Aufgabe 3 – Gelée royale – Nur Futter für die Bienenköniginnen?
Gelée royale ist der Futtersaft, mit dem Bienen ihre Bienenköniginnen ernähren. Auch für die menschliche Ernährung werden Gelée royale positive Eigenschaften zugeschrieben.
Begründe anhand einer Strukturformel eines Moleküls von 10-Hydroxydec-2-ensäure den festen Aggregatzustand dieser Verbindung bei Zimmertemperatur.
Stelle eine Hypothese zur Wasserlöslichkeit von 10-Hydroxydec-2-ensäure auf.
Ordne die Proben A oder B begründet unter Angabe von Reaktionsgleichungen Gelée royale zu (M1a, M2).
Begründe, dass es sich bei den in Probe A ablaufenden Reaktionen um Redoxreaktionen handelt (M2).
Beurteile die Aussagekraft der beschriebenen Experimente bezüglich des Vorhandenseins von 10-Hydroxydec-2-ensäure in einer Probe Gelée royale (M1a, M1b, M2).
Nenne und beschreibe den Reaktionsmechanismus der bei Probe A in Experiment 1 ablaufenden Reaktion (M2).
Diskutiere anhand von drei Argumenten, ob Gelée royale als Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt werden sollte (M1a, M1b, M2, M3).
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monatlich kündbarSchulLV-PLUS-Vorteile im ÜberblickDu hast bereits einen Account?M1a: Eigenschaften von Gelée royale
Gelée royale werden appetitsteigernde, dynamisierende, antimikrobielle und sogar krebshemmende Wirkungen zugeschrieben. Hauptverantwortlich dafür ist die enthaltene Fettsäure 10-Hydroxydec-2-ensäure. Der 
-Wert von Gelée royale liegt zwischen 
und 
M1b: Ausgewählte Inhaltstoffe von Gelée royale
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Inhaltsstoffe |
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Wasser |
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Lipide |
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10-Hydroxydec-2-ensäure |
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Proteine |
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Fructose |
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Glucose |
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Saccharose |
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Vitamin B1 |
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Vitamin B2 |
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Vitamin B3 |
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Folsäure |
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Pantothensäure |
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verändert nach: S. Bogdanov et al., Gelée royale, Kapitel 23 C des ehemaligen Schweizerischen Lebensmittelbuches, 2016; https://www.agroscope.admin.ch/agroscope/de/home/themen/nutztiere/bienen/bienenprodukte/gelee.html; letzter Zugriff: 10.11.2024
M2: Experimentelle Unterscheidung von Honig und Gelée royale
Neben Gelée royale stellen Bienen hauptsächlich Honig her. Optisch sind Gelée royale und Honig nicht zu unterscheiden.
Den aus Nektar und etwas Pollen hergestellten Honig nutzen die Bienen als Nahrung für sich selbst und für ihre Brut sowie als Futtervorrat in den kalten Wintermonaten. Honig besteht vor allem aus Fructose, Glucose und Wasser. Außerdem enthält er geringe Mengen Proteine, Vitamine und Mineralstoffe.
Gelée royale ist wesentlich teurer als Honig; aus diesem Grund ist eine eindeutige Unterscheidung wünschenswert. Mit einfachen Experimenten können die beiden Naturprodukte voneinander unterschieden werden.
Untersucht werden wässrige Lösungen zweier Proben: Eine dieser Proben enthält Gelée royale, die andere Waldhonig mit einem -Wert von 
Beobachtungen der experimentellen Untersuchung:
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Experiment 1: Zugabe von in Wasser gelöstem Brom |
Experiment 2: Zugabe von Magnesiumband |
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wässrige Lösung Probe A |
schnelle Entfärbung auch ohne Belichtung |
Gasentwicklung |
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wässrige Lösung Probe B |
keine schnelle Entfärbung |
kaum Gasentwicklung |
M3: Martina Naumann: Gelée royale – Anwendung, Wirkung und mögliche Gefahren
Honig ist ein beliebtes Hausmittel bei Erkältungen und anderen Beschwerden. Und auch dem Gelée royale werden Heilwirkungen nachgesagt, von denen Menschen profitieren können.
Eine japanische Studie untersuchte die Wirkung von Gelée royale auf Menschen über sechs Monate hinweg: Sie stellten eine positive gesundheitliche Entwicklung fest. Die Testpersonen konnten Glucose besser verdauen, waren geistig fitter und hatten eine gute Durchblutung. Die naturkundliche Beratungsstelle am Tumorzentrum München berichtet davon, dass Gelée royale Begleiterscheinungen bei Patienten während oder nach einer Chemotherapie lindern konnte – etwa bei entzündeter Mundschleimhaut oder geschädigten Nieren.
Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) weist darauf hin, dass Gelée royale bei empfindlichen Personen starke allergische Reaktionen auslösen kann. Medikamente, die es enthalten, müssen daher einen Warnhinweis tragen. Bei Nahrungsmitteln wie zum Beispiel Gelée-royale-Trinkampullen ist diese Warnung dagegen keine Pflicht. Die Verbraucherzentrale NRW weist zudem daraufhin, dass Gelée royale mehrfach positiv auf Pyrrolizidinalkaloide getestet wurde. Pflanzen bilden diese Stoffe als Abwehr vor Fressfeinden – beim Menschen können diese hingegen das Erbgut schädigen und krebserregend wirken. Auf der Verpackung ist nicht immer ersichtlich, ob auf diese Pflanzengifte getestet wurde.
