Aufgabe 2 – Grundchemikalien – die Basis der chemischen Industrie

1 Herstellung von Chlor und Natriumhydroxid-Lösung

1.1

Erkläre ausgehend von der Elektronenkonfiguration des Chlor-Atoms die chemischen Bindungen im Natriumchlorid sowie im Chlor-Molekül.

4 BE

1.2

Erläutere das Membranverfahren zur Herstellung von Natriumhydroxid-Lösung, Chlor und Wasserstoff unter Einbeziehung der Teil- und Gesamtgleichungen (Material V).

8 BE

1.3

Formuliere die Gesamtgleichung für die Chloralkali-Elektrolyse mit Sauerstoffverzehrkathode.

Berechne die Ersparnis an Stromkosten pro Tonne Chlor, wenn bei einem Strompreis von 0,017 € pro kWh eine Sauerstoffverzehrkathode statt einer herkömmlichen Kathode verwendet wird (Material VI).

6 BE

2 Verwendung von Schwefelsäure

2.1

Formuliere die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Schwefelsäure mit Calciumphosphat (Material VII).

Berechne die Masse an Superphosphat (Gemisch aus Calciumdihydrogenphosphat und Calciumsulfat), die gebildet wird, wenn $Formula: 100\ \text{L}$ $Formula: 100\ \text{L}$ Schwefelsäure-Lösung $Formula: (c=11\ \text{mol}\cdot\text{L}^{-1})$ $Formula: (c=11\ \text{mol}\cdot\text{L}^{-1})$ vollständig mit Calciumphosphat umgesetzt werden

5 BE

2.2

Erkläre, dass die in Material VIII beschriebene Chlorwasserstoff-Bildung nahezu vollständig abläuft, obwohl die Gleichgewichtskonstante $Formula: K\lt1$ $Formula: K\lt1$ ist.

2 BE

2.3

Erkläre die Wirkung von Tensiden beim Waschvorgang.

Begründe, dass Dodecylbenzolsulfonat-Ion (DBS-Ion) als Tensid geeignet ist (Material IX).

5 BE

3 Herstellung und Verwendung von Ethen

3.1

Formuliere die Reaktionsgleichung für die katalytische Herstellung von Ethen aus Ethanol und begründe die Reaktionsart (Material X, Reaktion 1).

Beschreibe die Wirkungsweise eines Katalysators.

6 BE

3.2

Beschreibe den Mechanismus der elektrophilen Addition von Chlor an Ethen unter Verwendung der chemischen Zeichensprache (Material X, Reaktion 2).

6 BE

3.3

Formuliere die Reaktionsgleichung für die Herstellung von Monochlorethen (Vinylchlorid) aus 1,2-Dichlorethan unter Verwendung von Strukturformeln (Material X, Reaktion 3).

Ermittle, ob eine Redoxreaktion vorliegt.

3 BE

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Als Grundchemikalien bezeichnet man solche Stoffe, die industriell in großen Mengen hergestellt und für die Synthese von vielen anderen Stoffen genutzt werden. Chlor, Natronlauge und Schwefelsäure sind die in Deutschland am meisten produzierten anorganischen Grundchemikalien. Die wichtigste organische Grundchemikalie ist Ethen.

Material V: Chloralkali-Elektrolyse mittels Membranverfahren

Schema der Chloralkali-Elektrolyse mit Membran, Chlor-, Wasserstoff- und Natronlauge-Bildung

Material VI: Chloralkali-Elektrolyse mit Sauerstoffverzehrkathode

Die Chloralkali-Elektrolyse ist ein sehr energieaufwendiger Prozess. Daher wurde um die Jahrtausendwende ein Elektrolyseverfahren mit einer Sauerstoffverzehrkathode entwickelt. Bei dieser Variante des Membranverfahrens diffundiert Sauerstoff in die Kathode und wird dort reduziert. Durch die veränderte Kathodenreaktion entsteht zwar kein Wasserstoff mehr, dieser kann aber durch andere Verfahren effizienter gewonnen werden. Großer Vorteil der Sauerstoffverzehrkathode ist die deutlich verringerte Betriebsspannung von $Formula: 2{,}1\ \text{V}.$ $Formula: 2{,}1\ \text{V}.$

Nach: https://prozesstechnik.industrie.de/chemie/verfahren-chemie/chlorproduktion-mit-sauerstoffverzehrkathoden/ (17.11.2025)

Schema der Chloralkali-Elektrolyse mit Membran, Chlor-, Wasserstoff- und Sauerstoffbildung.

