

Gib die Strukturformeln aller Moleküle an, die für die Synthese des Makromoleküls im Verpackungsmaterial benötigt werden (M 5).

Notiere einen aus drei Monomeren abgeleiteten Strukturformelausschnitt des betreffenden Makromoleküls.

Nenne den Namen des ablaufenden Reaktionsmechanismus.

5 BE

Erläutere die unterschiedlichen Einsatzmöglichkeiten von CPP- und OPP-Folien für Verpackungsmaterialien unter Berücksichtigung der Teilchenebene (M 5).

Erkläre auf der Teilchenebene den Prozess des Verschweißens von PP-Beuteln durch Wärmekontakt-Siegeln (M 6).

7 BE

40 BE

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Material 1: Das Erdbeeraroma von Erdbeer-Schoko-Süßigkeiten

Das charakteristische Erdbeeraroma von Erdbeer-Schoko-Süßigkeiten wird durch einen künstlichen Aromastoff vermittelt. Beim betreffenden Aromastoff handelt es sich um eine organische Verbindung, die – unter Einsatz von Schwefelsäure als Katalysator – aus den beiden nachstehend aufgeführten Edukten (A und B) synthetisiert wird. Die Synthese des Aromastoffes erfolgt in flüssig-homogener Phase, wobei die Gleichgewichtsreaktion exotherm verläuft. Ziel der chemischen Industrie ist unter anderem die Optimierung der Aromastoffausbeute.

Abb. 1: Strukturformel des Eduktmoleküls A

Abb. 2: Strukturformel des Eduktmoleküls B

Material 2: Massen von Nährstoffen in Erdbeer-Schoko-Riegeln

Tab. 1: Nährstoffangaben

Nährstoff	Masse pro Riegel
Fett	$Formula: 2{,}22\ \text{g}$ $Formula: 2{,}22\ \text{g}$
Eiweiß	$Formula: 0{,}46\ \text{g}$ $Formula: 0{,}46\ \text{g}$
Kohlenhydrate	$Formula: 3{,}06\ \text{g}$ $Formula: 3{,}06\ \text{g}$

Erdbeer-Schoko-Riegel in Verpackung und aufgeschnitten

Abb. 3: Erdbeer-Schoko-Riegel, links: in Einzelverpackung, rechts: aufgeschnitten auf Einzelverpackung

Material 3: Thermodynamische Daten ausgewählter Stoffe

Tab. 2: molare Standardbildungsenthalpien

Summenformel	Aggregat- zustand	molare Standardbildungs- enthalpie in $Formula: \boldsymbol{\tfrac{\textbf{kJ}}{\textbf{mol}}}$ $Formula: \boldsymbol{\tfrac{\textbf{kJ}}{\textbf{mol}}}$
$Formula: \ce{C18H36O2}$ $Formula: \ce{C18H36O2}$	s
$Formula: \ce{CO2}$ $Formula: \ce{CO2}$	g
$Formula: \ce{H2O}$ $Formula: \ce{H2O}$	l

Tab. 3: Brennwerte

Stoff	Brennwert* in $Formula: \boldsymbol{\tfrac{\textbf{kJ}}{\textbf{g}}}$ $Formula: \boldsymbol{\tfrac{\textbf{kJ}}{\textbf{g}}}$
Fett	???
Eiweiß
Kohlenhydrate

*Hinweis: Der Brennwert entspricht dem Betrag der auf ein Gramm umgerechneten Standardverbrennungsenthalpie.

Material 4: Empfehlung der Deutschen Gesellschaft für Ernährung e. V. (DGE)

Diagramm zur Energieverteilung bei ausgewogener Ernährung mit Kohlenhydraten, Fett und Eiweiß

Abb. 4: Energieverteilung bei einer ausgewogenen Ernährung

Material 5: Verpackungsmaterial von Erdbeer-Schoko-Riegeln

Folien aus Polypropylen (PP) sind lebensmittelecht; sie eignen sich daher besonders für flexible Verpackungen (z. B. von Süßigkeiten). Erdbeer-Schoko-Riegel (vgl. Abb. 3) sind einzeln verpackt, um ein Verkleben der Süßigkeiten zu vermeiden. Die einzeln verpackten Riegel befinden sich wiederum in einem Beutel. Beide Verpackungen bestehen aus verschiedenen Kunststofffolien:

„CPP“ steht für „Cast Polypropene“, das bedeutet unverstreckte PP-Folie. Es handelt sich um einen Kunststoff mit teilkristallinen Molekülstrukturen (vgl. Abb. 5). CPP-Folien sind dehnbar und flexibel. Sie werden als lebensmittelechte Einzelverpackung für Süßigkeiten (z. B. Riegel) verwendet.

