Aufgabe 1 – Alternative Süßungsmittel – Stevia

Hinweis: In der Prüfung müssen drei Aufgaben bearbeitet werden.

Laut der Deutschen Gesellschaft für Ernährung liegt der Zuckerkonsum pro Kopf deutlich über der empfohlenen Maximalmenge. Daher sind Süßungsmittel, die keine negativen Nebenwirkungen wie Zucker haben, aber so schmecken wie Haushaltszucker, sehr gefragt. Ein möglicher Zuckerersatzstoff wird aus der Pflanze Stevia rebaudiana Bertoni gewonnen. Im Handel ist er unter dem Namen „Stevia“ bekannt.

Gib die Haworth-Formel von jeweils einem $Formula: \alpha$ $Formula: \alpha$ -D- und einem $Formula: \beta$ $Formula: \beta$ -D-Glucose-Molekül in der Pyranoseform (einer sechsgliedrigen Ringstruktur) an.

Erläutere den Unterschied der beiden Strukturen.

7 BE

Stelle die Strukturformel für ein Steviosid-Molekül auf (M 1).

Kennzeichne die Bindungen, die sich durch die Reaktion eines Steviol-Moleküls mit $Formula: \beta$ $Formula: \beta$ -D-Glucopyranose-Molekülen gebildet haben, in deiner Strukturformel des Steviosid-Moleküls, und benenne diese.

Stelle eine Hypothese auf, welches Ergebnis bei einer Nachweisreaktion auf reduzierende Zucker mit Steviosid in basischer Lösung zu erwarten ist. Gehe bei deiner Begründung auf jeden der drei gebundenen Monosaccharid-Bausteine ein.

15 BE

Formuliere die Reaktionsgleichung für die vollständige Oxidation von Rebaudiosid A zu Kohlenstoffdioxid und Wasser (M 2).

Berechne mithilfe des Satzes von Hess die molare Standardreaktionsenthalpie von Rebaudiosid A (M 2).

Vergleiche die berechnete Standardreaktionsenthalpie von Rebaudiosid A mit dem in Material 4 angegebenen Brennwert.

Leite mögliche Gründe für den Unterschied ab.

10 BE

Beurteile anhand von sechs Aspekten die Aussagen und Angaben des Herstellers für das angebotene Stevia-Produkt (M 3, M 4).

8 BE

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Material 1: Steviolglycoside

Die traditionellen und die modernen Verfahren zur Gewinnung der Süßstoffe aus Stevia rebaudiana Bertoni erfolgen aus frischen oder getrockneten Stevia-Blättern. Dafür werden Steviolglycoside, die den süßen Geschmack der Pflanze erzeugen, aus den Pflanzenteilen extrahiert. Zu den häufigsten Steviolglycosiden gehören Steviosid und Rebaudiosid A, die im Wesentlichen für die geschmacklichen Eigenschaften verantwortlich sind.

Das Steviol-Molekül ist der gemeinsame Baustein für alle natürlich vorkommenden Steviolglycosid-Moleküle, die sich nur durch die Zuckerreste $Formula: \text{R}_1$ $Formula: \text{R}_1$ und $Formula: \text{R}_2$ $Formula: \text{R}_2$ unterscheiden:

Strukturformel Grundgerüst Steviolglycosid-Molekül

Abb. 1: Grundgerüst aller Steviolglycosid-Moleküle

Tab. 1: $Formula: \small{\text{R}_1}$ $Formula: \small{\text{R}_1}$ und $Formula: \small{\text{R}_2}$ $Formula: \small{\text{R}_2}$ für Steviol- und Steviosid-Moleküle

