Aufgabe 2 – Fischernetze
Ein Großteil der weltweiten Fischfänge im Meer erfolgt mithilfe von Schleppnetzen (M1). An das Material werden dabei bestimmte Anforderungen gestellt. Die sich daraus ergebenden Materialeigenschaften bringen jedoch nicht nur Vorteile mit sich.
Nenne die funktionellen Gruppen der Edukt-Moleküle zur Synthese von Nylon (M2).
Beschreibe, wie es bei der Reaktion zur Bildung der Produkt-Moleküle kommt (M2).
Beschreibe die Einteilung von Kunststoffen nach thermisch-mechanischen Eigenschaften.
Begründe
die Zuordnung von Nylon zu einer dieser Kunststoffklassen (M2).
mit Hilfe von Struktur-Eigenschafts-Beziehungen die Eignung von Nylon als Material für Schleppnetze (M1, M2).
Formuliere die Gesamtreaktionsgleichung für die Reaktion von Brom und Hexan zu 1-Bromhexan unter Angabe des Namens des Reaktionsmechanismus (M3).
Beurteile anhand möglicher Produkte und deren Entstehungswahrscheinlichkeit, ob dieser Syntheseweg für die Herstellung von 1-Bromhexan geeignet ist (M3).
Beurteile anhand von vier Aspekten das Recycling von Fischernetzen aus ökologischer Sicht (M4).
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Nylonfasern sind wasserunlöslich und sehr reißfest. Deshalb werden sie für die Herstellung von Schleppnetzen verwendet. Diese, bis zu 500 Tonnen Fisch fassenden Netze, werden langsam von Schiffen durch das Meer gezogen.
verändert nach: Das 1x1 der Fischernetze (2020, 16. Juni). https://bracenet.net/blog/fischernetze/; letzter Zugriff: 26.07.23
M2: Synthese von Nylon
M3: Syntheseweg für Hexan-1,6-diamin
Ausgangsstoff für die Synthese der Monomere zur Nylonherstellung sind Stoffe, die in Erdöl enthalten sind. In einem ersten Schritt wird 1-Bromhexan hergestellt, welches dann zu 1,6-Dibromhexan umgesetzt wird. Die Brom-Atome werden dann im dritten Schritt gegen 
-Gruppen ausgetauscht.
M4: Geisternetze
Jedes Jahr gelangen 5–13 Millionen Tonnen Kunststoffabfälle in die Meere. Bis zu deren völliger Zersetzung können mehrere hundert Jahre vergehen. Je nach Informationsquelle stammen 30–50 Prozent des Kunststoffmülls in den Meeren von Fischernetzen. Netze verhaken an Felsen und Wracks im Meer und reißen ab. In europäischen Gewässern gehen pro Jahr mutmaßlich 25000 Netze mit einer Gesamtlänge von 1250 Kilometern verloren. Meeresbewohner verfangen sich in diesen so genannten Geisternetzen oder nehmen das entstehende Mikroplastik auf.
Entlang der chilenischen Küste können die Fischer ihre alten und kaputten Netze bei „Net Positiva“ abgeben, einer Initiative zum Sammeln und Recyceln von Fischernetzen. Die Netze werden wiederverwertet und zu Skateboards verarbeitet. Netze, die im Meer und am Meeresboden verloren gegangen sind, können aufgrund der starken Verunreinigung durch Sand und Müll praktisch nicht recycelt werden.
verändert nach: https://globalmagazin.eu/blog/skateboards-aus-alten-fischernetzen/; https://www.wwf.de/themen-projekte/plastik/geisternetze; letzter Zugriff: 26.07.23
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Carboxy-Gruppe
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Amino-Gruppe
Es kommt zur Verknüpfung zweier Monomer-Moleküle durch Abspaltung eines Wassermoleküls. Durch vielfache Wiederholung (Polykondensation) bildet sich ein Makromolekül.
Thermoplast: wird weich und formbar beim vorsichtigen Erhitzen und behält seine Form beim Abkühlen
Duroplast: hart, spröde, schmilzt nicht, sondern verkohlt und zersetzt sich bei Überhitzung
Elastomer: gummielastisch, schmilzt nicht, sondern verkohlt und zersetzt sich bei Überhitzung
Begründung der Zuordnung von Nylon
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Nylon lässt sich den Thermoplasten zuordnen
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lineare Makromoleküle ohne Quervernetzung
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lediglich Wechselwirkungen zwischen den Molekülen, keine Bindungen
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Die Wechselwirkungen werden durch Wärmezufuhr überwunden, wodurch Nylon sich plastisch verformen lässt.
Begründung der Eignung als Schleppnetz
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Die Polymer-Moleküle sind überwiegend unpolar, folglich ist Nylon nicht wasserlöslich.
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Wasserstoffbrücken zwischen positiv polarisierten Wasserstoff-Atomen des einen Moleküls mit freien Elektronenpaaren der Sauerstoff-Atome eines benachbarten Moleküls führen zur parallelen Anordnung. Zusätzlich werden intermolekulare Wechselwirkungen zwischen unpolaren Kohlenwasserstoffketten ausgebildet, folglich weist Nylon eine hohe Reißfestigkeit auf.
Reaktionsgleichung
Es handelt sich um eine radikalische Substitution.
Beurteilung zur Synthese von 1-Bromhexan
Mögliche Aspekte:
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Bildung von 1-Bromhexan bei 6 von 14 möglichen Monosubstitutionen
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Nebenreaktion: Bildung von 2- und 3-Bromhexan durch Substitution eines Wasserstoff-Atoms am zweiten oder dritten Kohlenstoff-Atom jeweils mit Wahrscheinlichkeit von 4/14
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Mehrfachsubstitution möglich
Mögliches Fazit:
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Ausbeute an 1-Bromhexan unter
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durch geringe Bromzugabe Verhinderung der Mehrfachsubstitution
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Bildung unerwünschter Nebenprodukte nicht vermeidbar
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Syntheseweg bedingt geeignet
Mögliche Aspekte:
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erheblicher Plastikeintrag ins Meer durch Fischernetze; Material über hunderte von Jahren stabil; sehr langsame Zersetzung zu Mikroplastik
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Eintrag von Mikroplastik in die Nahrungskette, gesundheitliche Gefahren u. a. durch den Verzehr von Fisch
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hohes Gefährdungspotenzial von Geisternetzen für Meeresorganismen
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Recycling durch Einschmelzen grundsätzlich möglich, falls sortenreines Material; Verarbeitung zu Skateboards möglich
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Geisternetze mit Sand verunreinigt; rohstoffliches Recycling unmöglich
Mögliches Fazit:
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Vermeidung des Verlusts von Netzen, Reparatur beschädigter Netze; Verbrennung von nicht recyclingfähigen Netzen