Aufgabe 4 – Milchsäure

Milchsäure dient der Säuerung und Konservierung von Lebensmitteln sowie zur Herstellung von Futtermitteln. Des Weiteren ist sie für den menschlichen Stoffwechsel bedeutsam.

Gib drei Aussagen zum Bau eines Kohlenstoff-Atoms an, die sich aus der Stellung des Elements im Periodensystem ableiten lassen.

Erkläre eine Oxidationszahl vom Kohlenstoffteilchen in einer Verbindung unter Einbeziehen der Elektronenkonfiguration.

Gib den systematischen Namen und die Valenzstrichformel (Lewis-Formel) für ein Milchsäure-Molekül an (M 1).

10 BE

Formuliere die Reaktionsgleichungen für drei Reaktionen von Milchsäure, die in M 2 benannt sind.

Erläutere an einem Beispiel aus M 2 das Donator-Akzeptor-Prinzip.

6 BE

Berechne für eine Milchsäure-Lösung mit Formula: pH = 5,13

die Ausgangskonzentration der Milchsäure-Lösung sowie
die Stoffmengenkonzentrationen der Oxonium-Ionen und der Hydroxid- Ionen.

Hinweise: Milchsäure-Moleküle protolysieren unvollständig. pK_S (Milchsäure) = 3,9

8 BE

Erkläre die Änderung des pH-Werts einer Milchsäure-Lösung bei Zugabe einer Lösung, die Lactat-Ionen enthält, anhand des Massenwirkungsgesetzes des Protolysegleichgewichts (M 3).

Beurteile die Aussagen in M 3.

16 BE

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Angeben der drei Aussagen

6 Protonen im Atomkern und 6 Elektronen in der Atomhülle
2 besetzte Energieniveaus
4 Valenzelektronen

Erklären einer Oxidationszahl

Angeben der Elektronenkonfiguration: ₆C: 1s² 2s² 2p²
Nennen einer Oxidationszahl, z. B. +IV
bei +IV hat das Kohlenstoff-Teilchen die Elektronen vom 2s- und 2p-Orbital abgegeben
vollbesetztes 1s-Orbital, Teilchen mit Edelgaskonfiguration sind stabil

Angeben des systematischen Namens

2-Hydroxypropansäure

Angeben der Valenzstrichformel

Chemische Strukturformel eines Esters mit Hydroxy- und Methoxygruppe

Formulieren von drei Reaktionsgleichungen, z. B.

Dissoziation nach der Säure-Base-Theorie von Arrhenius

$Formula: \ce{CH3-CH(OH)-COOH <=> CH3-CH(OH)-COO- + H+}$ $Formula: \ce{CH3-CH(OH)-COOH <=> CH3-CH(OH)-COO- + H+}$

Neutralisation

$Formula: \ce{CH3-CH(OH)-COOH + OH- <=> CH3-CH(OH)-COO- + H2O}$ $Formula: \ce{CH3-CH(OH)-COOH + OH- <=> CH3-CH(OH)-COO- + H2O}$

Veresterung

$Formula: \ce{CH3-CH(OH)-COOH + OH-R1 <=> CH3-CH(OH)-CO(O)-R1 + H2O}$ $Formula: \ce{CH3-CH(OH)-COOH + OH-R1 <=> CH3-CH(OH)-CO(O)-R1 + H2O}$

katalytische Reduktion zu Propan-1,2-diol

$Formula: \ce{CH3-CH(OH)-COOH + 2 H2 <=> CH3-CH(OH)-CH2OH + H2O}$ $Formula: \ce{CH3-CH(OH)-COOH + 2 H2 <=> CH3-CH(OH)-CH2OH + H2O}$

Bilden eines Zwitter-Ions

$Formula: \ce{CH3-CH(OH)-COOH <=> CH3-CH(OH2)+ - COO-}$ $Formula: \ce{CH3-CH(OH)-COOH <=> CH3-CH(OH2)+ - COO-}$

Reaktion mit unedlem Metall

$Formula: \ce{2 CH3-CH(OH)-COOH + Me -> Me(CH3-CH(OH)-COO)2 + H2}$ $Formula: \ce{2 CH3-CH(OH)-COOH + Me -> Me(CH3-CH(OH)-COO)2 + H2}$

Reaktion mit einem Metalloxid

$Formula: \ce{2 CH3-CH(OH)-COOH + MeO -> Me(CH3-CH(OH)-COO)2 + H2O}$ $Formula: \ce{2 CH3-CH(OH)-COOH + MeO -> Me(CH3-CH(OH)-COO)2 + H2O}$

Erläutern des Donator-Akzeptor-Prinzips, z. B.

Das Milchsäure-Molekül ist der Protonendonator, weil es ein Proton abgibt.
Das Hydroxid-Ion ist der Protonenakzeptor, weil es ein Proton aufnimmt.
Protonenübergang von einem Milchsäure-Molekül auf ein Hydroxid-Ion.