Verbindungen	$Formula: \textbf{R}_\boldsymbol{1}$ $Formula: \textbf{R}_\boldsymbol{1}$	$Formula: \textbf{R}_\boldsymbol{2}$ $Formula: \textbf{R}_\boldsymbol{2}$
Steviol-Molekül $Formula: \ce{C20H30O3}$ $Formula: \ce{C20H30O3}$	Wasserstoff-Atom	Wasserstoff-Atom
Steviosid-Molekül $Formula: \ce{C38H60O18}$ $Formula: \ce{C38H60O18}$	$Formula: \beta$ $Formula: \beta$ -D-Glucopyranose-Molekül → Verknüpfung über das Kohlenstoff-Atom $Formula: \text{C}_1$ $Formula: \text{C}_1$ des $Formula: \beta$ $Formula: \beta$ -D-Glucopyranose-Moleküls	1. $Formula: \beta$ $Formula: \beta$ -D-Glucopyranose-Molekül → Verknüpfung über das Kohlenstoff-Atom $Formula: \text{C}_1$ $Formula: \text{C}_1$ des $Formula: \beta$ $Formula: \beta$ -D-Glucopyranose-Moleküls 2. An das Kohlenstoff-Atom $Formula: \text{C}_2$ $Formula: \text{C}_2$ des ersten Glucopyranose-Moleküls bindet ein zweites $Formula: \beta$ $Formula: \beta$ -D-Glucopyranose-Molekül am Kohlenstoffatom $Formula: \text{C}_1.$ $Formula: \text{C}_1.$

Verbindungen

$Formula: \textbf{R}_\boldsymbol{1}$ $Formula: \textbf{R}_\boldsymbol{1}$

$Formula: \textbf{R}_\boldsymbol{2}$ $Formula: \textbf{R}_\boldsymbol{2}$

Steviol-Molekül

$Formula: \ce{C20H30O3}$ $Formula: \ce{C20H30O3}$

Wasserstoff-Atom

Steviosid-Molekül

$Formula: \ce{C38H60O18}$ $Formula: \ce{C38H60O18}$

$Formula: \beta$ $Formula: \beta$ -D-Glucopyranose-Molekül

→ Verknüpfung über das Kohlenstoff-Atom $Formula: \text{C}_1$ $Formula: \text{C}_1$ des $Formula: \beta$ $Formula: \beta$ -D-Glucopyranose-Moleküls

1. $Formula: \beta$ $Formula: \beta$ -D-Glucopyranose-Molekül

→ Verknüpfung über das Kohlenstoff-Atom $Formula: \text{C}_1$ $Formula: \text{C}_1$ des $Formula: \beta$ $Formula: \beta$ -D-Glucopyranose-Moleküls

2. An das Kohlenstoff-Atom $Formula: \text{C}_2$ $Formula: \text{C}_2$ des ersten Glucopyranose-Moleküls bindet ein zweites $Formula: \beta$ $Formula: \beta$ -D-Glucopyranose-Molekül am Kohlenstoffatom $Formula: \text{C}_1.$ $Formula: \text{C}_1.$

[1]–[3]

Material 2: Molare Standardbildungsenthalpien

Rebaudiosid A: Summenformel $Formula: \ce{C44H70O23}$ $Formula: \ce{C44H70O23}$

Satz von Hess: $Formula: \Delta_rH^0_m=\sum\Delta_rH^0_m(\text{Produkte})-\sum\Delta_rH^0_m(\text{Edukte})$ $Formula: \Delta_rH^0_m=\sum\Delta_rH^0_m(\text{Produkte})-\sum\Delta_rH^0_m(\text{Edukte})$

Standardbildungsenthalpien:

$Formula: \begin{array}[t]{rll} &\Delta_fH^0_m(\text{O}_2)=0\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}& &\Delta_fH^0_m(\text{H}_2\text{O})=-243\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}&\\[5pt] &\Delta_fH^0_m(\text{CO}_2)=-393\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}& \quad\quad\quad &\Delta_fH^0_m(\ce{C44H70O23})=-13403\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}& \end{array}$ $Formula: \begin{array}[t]{rll} &\Delta_fH^0_m(\text{O}_2)=0\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}& &\Delta_fH^0_m(\text{H}_2\text{O})=-243\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}&\\[5pt] &\Delta_fH^0_m(\text{CO}_2)=-393\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}& \quad\quad\quad &\Delta_fH^0_m(\ce{C44H70O23})=-13403\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}& \end{array}$ $Formula: \Delta_fH^0_m(\ce{C44H70O23})=-13403\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}$ $Formula: \Delta_fH^0_m(\ce{C44H70O23})=-13403\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}$

