Beschreibe die Durchführung und die zu erwartenden Beobachtungen zum Nachweis von Proteinen in Gelée royale unter Angabe des Fachbegriffs für diese Nachweisreaktion (M1).

Erläutere vereinfachend von einem Gemisch aus Wasser und 10-Hydroxydec-2-ensäure ausgehend mögliche zwischenmolekulare Wechselwirkungen vor dem Gefriertrocknen von Gelée royale und deren Veränderungen beim Gefriertrocknen (M2).

Nenne die Namen der funktionellen Gruppen in den Molekülen der drei Zwischenprodukte, die bei der technischen Synthese von 10-Hydroxydec-2-ensäure entstehen (M3).

Entwickle für Schritt 1 der technischen Synthese einen möglichen Reaktionsmechanismus in Strukturformeln unter Angabe eines weiteren Edukt-Moleküls (M3).

Formuliere die Reaktionsgleichung in Strukturformeln für die Reaktion des Experiments unter Angabe des Reaktionstyps (M4).

Überprüfe, ob es sich bei der Reaktion um eine Redoxreaktion handelt (M4).

Begründe, welche weitere Reaktion ablaufen könnte, wenn man das Experiment unter Belichtung und bei gleichzeitiger Zugabe von Brom im Überschuss durchführt (M4).

Beschreibung:

• Einfüllen von etwas Gelée royale in ein Reagenzglas; ggf. Zugabe von etwas Wasser

• Zugabe einiger Tropfen Natronlauge

• Zugabe einiger Tropfen Kupfer(II)-sulfat-Lösung (Biuret-Lösung) und Durchmischung der Lösung

• violette Färbung der Lösung bei Vorhandensein von Proteinen

Fachbegriff für die Nachweisreaktion: Biuret-Probe/Biuret-Reaktion

Erläuterung:

• grundsätzlich Ausbildung von Wasserstoffbrücken aufgrund von positiv polarisierten Wasserstoff-Atomen und freier Elektronenpaare an negativ polarisierten Sauerstoff-Atomen beim Wasser-Molekül sowie der Hydroxyund Carboxy-Gruppe des 10-Hydroxydec-2-ensäure-Moleküls

• grundsätzlich Ausbildung von London-Kräften zwischen den KohlenstoffKetten als unpolare Molekülteile der 10-Hydroxydec-2-ensäure-Moleküle

• Ausbildung von Wasserstoffbrücken zwischen Wasser-Molekülen untereinander sowie zwischen Wasser-Molekülen und der Hydroxy- sowie der Carboxy-Gruppe des 10-Hydroxydec-2-ensäure-Moleküls

• Ausbildung von Wasserstoffbrücken bei 10-Hydroxydec-2-ensäure-Molekülen zwischen einer Hydroxy-Gruppe und einer Carboxy-Gruppe sowie zwischen zwei Carboxy-Gruppen und zwei Hydroxy-Gruppen

• Entfernen von Wasser-Molekülen beim Gefriertrocknen: Wegfall der Möglichkeit zur Ausbildung von Wasserstoffbrücken zwischen Wasser-Molekülen untereinander sowie zwischen Wasser-Molekülen und 10-Hydroxydec2-ensäure-Molekülen; verstärktes Ausbilden von Wasserstoffbrücken bei 10-Hydroxydec-2-ensäure-Molekülen untereinander, verstärkter Einfluss der London-Kräfte bei den 10-Hydroxydec-2-ensäure-Molekülen

Funktionelle Gruppen:

• Halogen-Atom/Halogenid-Gruppe

• Hydroxy-Gruppe

• Aldehyd-Gruppe/endständige Carbonyl-Gruppe

• Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung

• Carboxylat-Gruppe

Das weitere Edukt-Molekül ist Bromwasserstoff

Schritt 1:

Protonierung einer Hydroxy-Gruppe des Octan-1,8-diol-Moleküls durch ein Bromwasserstoff-Molekül; Entstehung eines Oxonium-Ions und eines Bromid-Ions

Schritt 2:

nucleophiler Angriff des Bromid-Ions auf das Kohlenstoff-Atom und Ausbildung eines Übergangszustands mit Bindungsknüpfung zwischen dem Brom-Atom und dem Kohlenstoff-Atom bei gleichzeitiger Bindungsspaltung zwischen Kohlenstoff- und Sauerstoff-Atom

Schritt 3:

Abspaltung eines Wasser-Moleküls und Bildung des 8-Bromoctan-1-ol-Moleküls

Reaktionsgleichung:

Überprüfung:

• Oxidationszahlen der Kohlenstoff-Atome C2 und C3 des 10-Hydroxydec-2-ensäure-Moleküls (vorher/nachher):

• Oxidationszahlen der Brom-Atome im Brom-Molekül bzw. im Produkt-Molekül (vorher/nachher):

• Veränderung der Oxidationszahlen, Elektronenübertragung, Vorliegen einer Redoxreaktion

Begründung:

• zusätzliches Ablaufen einer radikalischen Substitution bei Belichtung und Zugabe von Brom im Überschuss aufgrund der Bildung von Brom-Radikalen aus nicht sofort an die Doppelbindung addierten oder überzähligen Brom-Molekülen

• möglicher Angriff der Brom-Radikale auf jede Kohlenstoff-Wasserstoff-Einfachbindung und somit Ausbildung mehrfach bromierter Produkt-Moleküle