Zum Schutz von Versandgütern werden häufig Luftpolsterverpackungen eingesetzt. Ein deutsches Unternehmen geht in diesem Bereich einen neuen Weg und hat Luftpolsterverpackungen entwickelt, die aus mit Polyvinylalkohol beschichtetem Papier bestehen. Diese können über den Weg des Papierrecyclings aufgearbeitet werden.

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Skizziere ein Übersichtsschema der einzelnen Reaktionsschritte bei der Gewinnung von Polyvinylalkohol aus Ethanol. Berücksichtige darin sämtliche Stoffe (M 1, M 2).

Formuliere die Reaktionsgleichung für den letzten Schritt der Ethenylacetatsynthese (M 2).

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2

Formuliere den Reaktionsmechanismus zur Bildung von Polyethenylacetat aus Ethenylacetat und benenne die einzelnen Schritte (M 1).

Hinweis: Der Starter aus M 1 kann mit abgekürzt werden. Nicht beteiligte Molekülteile dürfen mit etc. abgekürzt werden.

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3

Beschreibe die Einteilung der Kunststoffe in drei Kunststoffklassen anhand ihres mechanisch-thermischen Verhaltens.

Gehe dabei auch auf strukturelle Merkmale der Kunststoff-Moleküle ein.

Ordne Polyvinylalkohol begründet einer dieser Kunststoffklassen zu (M 1).

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4

Erkläre auf Teilchenebene den Vorgang des Verschweißens zweier PVA-Folien (M 3).

Skizziere die Anordnung der Teilchen bei der verschweißten Folie analog zu Abbildung 3a (M 3).

Stelle in Abbildung 3b die intermolekularen Wechselwirkungen zwischen PVA-Molekülen dar (M 3).

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5

Bewerte anhand von drei Kriterien die PVA-Folie im Vergleich zur PE-Folie aus ökologischer Sicht (M 1−M 5).

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Material 1: Herstellung von Polyvinylalkohol

Polyvinylalkohol (PVA) besteht aus Makromolekülen, die Hydroxygruppen als Substituenten haben (Abb. 1). Für die Herstellung dieser Makromoleküle verwendet man Ethenylacetat (Abb. 2). Dieses wird zunächst mit einem Starter versetzt, wodurch sich letztendlich Polyethenylacetat bildet. Dieses Polymer wird im Anschluss mit Methanol zur Reaktion gebracht und es entstehen Polyvinylalkohol (PVA) und Ethansäuremethylester.

[1], [2]

Material 2: Gewinnung von Ethenylacetat

Ethenylacetat lässt sich beispielweise nachhaltig aus Ethanol, das ausschließlich aus Biomasse hergestellt wurde, gewinnen.

Die Herstellung beginnt mit drei katalytisch gesteuerten Reaktionen, bei denen jeweils Wasser abgespalten wird. Als erstes stellt man aus Ethanol Ethen her. Danach folgen zwei Schritte, die Sauerstoff benötigen: Zunächst wird aus einem Teil des Ethens Ethansäure synthetisiert. Anschließend lässt man im letzten Schritt den anderen Teil des Ethens mit der Ethansäure zu Ethenylacetat reagieren.

[2]

Material 3: Herstellung von Luftpolsterbeuteln

Bei der Herstellung einer Luftpolsterverpackung wird zunächst Papier mit einer Kunststofffolie aus Polyvinylalkohol beschichtet. Danach werden zwei der kunststoffbeschichteten Papierstücke mit der Kunststoffseite aufeinandergelegt und an drei von vier Seiten durch gezieltes Erwärmen verschweißt. Zum Schluss wird die so entstandene Tasche mit Luft gefüllt und durch Verschweißen der vierten Seite luftdicht verschlossen.

Abb. 3a: modellhafte Darstellung zweier Folien vor Beginn des Verschweißens auf Teilchenebene (ohne Papieranteil)

Abb. 3b: Strukturformelausschnitte zweier PVA-Moleküle

Konventionelle Luftpolsterbeutel werden in der Regel aus zwei Lagen reinem Polyethen (PE) hergestellt, die nach dem gleichen Verfahren wie beim PVA-beschichteten Papier verarbeitet werden.

[3], [4]

Material 4: Aufbereitung der ausgedienten Luftpolsterbeutel

Mit PVA beschichtete Papiere können über die Altpapiersammelsysteme entsorgt werden, denn im Papierrecyclingprozess löst sich PVA und stellt daher für die Papierwiedergewinnung kein Hindernis dar.

Der gelöste PVA ist biologisch abbaubar, eventuell gebildetes Nano- und Mikroplastik kann sich so nicht anhäufen.

[5]

Material 5: Polyethen

Für die Herstellung von Polyethen (PE) existieren etablierte Herstellungsmethoden.