„OPP“ steht für „Oriented Polypropene“, das bedeutet orientierte PP-Folie. Zur Herstellung einer OPP-Folie wird eine CPP-Folie in Längs- oder Querrichtung gezogen (verstreckt). Die PP-Folien werden so deutlich stabiler. Nachteilig ist u. a. die abnehmende Verschweißbarkeit (Siegelfähigkeit, vgl. M 6). OPP-Folien werden aufgrund ihrer Steifigkeit vor allem für beutelartiges Verpackungsmaterial eingesetzt.

Schematische Darstellung ungeordneter und kristalliner Bereiche in einem Material.

Abb. 5: Strukturausschnitt von CPP

Material 6: Verschließen von Süßigkeitenverpackungen in der Produktion

Die meist aus PP-Beuteln bestehenden Süßigkeitenverpackungen werden durch sogenanntes „Siegeln“ verschlossen. Zweck des Siegelns ist das absolut dichte und feste Zusammenführen von Packstoffen. Dabei wirkt auf zwei übereinanderliegende Kunststofffolien mittels beheizter Siegelwerkzeuge unter Anpressdruck Wärme ein, sodass es zum Auf- und Verschmelzen der zwei getrennten Folienschichten kommt. Dadurch entsteht eine relativ dicke und homogene Siegelnaht.

Nahaufnahme einer Siegelnaht einer Süßigkeitenverpackung

Abb. 6: Siegelnaht

Quellen (ggf. verändert):

M 1: Blumenthal, G.; Linke, D.; Vieth, S. (2006). Chemie, Grundwissen für Ingenieure. Wiesbaden: B. G. Teubner Verlag, S. 416ff.

M 2:

Tab. 1: Nährwertangaben einer Erdbeer-Schoko-Süßigkeit, Werte laut Verpackungsaufschrift, verfügbar unter: https://de.openfoodfacts.org/produkt/4061458234160/milchm%C3%A4use-erdbeere-choceur (letzter Zugriff am 01.12.2022).
Abb. 3: eigene Fotos (Erdbeer-Schoko-Riegel)

M 3:

Tab. 2: Aylward, G. H.; Findlay, T. J. V. (1999). Datensammlung Chemie in SI-Einheiten. Weinheim: Wiley-VCH.
Tab. 3: Deutsche Gesellschaft für Ernährung e. V., Bonn (Hrsg.) (2015). Energiegehalt der energieliefernden Nährstoffe laut EG-Richtlinie (90/496/EWG) über die Nährwertkennzeichnung. Verfügbar unter: https://www.dge.de/wissenschaft/referenzwerte/energie/ (letzter Zugriff am 18.11.2022).

M 4:

Werte laut "Deutsche Gesellschaft für Ernährung e. V.", Bonn (Hrsg.) (2011). Richtwerte für die Energiezufuhr aus Kohlenhydraten und Fett. Verfügbar unter: https://www.dge.de/fileadmin/dok/wissenschaft/referenzwerte/energie/DGE-Positionspapier-Richtwerte-Energiezufuhr-KH-und-Fett.pdf (letzter Zugriff am 27.10.2023).
Abb. 4: eigene Abbildung (Kreisdiagramm)

M 5:

Wagener Verpackung GmbH, Köln (Hrsg.) (o. J.): Das Verpackungslexikon. Verfügbar unter: https://www.wagener-verpackung.de/verpackungslexikon (letzter Zugriff 24.10.2022).
Abb. 5: Abbildung verändert nach folgender Vorlage: Roland.chem (2015): Polymerstruktur - teilkristallin. Verfügbar unter: https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Polymerstruktur-teilkristallin.svg?uselang=de (letzter Zugriff am 18.11.2022).

M 6:

Podieh, S. (2020): Siegeln und Siegelnähte an Verpackungen. Verfügbar unter: https://www.neue-verpackung.de/markt/siegeln-und-siegelnaehte-an-verpackungen-839.html (letzter Zugriff 24.10.2022).
Abb. 6: eigenes Foto (Siegelnaht)

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Nennen der Fachbezeichnungen

Edukt A: Butansäure
Edukt B: Propan-1-ol
Aromastoff: Butansäure[-n-]propylester
Reaktionsmechanismus: säurekatalysierte Veresterung (Additions-Eliminierungs-Mechanismus, nukleophile Substitution)

Hinweis: Alternative Benennungen sind ebenfalls zulässig.