Material VII: Schwefelsäure zu Dünger

Rohphosphatgestein besteht hauptsächlich aus wasserunlöslichem Calciumphosphat $Formula: (\ce{Ca3(PO4)2}),$ $Formula: (\ce{Ca3(PO4)2}),$ welches von Pflanzen nicht direkt aufgenommen werden kann. Daher wird es mit Schwefelsäure zu wasserlöslichem Calciumdihydrogenphosphat und Calciumsulfat umgesetzt. Die so erhaltene Mischung $Formula: (\ce{Ca(H2PO4)2\;/\;CaSO4})$ $Formula: (\ce{Ca(H2PO4)2\;/\;CaSO4})$ wird als Superphosphat-Dünger in der Landwirtschaft großflächig eingesetzt.

Material VIII: Schwefelsäure zu Chlorwasserstoff

Gibt man Schwefelsäure auf Natriumchlorid, wird gasförmiger Chlorwasserstoff freigesetzt.

$Formula: \ce{NaCl_{(s)} + H2SO4_{\,(l)}\rightleftharpoons NaHSO4_{\,(s)} + HCl_{(g)}}\qquad K\lt1$ $Formula: \ce{NaCl_{(s)} + H2SO4_{\,(l)}\rightleftharpoons NaHSO4_{\,(s)} + HCl_{(g)}}\qquad K\lt1$

Die Chlorwasserstoff-Bildung scheint gegen eine wichtige Grundregel der Chemie zu verstoßen, mit der sich die Lage eines solchen Säure-Base-Gleichgewichts abschätzen lässt:

„Die stärkere Säure verdrängt die schwächere Säure aus ihren Salzen.“

Chlorwasserstoff kann jedoch aus Natriumchlorid durch Schwefelsäure freigesetzt werden, obwohl Schwefelsäure eine schwächere Säure als Chlorwasserstoff ist. Damit ist ein nahezu vollständiger Umsatz der Ausgangsstoffe möglich.

Material IX: Schwefelsäure zu Waschmitteln

Konzentrierte Schwefelsäure wird unter anderem zur Sulfonierung organischer Verbindungen eingesetzt. Wirtschaftlich bedeutend sind vor allem lineare Alkylbenzolsulfonate (LAS), die als Tenside in Waschmitteln verwendet werden. Ein häufig verwendetes LAS ist Natriumdodecylbenzolsulfonat (SDBS).

Dodecylbenzolsulfonat-Ion

Material X: Ethen zu Kunststoff

Derzeit wird Ethen vor allem aus fossilen Quellen gewonnen. Zunehmend gewinnt aber auch die Herstellung aus Bioethanol an Bedeutung.

Leitet man gasförmiges Ethanol über einen Aluminium-Kieselsäure-Katalysator, entsteht Ethen (Reaktion 1). Das gewonnene Ethen wird anschließend mit Chlor durch elektrophile Addition zu 1,2-Dichlorethan umgesetzt (Reaktion 2). Durch Eliminierung von Chlorwasserstoff wird daraufhin 1,2-Dichlorethan in Monochlorethen (Vinylchlorid) umgewandelt (Reaktion 3). Vinylchlorid ist Ausgangsstoff für die Synthese des Kunststoffs Polyvinylchlorid (PVC).

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1 Herstellung von Chlor und Natriumhydroxid-Lösung

1.1

Die Elektronenkonfiguration eines Chlor-Atoms lautet $Formula: [\text{Ne}]\ 3s^2\ 3p^5$ $Formula: [\text{Ne}]\ 3s^2\ 3p^5$ bzw. $Formula: 1s^2\ 2s^2\ 2p^6\ 3s^2\ 3p^5.$ $Formula: 1s^2\ 2s^2\ 2p^6\ 3s^2\ 3p^5.$ Chlor besitzt damit sieben Valenzelektronen und ein Elektron fehlt zur voll besetzten Edelgaskonfiguration. Das $Formula: 3s\text{-}$ $Formula: 3s\text{-}$ Orbital und zwei $Formula: 3p\text{-}$ $Formula: 3p\text{-}$ Orbitale der Valenzschale sind vollständig besetzt. Ein ungepaartes Valenzelektron befindet sich im dritten, einfach besetzten $Formula: 3p\text{-}$ $Formula: 3p\text{-}$ Orbital.