Standardmäßig wird Polyethen aus fossilen Rohstoffen wie Erdöl oder Erdgas hergestellt. Es gibt aber auch Bemühungen, Ethen aus Ethanol, das aus Zuckerrohr gewonnen wird, als Rohstoff einzusetzen. Es wird „Green PE“ genannt.

Polyethen ist verhältnismäßig einfach zu verarbeiten.

Das Polyethen aus herkömmlichen Luftpolsterfolien lässt sich werkstofflich recyclen. Da „Green PE“ wie PE allgemein nicht biologisch abbaubar ist, bleibt das Kohlenstoffdioxid, das während des Wachstumszyklus der Zuckerrohrpflanze gebunden wurde, während des gesamten Lebenszyklus im Kunststoff gespeichert.

Die Gasdurchlässigkeit von PE-Folien ist höher als die von PVA-Folien.

[6]

Quellen (ggf. verändert):

[1] Autorenkollektiv Salters (2012). Salters Chemie – Chemical Storylines – Kontexte. Bildungshaus Schulbuchverlage.

[2] Hagemeyer A. & Jahn U. (2012). Vinylacetat. In F. Böckler, B. Dill et al. (Hrsg.), RÖMPP [Online], Georg Thieme. https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-22-00794

[3] CAMM AIR PILLOWS. (o. D.). camm. https://www.camm.org/airpillow (Zugriff am: 20.01.25)

[4] Ilhan, I., Turan, D., Gibson, I. & Klooster, R. T. (2021). Understanding the factors affecting the seal integrity in heat sealed flexible food packages: A review. Packaging Technology & Science/Packaging Technology and Science, 34(6), S. 321–337. https://doi.org/10.1002/pts.2564

[5] Camm Solutions: Eine echte Alternative zu Plastik (2023, 22. Februar). RENEWABLE CARBON NEWS. https://renewablecarbon.eu/news/camm-solutions-eine-echte-alternative-zu-plastik/ (Zugriff am 20.01.25)

[6] I’m green™ bio-based Polyethylene (o. D.). FKUR. https://fkur.com/biokunststoffe/im-green-pe/ (Zugriff am: 20.01.25)

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Anfertigen einer Skizze als Schema der Gewinnung von Polyvinylalkohol

Formulierung der Reaktionsgleichung

2

1. Bildung von zwei Startradikalen

2. Startreaktion

3. Kettenwachstum

4. Kettenabbruchreaktion

3

Beschreibung der Einteilung der Kunststoffe

Thermoplast:

• lineare oder wenig verzweigte Makromoleküle

• wird weich und formbar beim vorsichtigen Erhitzen und behält seine Form beim Abkühlen

Duroplast:

• engmaschig, dreidimensional vernetzte Makromoleküle

• hart, spröde, schmilzt nicht, sondern verkohlt und zersetzt sich bei Überhitzung

Elastomer:

• weitmaschig vernetzte Makromoleküle

• gummielastisch, erweicht, aber schmilzt nicht, sondern verkohlt und zersetzt sich bei Überhitzung

Zuordnung von PVA

PVA lässt sich den Thermoplasten zuordnen, da es aus unvernetzten, linearen Makromolekülen aufgebaut ist.

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Erklärung des Schweißens

• Durch die erhöhte Temperatur steht mehr Energie zur Verfügung, um die Wechselwirkungen zwischen temporären Dipolen einerseits und permanenten Dipolen (hier Wasserstoffbrücken) andererseits zu lösen.

• Durch Druck gleiten die nun beweglichen Molekülketten aneinander vorbei und ordnen sich an der Schweißnaht neu an. Beim Abkühlen bilden sich neue Wechselwirkungen aus.

• Nach dem Abkühlen steht im System nicht mehr genug Energie zur Verfügung, um die neu ausgebildeten Wechselwirkungen zu lösen. Die beiden Beschichtungsfolien sind so dauerhaft miteinander verbunden.

Anfertigen einer Skizze und Darstellung der intermolekularen Wechselwirkungen

5

Rohstoffgewinnung:

• PVA- und PE-Herstellung aus erneuerbaren Rohstoffen in mehreren Schritten möglich, aber

• Gewinnung von PE derzeit vorwiegend aus Erdöl

Recycling:

• Papier/PVA: Zweikomponentenwerkstoff, von dem beim Recycling eine Komponente zurückgewonnen wird

• PE: Einkomponentenwerkstoff, der werkstofflich oder thermisch recycelt werden kann

Umweltverträglichkeit:

• PVA: biologisch abbaubar

• PE: nicht biologisch abbaubar, Gefahr der Bildung von Mikro- und Nanoplastik-Partikeln

Werturteil: Insgesamt ist die PVA-Folie aus ökologischer Sicht vorzuziehen, da sie biologisch abbaubar ist und die Gefahr einer langfristigen Mikroplastikbelastung geringer ist, auch wenn PE besser werkstofflich recycelt werden kann.