Berechnen der Ausgangskonzentration

$Formula: 5,13 = \frac{1}{2} \cdot (3,9 - \lg c_0(\ce{C3H6O3}))$ $Formula: 5,13 = \frac{1}{2} \cdot (3,9 - \lg c_0(\ce{C3H6O3}))$

$Formula: c_0(\ce{C3H6O3}) = 10^{3,9 - 2 \cdot 5,13} \frac{\text{mol}}{\text{L}}$ $Formula: c_0(\ce{C3H6O3}) = 10^{3,9 - 2 \cdot 5,13} \frac{\text{mol}}{\text{L}}$

$Formula: c_0(\ce{C3H6O3}) = 4,4 \cdot 10^{-7} \frac{\text{mol}}{\text{L}}$ $Formula: c_0(\ce{C3H6O3}) = 4,4 \cdot 10^{-7} \frac{\text{mol}}{\text{L}}$

Berechnen der Stoffmengenkonzentration

$Formula: c(\ce{H3O+}) = 10^{-pH} \frac{\text{mol}}{\text{L}}$ $Formula: c(\ce{H3O+}) = 10^{-pH} \frac{\text{mol}}{\text{L}}$

$Formula: c(\ce{H3O+}) = 7,4 \cdot 10^{-6} \frac{\text{mol}}{\text{L}}$ $Formula: c(\ce{H3O+}) = 7,4 \cdot 10^{-6} \frac{\text{mol}}{\text{L}}$

Formula: pOH = 14 - pH

Formula: pOH = 8,87

$Formula: c(\ce{OH-}) = 10^{-pOH} \frac{\text{mol}}{\text{L}}$ $Formula: c(\ce{OH-}) = 10^{-pOH} \frac{\text{mol}}{\text{L}}$

$Formula: c(\ce{OH-}) = 1,35 \cdot 10^{-9} \frac{\text{mol}}{\text{L}}$ $Formula: c(\ce{OH-}) = 1,35 \cdot 10^{-9} \frac{\text{mol}}{\text{L}}$

Erklären der Änderung des pH-Werts

$Formula: \ce{CH3-CH(OH)-COOH + H2O <=> CH3-CH(OH)-COO- + H3O+}$ $Formula: \ce{CH3-CH(OH)-COOH + H2O <=> CH3-CH(OH)-COO- + H3O+}$

$Formula: K_c = \frac{c(\text{Lac}^-) \cdot c(\ce{H3O+})}{c(\text{HLac}) \cdot c(\ce{H2O})}$ $Formula: K_c = \frac{c(\text{Lac}^-) \cdot c(\ce{H3O+})}{c(\text{HLac}) \cdot c(\ce{H2O})}$

$Formula: c(\text{Lac}^-)$ $Formula: c(\text{Lac}^-)$ steigt.
Damit konstant bleibt, wird $Formula: c(\ce{H3O+})$ $Formula: c(\ce{H3O+})$ kleiner.
Infolgedessen steigt der pH-Wert.

Beurteilen der Aussagen

Aussage
- Hydroxid-Ionen reagieren mit Oxonium-Ionen (Neutralisation)
- $Formula: c(\ce{H3O+})$ fällt, Hinreaktion wird gefördert
- Nachbilden von Oxonium-Ionen aus Protolyse der Milchsäure-Moleküle (schwache Säure) und Wiedereinstellen des Protolysegleichgewichts
- $Formula: c(\ce{H3O+})$ steigt wieder ungefähr auf Ausgangswert
- pH-Wert ändert sich kaum
Aussage
- Hydroxid-Ionen reagieren mit Oxonium-Ionen (Neutralisation) – ohne BE
- $Formula: c(\ce{H3O+})$ fällt bis nahezu alle Oxonium-Ionen reagiert haben
- Nachbilden von Oxonium-Ionen aus Protolyse der Milchsäure-Moleküle zu gering
- Pufferkapazität überschritten, $Formula: c(\ce{OH-})$ $Formula: c(\ce{OH-})$ steigt
- pH-Wert wird größer

Sachurteil zur gesamten Aussage

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Aufgabe 4 – Milchsäure

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Material 1: Milchsäure

Material 2: Reaktionen der Milchsäure

Material 3: Milchsäure und Lactat

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$Formula: c(\ce{H3O+})$ $Formula: c(\ce{H3O+})$	$Formula: 4\cdot 10^{-8}\;\frac{\text{mol}}{\text{L}}$ $Formula: 4\cdot 10^{-8}\;\frac{\text{mol}}{\text{L}}$
$Formula: c(\ce{OH-})$ $Formula: c(\ce{OH-})$	$Formula: 2,5\cdot 10^{-7}\;\frac{\text{mol}}{\text{L}}$ $Formula: 2,5\cdot 10^{-7}\;\frac{\text{mol}}{\text{L}}$