Im Natriumchlorid liegen aufgrund der hohen Elektronegativitätsdifferenz zwischen Natrium und Chlor ionische Bindungen vor (Ionengitter aus $Formula: \text{Na}^+$ $Formula: \text{Na}^+$ und $Formula: \text{Cl}^-).$ $Formula: \text{Cl}^-).$ Natrium-Atome $Formula: ([\text{Ne}]\ 3s^1)$ $Formula: ([\text{Ne}]\ 3s^1)$ geben ihr Valenzelektron an Chlor-Atome ab, wodurch sich das dritte $Formula: 3p\text{-}$ $Formula: 3p\text{-}$ Orbital von Chlor ganz füllt. Damit weisen Chlorid-Ionen eine vollständig besetzte Valenzschale auf, die der Edelgaskonfiguration von Argon $Formula: ([\text{Ne}]\ 3s^2\ 3p^6)$ $Formula: ([\text{Ne}]\ 3s^2\ 3p^6)$ entspricht.

Im Chlor-Molekül liegt eine kovalente Einfachbindung vor: Zwei Chlor-Atome teilen sich ein Elektronenpaar (in der MO-Theorie das $Formula: \sigma(3p)\text{-}$ $Formula: \sigma(3p)\text{-}$ Molekülorbital), um eine mit acht Elektronen voll besetzte Valenzschale und damit die Edelgaskonfiguration von Argon zu erreichen. Da beide Chlor-Atome dieselbe Elektronegativität aufweisen, ist die Bindung unpolar. Beide Chlor-Atome haben jeweils drei freie Elektronenpaare.

1.2

Reaktionen im Anodenraum:

An der Anode (Plus-Pol) werden Chlorid-Ionen zu Chlor oxidiert: $Formula: \overset{\color{#0096C8}{-\text{I}}}{2\,\text{Cl}^-}\longrightarrow\overset{\color{#0096C8}{0}}{\text{Cl}_2}+2\,\text{e}^-$ $Formula: \overset{\color{#0096C8}{-\text{I}}}{2\,\text{Cl}^-}\longrightarrow\overset{\color{#0096C8}{0}}{\text{Cl}_2}+2\,\text{e}^-$

Reaktionen im Kathodenraum:

Im Kathodenraum dissoziieren Wasser-Moleküle autoprotolytisch zu Oxonium- und Hydroxid-Ionen: $Formula: \ce{4H2O \longrightarrow 2H3O+ + 2OH-}.$ $Formula: \ce{4H2O \longrightarrow 2H3O+ + 2OH-}.$ Oxonium-Ionen werden daraufhin an der Kathode zu Wasserstoff reduziert: $Formula: 2\,\overset{\color{#0096C8}{+\text{I}}\qquad}{\ce{H3O+}}+2\,\text{e}^-\longrightarrow\overset{\color{#0096C8}{0\;\,}}{\text{H}_2}+2\,\ce{H2O}$ $Formula: 2\,\overset{\color{#0096C8}{+\text{I}}\qquad}{\ce{H3O+}}+2\,\text{e}^-\longrightarrow\overset{\color{#0096C8}{0\;\,}}{\text{H}_2}+2\,\ce{H2O}$

Die Reaktionsgleichung des Kathodenraums ist somit: $Formula: 2\,\overset{\color{#0096C8}{+\text{I}}\quad}{\ce{H2O}}+2\,\text{e}^-\longrightarrow\overset{\color{#0096C8}{0\;\,}}{\text{H}_2}+2\,\ce{OH-}$ $Formula: 2\,\overset{\color{#0096C8}{+\text{I}}\quad}{\ce{H2O}}+2\,\text{e}^-\longrightarrow\overset{\color{#0096C8}{0\;\,}}{\text{H}_2}+2\,\ce{OH-}$

Gesamtreaktionen:

Die Gesamtgleichung der Redoxreaktion lautet somit: $Formula: \ce{2H2O + 2Cl- \longrightarrow H2 + Cl2 + 2OH-}$ $Formula: \ce{2H2O + 2Cl- \longrightarrow H2 + Cl2 + 2OH-}$

Natrium-Ionen bleiben in Lösung und bilden mit entstehenden Hydroxid-Ionen Natronlauge.