Formulieren des Reaktionsmechanismus

Schritt 1: Protonierung des Alkansäure-Moleküls (Aktivierung)

Chemische Reaktionsskizze mit Butansäure und mesomeriestabilisiertem Carbenium-Ion

Schritt 2: Angriff des Alkanol-Moleküls am Carbenium-Ion (nukleophile Addition)

Chemische Reaktionsgleichung mit Strukturformeln und Oxonium-Ion

Schritt 3: intramolekulare Protonenübertragung

Chemische Reaktionsgleichung mit Oxonium-Ion und Wasser, schematische Strukturformel eines Moleküls

Schritt 4: Abspaltung eines Wasser-Moleküls (Eliminierung)

Chemische Reaktionsskizze mit Carbenium-Ion und Wasser

Schritt 5: Rückbildung des Katalysators (Stabilisierung)

Chemische Reaktionsgleichung eines Esters mit Strukturformeln und Beschriftung.

Hinweis: Begriffe in eckigen Klammern sind nicht obligatorisch.

Nennen allgemeiner Strategien zur Beeinflussung der Produktausbeute

Gleichgewichtsreaktion können durch das Prinzip des kleinsten Zwangs (Prinzip von Le Chatelier) beeinflusst werden:

Konzentrationsänderung der Reaktanten
Temperaturänderung
Druckänderung

Ableiten konkreter Maßnahmen zur Optimierung der Aromastoffausbeute

Zufuhr/Konzentrationserhöhung von Alkanol und/oder Alkansäure bzw. Entzug/Konzentrationserniedrigung von Alkansäurealkylester und/oder Wasser (begünstigt Aromastoffbildung)
Temperaturerniedrigung (begünstigt exotherme Reaktion)
Das Gleichgewicht lässt sich nicht durch Druckveränderungen beeinflussen, da bei der betrachteten Gleichgewichtsreaktion weder gasförmige Edukte noch gasförmige Produkte auftreten

Berechnung des Brennwerts von Fett

Die Verbrennungsgleichung von Fett (anhand der Stearinsäure) lautet: $Formula: \ce{C18H36O2_{\,(s)} + 26O2_{\,(g)} \longrightarrow 18CO2_{\,(g)} + 18H2O_{\,(g)}}$ $Formula: \ce{C18H36O2_{\,(s)} + 26O2_{\,(g)} \longrightarrow 18CO2_{\,(g)} + 18H2O_{\,(g)}}$

Die Standardverbrennungsenthalpie für ein Mol Stearinsäure $Formula: (284{,}48\ \text{g})$ $Formula: (284{,}48\ \text{g})$ kann aus den molaren Standardbildungsenthalpien der Reaktanten berechnet werden:

$Formula: \begin{array}[t]{rll} \Delta_\text{r}H^0&=&\left[n(\ce{CO2})\cdot\Delta_\text{f}H^0_\text{m}(\ce{CO2})+n(\ce{H2O})\cdot\Delta_\text{f}H^0_\text{m}(\ce{H2O})\right]-\left[n(\ce{C18H36O2})\cdot\Delta_\text{f}H^0_\text{m}(\ce{C18H36O2})+n(\ce{O2})\cdot\Delta_\text{f}H^0_\text{m}(\ce{O2})\right] \\[5pt] &=&\left[18\;\text{mol}\cdot\left(-393\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right)+18\;\text{mol}\cdot\left(-286\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right)\right]-\left[1\;\text{mol}\cdot\left(-949\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right)+26\;\text{mol}\cdot0\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right] \\[5pt] &=&-11273\;\text{kJ} \end{array}$ $Formula: \begin{array}[t]{rll} \Delta_\text{r}H^0&=&\left[n(\ce{CO2})\cdot\Delta_\text{f}H^0_\text{m}(\ce{CO2})+n(\ce{H2O})\cdot\Delta_\text{f}H^0_\text{m}(\ce{H2O})\right]-\left[n(\ce{C18H36O2})\cdot\Delta_\text{f}H^0_\text{m}(\ce{C18H36O2})+n(\ce{O2})\cdot\Delta_\text{f}H^0_\text{m}(\ce{O2})\right] \\[5pt] &=&\left[18\;\text{mol}\cdot\left(-393\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right)+18\;\text{mol}\cdot\left(-286\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right)\right]-\left[1\;\text{mol}\cdot\left(-949\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right)+26\;\text{mol}\cdot0\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right] \\[5pt] &=&-11273\;\text{kJ} \end{array}$