$Formula: \Delta_fH^0_m(\text{O}_2)=0\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}$ $Formula: \Delta_fH^0_m(\text{O}_2)=0\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}$

$Formula: \Delta_fH^0_m(\text{CO}_2)=-393\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}$ $Formula: \Delta_fH^0_m(\text{CO}_2)=-393\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}$

$Formula: \Delta_fH^0_m(\ce{C44H70O23})=-13403\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}$ $Formula: \Delta_fH^0_m(\ce{C44H70O23})=-13403\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}$

[2], [3]

Material 3: Produktinformationen und Werbetext zu einem Süßstoff, der online vermarktet wird

PURE Sweetness STEVIA – Zuckeralternative aus der Natur (1 kg ca. 15,00 Euro)

Hier bei Pure Sweetness lieben wir leckere Produkte aus der Natur. Pure Sweetness ist die süßeste Art, um das zu genießen, was du liebst, ohne Kompromisse beim Geschmack einzugehen und ohne Kalorien. Pure Sweetness Stevia ist einer der wenigen Süßstoffe, die eine spezielle Sorte von Stevia verwendet, um unsere geheime Formel zu kreieren und einen köstlichen süßen Geschmack zu liefern. Das Produkt trägt im Gegensatz zu Zucker nicht zur Kariesbildung bei.

Tab. 2: Nährwertangaben auf der Verpackung von PURE Sweetness STEVIA

pro 100 g
Brennwert	$Formula: 7\;\text{kJ}$ $Formula: 7\;\text{kJ}$ $Formula: 2\;\text{kcal}$ $Formula: 2\;\text{kcal}$
Fette	$Formula: 0,2\;\text{g}$ $Formula: 0,2\;\text{g}$
Kohlenhydrate davon Zucker davon Polyole	$Formula: 99\;\text{g}$ $Formula: 99\;\text{g}$ $Formula: 0\;\text{g}$ $Formula: 0\;\text{g}$ $Formula: 99\;\text{g}$ $Formula: 99\;\text{g}$
Proteine	$Formula: 0\;\text{g}$ $Formula: 0\;\text{g}$
Inhaltsstoffe: Erythrit (Füllstoff) Süßungsmittel: Steviolglycoside (0,8 %) natürliche Aromen

[4]

Material 4: Eigenschaften von Saccharose, Steviolglycosiden und Erythrit

Tab. 3: Ausgewählte Eigenschaften von Saccharose, Steviolglycosiden und Erythrit

	Saccharose (Haushaltszucker)	Steviol- Glycoside	Erythrit (1,2,3,4-Butantetrol)
Süßkraft im Vergleich		ca.
physiologischer Brennwert pro Gramm	$Formula: 16,8\;\text{kJ}$ $Formula: 16,8\;\text{kJ}$	$Formula: 0\;\text{kJ}$ $Formula: 0\;\text{kJ}$	$Formula: 0\,\text{–}\,0,8\;\text{kJ}$ $Formula: 0\,\text{–}\,0,8\;\text{kJ}$
Kohlenhydrat	ja Zucker	nein Süßstoff	ja (Polyol) Zuckeraustauschstoff
Geschmack	Haushaltszucker	bitterer, lakritzartiger Beigeschmack	ähnelt dem Haushaltszucker
Einfluss auf die Zähne	kariesfördernd	zahnfreundlich	zahnfreundlich
pH- und Temperaturstabilität	gut	gut	gut
Preis für 1 kg	variiert; ab ca. 0,7 Euro	variiert stark; ab 90 Euro	variiert; ab ca. 5,5 Euro