Die Herstellung von Gelée royale ist umstritten. Ein Bienenvolk füttert nur wenige Larven mit dem Futtersaft, wenn neue Königinnen ausschwärmen sollen. Die Bienen stellen in dieser Zeit wenige Gramm täglich her. So können Bienenzüchter auf natürliche Weise nur wenig Gelée royale entnehmen. Die Imker in China oder Osteuropa entfernen immer wieder die Larve, die Bienenkönigin werden soll. Nur so erreichen sie, dass die Bienen das ganze Jahr über Gelée royale produzieren. Für die Bienen bedeutet das enormen Stress – das Volk ist im Ausnahmezustand.
Auch die Verbraucherzentrale sieht die Gelée-royale-Herstellung in osteuropäischen und asiatischen Ländern kritisch. Sie warnt, dass Umweltgifte aus der Landwirtschaft im Gelée royale zurückbleiben können. Denn dort gelten nicht so strenge Grenzwerte für Pestizide wie in Deutschland. Außerdem könnten sich Pollen von gentechnisch veränderten Pflanzen im Gelée royale befinden, ohne dass Hersteller das kennzeichnen müssen.
verändert nach: https://utopia.de/ratgeber/gelee-royal-anwendung-wirkung-und-moegliche-gefahren/; letzter Zugriff: 23.03.2024
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monatlich kündbarSchulLV-PLUS-Vorteile im ÜberblickDu hast bereits einen Account?Begründung des Aggregatzustands bei Raumtemperatur anhand einer Strukturformel
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fester Aggregatzustand aufgrund starker intermolekularer Wechselwirkungen
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Ausbildung von Wasserstoffbrücken zwischen positiv polarisierten Wasserstoff-Atomen der Hydroxy- und Carboxy-Gruppe und freien Elektronenpaaren der negativ polarisierten Sauerstoff-Atome eines anderen Moleküls
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starke Wechselwirkungen zwischen temporären Dipolen aufgrund der großen Moleküloberfläche
Aufstellen einer Hypothese zur Wasserlöslichkeit
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Die Verbindung ist trotz des großen unpolaren Molekülteils mäßig wasserlöslich, da sowohl die Hydroxy-Gruppe als auch die Carboxy-Gruppe polare Molekülteile darstellen und aus diesem Grund Wasserstoffbrücken zwischen den Wasser-Molekülen ausbilden.
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Die Verbindung ist aufgrund der Alkylkette, die einen großen unpolaren Molekülteil darstellt, schlecht wasserlöslich, obwohl sowohl die Hydroxy-Gruppe als auch die Carboxy-Gruppe polare Molekülteile darstellen, die Wasserstoffbrücken zwischen den Wasser-Molekülen ausbilden können.
Die wässrige Lösung Probe A ist Gelée royale.
Begründung (Experiment 1)
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Nur Gelée royale enthält 10-Hydroxydec-2-ensäure (HDA). Brom-Moleküle reagieren mit der Doppelbindung der HDA-Moleküle in einer Additionsreaktion. Deswegen findet eine Entfärbung des in Wasser gelösten Broms statt:
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Eine Redoxreaktion ist eine Elektronenübertragungsreaktion, verbunden mit der Änderung von Oxidationszahlen.
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Kohlenstoff-Atome im 10-Hydroxydec-2-ensäure-Molekül mit der Oxidationszahl
werden zu Kohlenstoff-Atomen mit der Oxidationszahl 
im 2,3-Dibrom-10-hydroxydecansäure-Molekül oxidiert. -
Brom-Atome im Brom-Molekül mit der Oxidationszahl
werden zu Brom-Atomen mit der Oxidationszahl im 2,3-Dibrom-10-hydroxydecansäure-Molekül reduziert.
Begründung (Experiment 2)
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Magnesium-Atome reagieren mit Oxonium-Ionen. Gelée royale weist einen niedrigen pH-Wert auf.
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Magnesium-Atome mit der Oxidationszahl
werden zu Magnesium-Ionen mit der Oxidationszahl 
oxidiert. -
Wasserstoff-Atome im Oxonium-Ion mit der Oxidationszahl
werden zu Wasserstoff-Atomen mit der Oxidationszahl im Wasserstoff-Molekül reduziert.
Beurteilung
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Der positive Nachweis der Doppelbindung zwischen den Kohlenstoff-Atomen ist aufgrund der Entfärbung von Bromwasser und der Rückschluss auf das Vorliegen einer Säure ist aufgrund der Reaktion mit Magnesium möglich.
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Dies lässt aber keinen Rückschluss auf das Vorhandensein von 10-Hydroxydec-2-ensäure zu, es könnten auch andere enthaltene Moleküle Doppelbindungen haben. Auch mehrere Säuren sind vorhanden, z. B. Pantothensäure.
Es handelt sich um eine elektrophile Addition.
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Die hohe Elektronendichte der Doppelbindung im 10-Hydroxydec-2-ensäure-Molekül verschiebt die Elektronen im Brom-Molekül und sorgt für eine Polarisierung.
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Das stärker positiv polarisierte Brom-Atom bindet sich an beide Kohlenstoff-Atome der Doppelbindung.
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Das Brom-Molekül wird heterolytisch gespalten, es bilden sich ein Bromonium-Ion und ein Bromid-Ion.
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Das Bromid-Ion greift von der Rückseite an und es bildet sich ein 2,3-Dibrom-10-hydroxydecansäure-Molekül.
Mögliche Pro-Argumente
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positiver Einfluss auf Gesundheit: Effekte auf Verdauung, die Durchblutung und geistige Fitness
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Erfolge bei Behandlung von Nebenwirkungen einer Chemotherapie
Mögliche Contra-Argumente:
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für Allergiker ungeeignet
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krebserregende Bestandteile
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umstrittene Produktion bzgl. Behandlung der Bienen und der Produktionsstandorte