$Formula: \begin{array}[t]{rll} \Delta_\text{r}H^0&=&\left[n(\ce{CO2})\cdot\Delta_\text{f}H^0_\text{m}(\ce{CO2})+n(\ce{H2O})\cdot\Delta_\text{f}H^0_\text{m}(\ce{H2O})\right]\\[5pt]&\phantom{=}&-\left[n(\ce{C18H36O2})\cdot\Delta_\text{f}H^0_\text{m}(\ce{C18H36O2})+n(\ce{O2})\cdot\Delta_\text{f}H^0_\text{m}(\ce{O2})\right] \\[5pt] &=&\left[18\;\text{mol}\cdot\left(-393\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right)+18\;\text{mol}\cdot\left(-286\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right)\right]\\[5pt]&\phantom{=}&-\left[1\;\text{mol}\cdot\left(-949\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right)+26\;\text{mol}\cdot0\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right] \\[5pt] &=&-11273\;\text{kJ} \end{array}$ $Formula: \begin{array}[t]{rll} \Delta_\text{r}H^0&=&\left[n(\ce{CO2})\cdot\Delta_\text{f}H^0_\text{m}(\ce{CO2})+n(\ce{H2O})\cdot\Delta_\text{f}H^0_\text{m}(\ce{H2O})\right]\\[5pt]&\phantom{=}&-\left[n(\ce{C18H36O2})\cdot\Delta_\text{f}H^0_\text{m}(\ce{C18H36O2})+n(\ce{O2})\cdot\Delta_\text{f}H^0_\text{m}(\ce{O2})\right] \\[5pt] &=&\left[18\;\text{mol}\cdot\left(-393\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right)+18\;\text{mol}\cdot\left(-286\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right)\right]\\[5pt]&\phantom{=}&-\left[1\;\text{mol}\cdot\left(-949\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right)+26\;\text{mol}\cdot0\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right] \\[5pt] &=&-11273\;\text{kJ} \end{array}$

Die auf $Formula: 1\ \text{g}$ $Formula: 1\ \text{g}$ Fett umgerechnete Standardverbrennungsenthalpie beträgt somit:

$Formula: \dfrac{-11273\;\text{kJ}}{284{,}48\;\text{g}}\cdot1\;\text{g}\approx-39{,}63\;\text{kJ}$ $Formula: \dfrac{-11273\;\text{kJ}}{284{,}48\;\text{g}}\cdot1\;\text{g}\approx-39{,}63\;\text{kJ}$

Der Betrag der Standardverbrennungsenthalpie pro Gramm entspricht dem Brennwert. Demnach beträgt der Brennwert von Fett $Formula: 39{,}63\ \tfrac{\text{kJ}}{\text{g}}.$ $Formula: 39{,}63\ \tfrac{\text{kJ}}{\text{g}}.$

Beurteilung des Erdbeer-Schoko-Riegels anhand der DGE-Empfehlungen

Zunächst werden die Energiegehalte berechnet:

Der Brennwert von Fett beträgt $Formula: 39{,}63\ \tfrac{\text{kJ}}{\text{g}}$ $Formula: 39{,}63\ \tfrac{\text{kJ}}{\text{g}}$ und ein Riegel enthält $Formula: 2{,}22\ \text{g}$ $Formula: 2{,}22\ \text{g}$ Fett. Dies entspricht einem Energiegehalt von $Formula: 87{,}98\ \text{kJ.}$ $Formula: 87{,}98\ \text{kJ.}$
Der Brennwert von Eiweiß beträgt $Formula: 17\ \tfrac{\text{kJ}}{\text{g}}$ $Formula: 17\ \tfrac{\text{kJ}}{\text{g}}$ und ein Riegel enthält $Formula: 0{,}46\ \text{g}$ $Formula: 0{,}46\ \text{g}$ Eiweiß. Dies entspricht einem Energiegehalt von $Formula: 7{,}82\ \text{kJ.}$ $Formula: 7{,}82\ \text{kJ.}$
Der Brennwert von Kohlenhydraten beträgt $Formula: 17\ \tfrac{\text{kJ}}{\text{g}}$ $Formula: 17\ \tfrac{\text{kJ}}{\text{g}}$ und ein Riegel enthält $Formula: 3{,}06\ \text{g}$ $Formula: 3{,}06\ \text{g}$ Kohlenhydrate. Dies entspricht einem Energiegehalt von $Formula: 52{,}02\ \text{kJ.}$ $Formula: 52{,}02\ \text{kJ.}$