[5]

Quellen (ggf. verändert):

[1] Vogl, M. (o. D.). Stevia – süßes Gold aus grünen Blättern. Veit Höser Gymnasium Bogen. https://www.vhg-bogen.de/fileadmin/user_upload/Fachbereiche/

Naturwissenschaften/Chemie/Stevia_-_Suesses_Gold_aus_gruenen_Blaettern__Marion_Vogl_-komprimiert.pdf (Zugriff am: 23.11.2024)

[2] Stevia Rebaudiana (2024, 27. April). Wikipedia. https://de.wikipedia.org/wiki/Stevia_rebaudiana (Zugriff am: 23.11.2024)

[3] Rebaudiosid A (2024, 23. September). Wikipedia. https://de.wikipedia.org/wiki/Rebaudiosid_A (Zugriff am: 10.09.2024)

[4] Pure Via Stevia Süßstoff (o. D.). Amazon. https://www.amazon.de/Pure-Via-Stevia-Sweet-Granulat/dp/B08KJHHL53?source=ps-sl-shoppingads-lpcontext&ref_=fplfs&smid=A1RR3R97USCVS1&th=1 (Zugriff am: 23.11.2024)

[5] Reicher, M. (2015). Ernährungsphysiologische Bedeutung von Süßungsmitteln unter besonderer Berücksichtigung von Stevia-Glykosiden. Diplomarbeit Karl-Franzens-Universität Graz. https://unipub.uni-graz.at/obvugrhs/download/pdf/369899 (Zugriff am: 20.11.2024)

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Angabe der Strukturformeln für ein α-D- und ein β-D-Glucopyranose-Molekül


$Formula: \alpha$ $Formula: \alpha$ -D-Glucopyranose	$Formula: \beta$ $Formula: \beta$ -D-Glucopyranose

Erläuterung des Unterschieds am C1-Kohlenstoffatom

Durch die Ringbildung (Halbacetalbildung) entsteht am C1-Kohlenstoffatom ein neues asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom (Chiralitätszentrum).
Durch die Lage der Hydroxygruppe entstehen zwei verschiedene Verbindungen.
$Formula: \alpha$ $Formula: \alpha$ - bedeutet, dass die Hydroxygruppe in der Haworth-Projektion unterhalb der Ringebene positioniert ist und $Formula: \beta$ $Formula: \beta$ - oberhalb. Allgemein gilt für $Formula: \alpha$ $Formula: \alpha$ -Anomere, dass die beim Ringschluss neu gebildete Hydroxygruppe in der Haworth-Projektion auf der der endständigen CH₂OH-Gruppe gegenüberliegenden Seite der Ringebene steht, bei der $Formula: \beta$ $Formula: \beta$ -Form dagegen auf derselben.

Aufstellen der Strukturformel für das Steviosid-Molekül

Strukturformel eines Steroid-Glykosids mit drei Zuckerresten und farbigen Bindungen (blau, orange)

Die glycosidische Bindung ist blau dargestellt und die Esterbindung orange.

Hinweis: Anstelle der glycosidischen Bindung kann auch die Vollacetalbindung benannt und gezeigt werden.

Aufstellen einer Hypothese zum Ergebnis der Nachweisreaktion auf reduzierende Zucker

Für das Disaccharid an Position R₂ lässt sich argumentieren:

Beide anomeren Kohlenstoffatome der Glucopyranose-Monomere sind miteinander glycosidisch verknüpft.
Eine Ringöffnung ist nicht möglich.
Der Molekülteil weist keine reduzierenden Eigenschaften auf. Die Nachweisreaktion verläuft negativ.

