Aufgabe 2 – Butanole

Isomere Alkanole mit vier Kohlenstoff-Atomen werden zur Gruppe der Butanole zusammengefasst. Die Butanole zeigen in Abhängigkeit von der Struktur der jeweiligen Moleküle unterschiedliches Reaktionsverhalten.

Gib die Valenzstrichformeln (Lewis-Formeln) der jeweiligen funktionellen Gruppe der Moleküle von Butan-1-ol, Butanal und Butansäure an und benenne diese (M 1).

Begründe anhand der Struktur der Moleküle die unterschiedlichen Siedetemperaturen von Butan-1-ol, Butanal und Butansäure (M 1).

11 BE

Beschreibe den Mechanismus zur Bildung von Butan-2-ol-Molekülen (M 2).

Benenne den Mechanismus (M 2).

Formuliere einen Mechanismus zur Bildung von 2-Methylpropan-2-ol-Molekülen auf Grundlage von M 2.

11 BE

Erkläre anhand des Zusammenhangs zwischen der Struktur und der Eigenschaft die Eignung von Ethanol als Lösungsmittel für Butansäure (M 1).

Leite den pK_S-Wert von 2-Methylpropansäure aus dem dokumentierten Experiment ab (M 3, M 4).

6 BE

Berechne den Heizwert von 2-Methylpropan-1-ol (M 5, M 6).

Diskutiere die Verwendung von Biobutanol als Kraftstoff unter dem Aspekt der Nachhaltigkeit anhand von drei Argumenten (M 5).

12 BE

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Material 1: Siedetemperaturen ausgewählter organischer Verbindungen

Tabelle 1: Übersicht

Name der Verbindung	mögliche Strukturformel	Siedetemperatur in $Formula: ^\circ\text{C}$ $Formula: ^\circ\text{C}$
Butanal		75
Butan-1-ol		118
Butan-2-ol		99
Butansäure		163
2-Methylpropansäure		155

Material 2: Mechanismus der Bildung von Butan-2-ol-Molekülen

H+-Addition an 1-Buten (CH3–CH2–CH=CH2) bildet ein sekundäres Carbokation

Schematische Darstellung eines sekundären Carbokations, das mit Wasser zu einem protonierten Alkohol reagiert.

Protonierung eines sekundären Alkohols (CH3-CH2-CH(OH)-CH3) dargestellt mit Pfeilen, Reaktionspfeil und freiem H+.

Material 3: Butansäure

Butansäure Formula: (pK_S = 4,82) ist ein farbloser, nach ranziger Butter riechender Stoff, der sich gut in Wasser und in Ethanol löst. Die Salze der Butansäure sind geruchlos.

Material 4: dokumentiertes Experiment

Der pH-Wert gleichkonzentrierter Lösungen $Formula: (c=0,1\;\frac{\text{mol}}{\text{L}})$ $Formula: (c=0,1\;\frac{\text{mol}}{\text{L}})$ von Butansäure und 2-Methyl-propansäure wird untersucht.

Die Untersuchung ergibt den gleichen pH-Wert für beide Lösungen.

Material 5: Biobutanol

Biobutanol sind Butanole, insbesondere Butan-1-ol und 2-Methylpropan-1-ol, die aus Biomasse wie z. B. Ölpflanzen, Getreide, Holz oder tierischen Abfällen erzeugt werden. Biobutanol kann dem Kraftstoff für Otto-Motoren direkt beigemischt werden.

Um Brennstoffe miteinander vergleichen zu können, wird z. B. der Heizwert H angegeben. Der Heizwert eines Brennstoffs ist der positive Wert der Änderung der Enthalpie für die vollständige Verbrennung von 1 kg dieses Stoffes unter der Annahme, dass alle Reaktionsprodukte gasförmig vorliegen.

Dieser beträgt für Benzin ca. 41 MJ/kg, für Diesel ca. 43 MJ/kg.

Material 6: thermodynamische Daten

Tabelle 2: ausgewählte thermodynamische Größen

Name der Verbindung	Summenformel	$Formula: \Delta_fH^0$ $Formula: \Delta_fH^0$ in $Formula: \frac{\text{kJ}}{\text{mol}}$ $Formula: \frac{\text{kJ}}{\text{mol}}$
Kohlenstoffdioxid	$Formula: \ce{CO2}$ $Formula: \ce{CO2}$
2-Methylpropan-1-ol	$Formula: \ce{C4H9OH}$ $Formula: \ce{C4H9OH}$
Wasser	$Formula: \ce{H2O_{(g)}}$ $Formula: \ce{H2O_{(g)}}$

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Angeben und Benennen

Molekülskizze: Sauerstoff mit zwei freien Elektronenpaaren, Bindungen nach links und zu H rechts.

Hydroxygruppe

Vereinfachte Strukturformel eines Aldehyds (R–C(=O)–H)

Aldehydgruppe

Schematische Darstellung einer Carbonsäuregruppe (R–COOH)

Carboxygruppe

Begründen der Siedetemperatur

je stärker die intermolekularen Wechselwirkungen zwischen den Molekülen einer Verbindung, desto mehr Energie ist notwendig, um den Molekülabstand zu erhöhen und desto höher ist die Siedetemperatur des Stoffes
Van-der-Waals-Wechselwirkungen sind schwächer als Dipol-Dipol- Wechselwirkungen, die schwächer als Wasserstoffbrücken sind
zwischen den Molekülen von Butanal wirken neben Van-der-Waals- Wechselwirkungen nur Dipol-Dipol-Wechselwirkungen
zwischen den Molekülen von Butan-1-ol wirken neben Van-der-Waals- Wechselwirkungen Dipol-Dipol-Wechselwirkungen und Wasserstoffbrücken
zwischen den Molekülen von Butansäure wirken neben Van-der-Waals- Wechselwirkungen stärkere Dipol-Dipol-Wechselwirkungen (Carbonylgruppe) und Wasserstoffbrücken

