Beschreibe den zur Synthese von Nylon dargestellten Reaktionsmechanismus (M 2).

Benenne die Polyreaktion der Synthese von Nylon (M 2).

Formuliere eine Reaktionsgleichung für die alternative Herstellung von Nylon mit Hexan-1,6-disäuredichlorid unter Verwendung von Strukturformeln (M 3).

Stelle eine Hypothese auf, die für eine Durchführung dieser alternativen Herstellung im alkalischen Milieu spricht.

Beschreibe die Einteilung von Kunststoffen nach thermisch-mechanischen Eigenschaften. Gib dabei auch strukturelle Merkmale der Kunststoff-Moleküle an.

Begründe

• die Zuordnung von Nylon zu einer dieser Kunststoffklassen,

• unter Anwendung des Struktur-Eigenschaft-Konzepts die Eignung von Nylon als Material für Schleppnetze (M 1, M 2).

Bewerte anhand von vier Aspekten das Recycling von Fischernetzen aus ökologischer Sicht (M 4).

Beurteile die Eignung von Polycaprolacton als Rohstoff für sich selbst auflösende Fischernetze unter Verwendung einer Reaktionsgleichung (M 4, M 5).

Beschreibung des Reaktionsmechanismus:

• nucleophiler Angriff des freien Elektronenpaares des Stickstoff-Atoms der Amino-Gruppe an das positiv polarisierte Kohlenstoff-Atom der Carboxy-Gruppe

• Ausbildung einer Elektronenpaarbindung; Entstehung einer positiven Ladung am Stickstoff-Atom und einer negativen Ladung am Sauerstoff-Atom durch Elektronenpaarumlagerung

• intramolekulare Protonenumlagerung vom Stickstoff-Atom zur Hydroxy-Gruppe

• Abspaltung eines Wasser-Moleküls und Ausbildung einer Carbonyl-Gruppe

Es handelt sich um eine Polykondensation.

Formulieren einer Reaktionsgleichung in Strukturformeln

Aufstellen einer Hypothese für die Durchführung im alkalischen Milieu

Bei der Nylon-Synthese aus Hexan-1,6-disäuredichlorid entsteht Chlorwasserstoff. Um die Produktausbeute zu erhöhen, kann man nach Le Chatelier ein Reaktionsprodukt, hier Chlorwasserstoff, aus dem Gleichgewicht entfernen, sodass die Produkte nachgebildet werden. Der Zusatz einer alkalischen Lösung sorgt für eine Neutralisation der entstehenden Salzsäure.

Beschreibung der Einteilung der Kunststoffe

Thermoplast

• lineare oder wenig verzweigte Makromoleküle

• wird weich und formbar beim vorsichtigen Erhitzen und behält seine Form beim Abkühlen

Duroplast

• engmaschig, dreidimensional vernetzte Makromoleküle

• hart, spröde, schmilzt nicht, sondern verkohlt und zersetzt sich bei Überhitzung

Elastomer

• weitmaschig vernetzte Makromoleküle

• gummielastisch, schmilzt nicht, sondern verkohlt und zersetzt sich bei Überhitzung

Begründung der Zuordnung von Nylon

Nylon lässt sich den Thermoplasten zuordnen:

• lineare Makromoleküle ohne Quervernetzung

• lediglich Wechselwirkungen zwischen den Molekülen, keine Bindungen

• Die Wechselwirkungen werden durch Wärmezufuhr überwunden, wodurch Nylon sich plastisch verformen lässt

Begründung der Eignung als Schleppnetz

• Die Polymer-Moleküle sind überwiegend unpolar, folglich ist Nylon nicht wasserlöslich.

• Wasserstoffbrücken zwischen positiv polarisierten Wasserstoff-Atomen des einen Moleküls mit freien Elektronenpaaren der Sauerstoff-Atome eines benachbarten Moleküls führen zur parallelen Anordnung. Zusätzlich werden intermolekulare Wechselwirkungen zwischen unpolaren Kohlenwasserstoffketten ausgebildet, folglich weist Nylon eine hohe Reißfestigkeit auf.

Mögliche Aspekte:

• erheblicher Plastikeintrag ins Meer durch Fischernetze; Material über hunderte von Jahren stabil; sehr langsame Zersetzung zu Mikroplastik

• Eintrag von Mikroplastik in die Nahrungskette, gesundheitliche Gefahren u. a. durch den Verzehr von Fisch

• hohes Gefährdungspotenzial von Geisternetzen für Meeresorganismen

• Recycling durch Einschmelzen grundsätzlich möglich, falls sortenreines Material; Verarbeitung zu Kleidung oder Skateboards möglich

• Geisternetze mit Sand verunreinigt; rohstoffliches Recycling unmöglich

Mögliches Fazit:

• Wegen des erheblichen Eintrags von Netzen ins Meer und den Gefahren durch Geisternetze ist eine Lösung des Problems dringend geboten

• Weiterverarbeitung zu Skateboards mit erheblichem Aufwand verbunden, deshalb eher von symbolischem Wert

• Vermeidung des Verlusts von Netzen; Reparatur beschädigter Netze; Verbrennung von nicht recyclingfähigen Netzen

Beurteilung der Eignung von Polycaprolacton

• Es handelt sich um einen Polyester, dessen Moleküle durch Wasser hydrolytisch gespalten werden können.

• Unkatalysiert läuft diese Reaktion langsam ab, sodass eine Nutzung als Fischernetz möglich ist. Das Netz zersetzt sich bei Verlust und treibt nicht jahrhundertelang im Meer.

Aufstellen einer Reaktionsgleichung in Strukturformeln