Für das Monosaccharid an Position R₁ lässt sich argumentieren:

Die Esterbindung erfolgt über das anomere Kohlenstoff-Atom des Glucopyranose-Moleküls.
Eine Ringöffnung ist in wässriger Lösung nicht möglich bzw. die Aldehyd-Form kann sich nicht bilden.
Esterbindungen werden in basischer Lösung gespalten.
$Formula: \beta$ $Formula: \beta$ -D-Glucopyranose-Moleküle liegen frei vor. Die Nachweisreaktion verläuft in basischer Lösung positiv.

Formulierung der Reaktionsgleichung

$Formula: \ce{C44H70O23 + 50O2 \longrightarrow 44CO2 + 35H2O}$ $Formula: \ce{C44H70O23 + 50O2 \longrightarrow 44CO2 + 35H2O}$

Berechnung der Standardreaktionsenthalpien mit dem Satz von Hess

$Formula: \begin{array}[t]{rll} \Delta_rH^0_m&=&\left[44\cdot\left(-393\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right)+35\cdot\left(-243\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right)\right]-\left(-13403\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right)\\[5pt] &=&-12394\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}} \end{array}$ $Formula: \begin{array}[t]{rll} \Delta_rH^0_m&=&\left[44\cdot\left(-393\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right)+35\cdot\left(-243\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right)\right]-\left(-13403\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right)\\[5pt] &=&-12394\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}} \end{array}$

$Formula: \begin{array}[t]{rll} \Delta_rH^0_m&=&\left[44\cdot\left(-393\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right)+35\cdot\left(-243\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right)\right]\\[5pt] &\phantom{=}&-\left(-13403\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right)\\[5pt] &=&-12394\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}} \end{array}$ $Formula: \begin{array}[t]{rll} \Delta_rH^0_m&=&\left[44\cdot\left(-393\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right)+35\cdot\left(-243\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right)\right]\\[5pt] &\phantom{=}&-\left(-13403\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right)\\[5pt] &=&-12394\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{mol}} \end{array}$

Vergleich der Standardreaktionsenthalpie von Rebaudiosid A mit dem Brennwert von Stevia

Bei der Verbrennung von Rebaudiosid A wird sehr viel Energie frei.
Bei der Verwertung im Körper wird keine Energie frei.

Ableiten möglicher Gründe für den Unterschied

Energie wird nur frei, wenn Nährstoffe verdaut werden.
Rebaudiosid A ist für den Körper nicht verdaubar.
Gründe hierfür können fehlende Enzyme sein, da diese sehr speziell an ihr jeweiliges Substrat angepasst sind. Durch die Magensäure kann ebenfalls keine saure Hydrolyse stattfinden.

Zutreffende mögliche Aspekte:

Das Produkt ist zahnfreundlich.
Auch wenn der Süßstoff Stevia nur in sehr geringen Mengen im Produkt enthalten ist, trägt er durch die sehr hohe Süßkraft zur Süße bei.
Durch die pH- und Temperaturstabilität lässt sich das Produkt für viele Speisen und Getränke verwenden.

Folgende mögliche Inhalte stimmen nicht bzw. müssen kritisch beurteilt werden:

Der Werbetext lässt vermuten, dass das Produkt („pure“) reines Stevia als Süßstoff enthält. Tatsächlich kommt es nur zu einem sehr geringen Anteil vor. Der hauptsächliche Zuckerersatzstoff ist Erythrit, das in der Nährwerttabelle als Füllstoff ausgewiesen wird.
Der Geschmack des Süßungsmittels weicht vermutlich vom Geschmack des Haushaltszuckers ab und weist eine leichte Lakritznote auf.
Das Produkt ist u. a. durch das Erythrit und den geringen Fettanteil, bei dem es sich um die „natürlichen Aromen“ handeln muss, nicht ganz frei von Kalorien.

Sachurteil:

Da das Produkt fast frei von Stevia ist, lassen sich viele (angedeutete) Eigenschaften nicht auf diese Substanz, sondern auf Erythrit zurückführen. Wichtige Eigenschaften stimmen.

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