Der Gesamtenergiegehalt eines Riegels beträgt somit: $Formula: 87{,}98\ \text{kJ}+7{,}82\ \text{kJ}+52{,}02\ \text{kJ}=147{,}82\ \text{kJ.}$ $Formula: 87{,}98\ \text{kJ}+7{,}82\ \text{kJ}+52{,}02\ \text{kJ}=147{,}82\ \text{kJ.}$

Fett:	$Formula: 87{,}98\ \text{kJ}$ $Formula: 87{,}98\ \text{kJ}$ von $Formula: 147{,}82\ \text{kJ}$ $Formula: 147{,}82\ \text{kJ}$ entspricht $Formula: 59{,}52\,\%$ $Formula: 59{,}52\,\%$	DGE: $Formula: \lt30\,\%)$ $Formula: \lt30\,\%)$
Eiweiß:	$Formula: 7{,}82\ \text{kJ}$ $Formula: 7{,}82\ \text{kJ}$ von $Formula: 147{,}82\ \text{kJ}$ $Formula: 147{,}82\ \text{kJ}$ entspricht $Formula: 5{,}29\,\%$ $Formula: 5{,}29\,\%$	DGE: $Formula: 15{–}20\,\%)$ $Formula: 15{–}20\,\%)$
Kohlenhydrate:	$Formula: 52{,}02\ \text{kJ}$ $Formula: 52{,}02\ \text{kJ}$ von $Formula: 147{,}82\ \text{kJ}$ $Formula: 147{,}82\ \text{kJ}$ entspricht $Formula: 35{,}19\,\%$ $Formula: 35{,}19\,\%$	DGE: $Formula: 50{–}55\,\%)$ $Formula: 50{–}55\,\%)$

Alle Werte weichen stark von der Empfehlung ab. Somit trägt ein Erdbeer-Schoko-Riegel nicht zu einer ausgewogenen Ernährung bei.

Angabe der Strukturformeln aller zur Synthese benötigten Moleküle

Propen-Molekül (Monomer)

Strukturformel Dibenzoylperoxid-Molekül DBPO

z. B. Dibenzoylperoxid-Molekül (DBPO) als Radikalstarter

Notieren eines aus drei Monomeren abgeleiteten Strukturformelausschnitts

Strukturformelausschnitt Polypropylen drei Monomere

Nennen des Reaktionsmechanismus

Radikalische Polymerisation

Erläuterung der Einsatzmöglichkeiten von CPP- und OPP-Folien

CPP-Folien enthalten Makromoleküle, die verknäuelte/ungeordnete (amorphe) und einige kristalline Bereiche bilden. Die ungeordneten (amorphen) Bereiche der Makromoleküle sorgen für die Flexibilität der Folie; unter Zug- oder Druckbelastung können die ungeordneten PP-Ketten aneinander vorbeigleiten, es wirken nur geringe Van-der-Waals-Wechselwirkungen. Daher wird CPP-Folie für die Einzelverpackung von „Erdbeer-Schoko-Riegeln“ verwendet (Folie muss flexibel sein, um gute Umwicklung zu gewährleisten).

OPP-Folien enthalten deutlich mehr geordnete Bereiche. Durch das Verstrecken (in eine oder zwei Richtungen) enthält die Folie vor allem Makromoleküle, die kristalline Bereiche bilden. Hier liegen die Makromoleküle parallel zueinander und die Van-der-Waals-Wechselwirkungen zwischen den PP-Ketten sind recht ausgeprägt. Diese geordneten Bereiche der Makromoleküle sorgen für deutlich mehr Steifigkeit der Folie; unter Zug- oder Druckbelastung verändern die Makromoleküle (praktisch) nicht ihre Position. Daher wird OPP-Folie für die Beutelverpackung verwendet.

Erklärung des Wärmekontakt-Siegelns

Die Makromoleküle der zwei PP-Folien beginnen sich aufgrund der Erwärmung schneller zu bewegen. Dabei kommt es dazu, dass durch die Zunahme der kinetischen Energie der Makromoleküle die Van-der-Waals-Wechselwirkungen zwischen den PP-Ketten abnehmen und sich die Makromoleküle teilweise entwirren und untereinander neu „vermischen“.

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