Beschreiben des Mechanismus

Wasserstoff-Ion greift elektrophil an der C-C-Doppelbindung an
Elektronenpaarbindung bildet sich zwischen einem Kohlenstoff-Atom der Doppelbindung und dem Wasserstoff-Ion aus
ein Carbo-Kation entsteht
Sauerstoff-Atom des Wasser-Moleküls greift nucleophil an das Kation an und bildet eine Elektronenpaarbindung zum Kohlenstoff-Atom aus
Elektronenpaarbindung zwischen Sauerstoff-Atom und Wasserstoff- Atom wird heterolytisch gespalten und ein Wasserstoff-Ion wird abgegeben

Benennen des Mechanismus

elektrophile Addition

Formulieren des Mechanismus

Mechanismus: Protonierung eines Alkens, Carbokation, Wasser greift an, Entprotonierung zu tert-Butanol.

Erklären der Löslichkeit

Die Eignung des Ethanols als Lösungsmittel wird sowohl von der Hydroxygruppe als auch von der Ethylgruppe bestimmt.
Zwischen der Ethylgruppe des Ethanol-Moleküls und dem unpolaren Teil des Butansäure-Moleküls können sich Van-der-Waals- Wechselwirkungen ausbilden.
Das positiv polarisierte Wasserstoff-Atom der Hydroxygruppe des Ethanol-Moleküls und die freien Elektronenpaare des negativ polarisierten Sauerstoff-Atoms der Carbonylgruppe des Butansäure- Moleküls können Wasserstoffbrücken ausbilden.

Ableiten des pK_S-Werts

gleicher pH-Wert bedeutet gleiche Oxonium-Ionen-Konzentration
d. h. gleich gute Abspaltbarkeit von Wasserstoff-Ionen aus der Carboxygruppe bzw. nahezu gleiche Polarität der O-H-Bindung in der Carboxygruppe in beiden Molekülen bzw. nahezu gleiche Säurestärke
pK_S-Wert ist ein Maß für die Säurestärke, somit ist pK_S ≈ 4,82

Berechnen des Heizwerts

Angeben der Reaktionsgleichung:

$Formula: \ce{C4H9OH + 6 O2 -> 4 CO2 + 5 H2O}$ $Formula: \ce{C4H9OH + 6 O2 -> 4 CO2 + 5 H2O}$

Berechnen der Änderung der Enthalpie:

$Formula: \Delta H = 4\,\text{mol} \cdot \Delta_f H^\circ(\ce{CO2}) + 5\,\text{mol} \cdot \Delta_f H^\circ(\ce{H2O}) - 1\,\text{mol} \cdot \Delta_f H^\circ(\ce{C4H9OH})$ $Formula: \Delta H = 4\,\text{mol} \cdot \Delta_f H^\circ(\ce{CO2}) + 5\,\text{mol} \cdot \Delta_f H^\circ(\ce{H2O}) - 1\,\text{mol} \cdot \Delta_f H^\circ(\ce{C4H9OH})$

$Formula: \Delta H = -2448,49\,\text{kJ}$ $Formula: \Delta H = -2448,49\,\text{kJ}$

Berechnen der Stoffmenge für 1 kg Brennstoff:

$Formula: M(\ce{C4H9OH}) = 74\,\frac{\text{g}}{\text{mol}}$ $Formula: M(\ce{C4H9OH}) = 74\,\frac{\text{g}}{\text{mol}}$

$Formula: n(\ce{C4H9OH}) \approx 13,51\,\text{mol}$ $Formula: n(\ce{C4H9OH}) \approx 13,51\,\text{mol}$

Berechnen der Änderung der Enthalpie für 1 kg Brennstoff:

$Formula: \Delta H_{1\,\text{kg}} = \frac{\Delta H \cdot n(\ce{C4H9OH})}{1\,\text{mol}}$ $Formula: \Delta H_{1\,\text{kg}} = \frac{\Delta H \cdot n(\ce{C4H9OH})}{1\,\text{mol}}$

$Formula: \Delta H_{1\,\text{kg}} \approx -33,1\,\text{MJ}$ $Formula: \Delta H_{1\,\text{kg}} \approx -33,1\,\text{MJ}$

Angeben des Heizwerts:

$Formula: H = 33,1\,\frac{\text{MJ}}{\text{kg}}$ $Formula: H = 33,1\,\frac{\text{MJ}}{\text{kg}}$

Diskutieren der Verwendung von Biobutanol anhand von 3 Argumenten

Angeben von mindestens einem Pro-Argument, z. B.:

Holz, Getreide etc. sind nachwachsende Rohstoffe
Kohlenstoffdioxidemission nur so groß wie vorher Kohlenstoffdioxid im Brennstoff gebunden wurde
kein fossiler Brennstoff, nicht endlich
Anbau von Getreide in Deutschland möglich, kurze Transportwege

Angeben von mindestens einem Contra-Argument, z. B.:

Flächenkonkurrenz zur Nahrungsmittelproduktion (Teller-Tank- Problematik)
Monokulturen
Kohlenstoffdioxidemission auch durch Anbau, Transport und Verarbeitung zu Biobutanol
Heizwert schlechter als bei fossilen Kraftstoffen

Abwägen der Argumente und Fällen eines sachlogischen Fazits

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