Somit lautet die Gesamtreaktionsgleichung: $Formula: \ce{2NaCl_{(aq)} + 2H2O_{(l)} \longrightarrow 2NaOH_{(aq)} + Cl2_{\,(g)} + H2_{\,(g)}}$ $Formula: \ce{2NaCl_{(aq)} + 2H2O_{(l)} \longrightarrow 2NaOH_{(aq)} + Cl2_{\,(g)} + H2_{\,(g)}}$

Die Membran trennt den Anodenraum vom Kathodenraum und ist undurchlässig für Anionen wie $Formula: \text{Cl}^-$ $Formula: \text{Cl}^-$ und $Formula: \text{OH}^-,$ $Formula: \text{OH}^-,$ aber permeabel für Kationen wie $Formula: \text{Na}^+.$ $Formula: \text{Na}^+.$ Dadurch wird verhindert, dass entstehendes Chlor mit Hydroxid-Ionen in Kontakt kommt und Hypochlorit-Ionen bildet. Außerdem wird verhindert, dass entstehendes Chlor mit entstehendem Wasserstoff zu Chlorwasserstoff reagiert. Weil das elektrochemische Standardpotential von Wasserstoff größer als das von Natrium ist, wird an der Kathode nicht Natrium abgeschieden, sondern Wasserstoff gebildet.

1.3

Formulieren der Gesamtgleichung der Chloralkali-Elektrolyse mit Sauerstoffverzehrkathode

$Formula: \ce{4NaCl_{(aq)} + 2H2O_{(l)} + O2_{\,(g)} \longrightarrow 4NaOH_{(aq)} + 2Cl2_{\,(g)}}$ $Formula: \ce{4NaCl_{(aq)} + 2H2O_{(l)} + O2_{\,(g)} \longrightarrow 4NaOH_{(aq)} + 2Cl2_{\,(g)}}$

Berechnung der Ersparnis an Stromkosten

Für $Formula: 1\ \text{mol}$ $Formula: 1\ \text{mol}$ Chlorgas werden zwei Elektronen benötigt Formula: (z=2). Zuerst wird die Stoffmenge Formula: n in einer Tonne Chlorgas berechnet:

$Formula: \begin{array}[t]{rll} n&=&\dfrac{m}{M}\\[5pt] &=&\dfrac{1\cdot10^6\;\text{g}}{2\cdot35{,}45\;\frac{\text{g}}{\text{mol}}}\\[5pt] &\approx&14104\;\text{mol} \end{array}$ $Formula: \begin{array}[t]{rll} n&=&\dfrac{m}{M}\\[5pt] &=&\dfrac{1\cdot10^6\;\text{g}}{2\cdot35{,}45\;\frac{\text{g}}{\text{mol}}}\\[5pt] &\approx&14104\;\text{mol} \end{array}$

Die Ladung Formula: Q kann mit der Faraday-Gleichung berechnet werden:

$Formula: \begin{array}[t]{rll} Q&=&n\cdot z\cdot F\\[5pt] &=&14104\;\text{mol}\cdot2\cdot96485\;\frac{\text{C}}{\text{mol}}\\[5pt] &\approx&2{,}72\cdot10^9\;\text{C} \end{array}$ $Formula: \begin{array}[t]{rll} Q&=&n\cdot z\cdot F\\[5pt] &=&14104\;\text{mol}\cdot2\cdot96485\;\frac{\text{C}}{\text{mol}}\\[5pt] &\approx&2{,}72\cdot10^9\;\text{C} \end{array}$

Der Unterschied in der angelegten Spannung beträgt $Formula: \Delta U=3{,}2\ \text{V}-2{,}1\ \text{V}=1{,}1\ \text{V.}$ $Formula: \Delta U=3{,}2\ \text{V}-2{,}1\ \text{V}=1{,}1\ \text{V.}$

Für die Ersparnis der elektrischen Energie gilt:

$Formula: \begin{array}[t]{rll} \Delta E&=&Q\cdot\Delta U\\[5pt] &=&2{,}72\cdot10^9\;\text{As}\cdot1{,}1\;\text{V}\\[5pt] &\approx&2{,}99\cdot10^9\;\text{VAs}\\[5pt] &=&2{,}99\cdot10^9\;\text{J} \end{array}$ $Formula: \begin{array}[t]{rll} \Delta E&=&Q\cdot\Delta U\\[5pt] &=&2{,}72\cdot10^9\;\text{As}\cdot1{,}1\;\text{V}\\[5pt] &\approx&2{,}99\cdot10^9\;\text{VAs}\\[5pt] &=&2{,}99\cdot10^9\;\text{J} \end{array}$

Nach Umrechnung in $Formula: (1\ \text{kWh}=3{,}6\cdot10^6\ \text{J})$ $Formula: (1\ \text{kWh}=3{,}6\cdot10^6\ \text{J})$ folgt:

$Formula: \Delta E=\dfrac{2{,}99\cdot10^9\;\text{J}}{3{,}6\cdot10^6\;\text{J}}\approx831\;\text{kWh}$ $Formula: \Delta E=\dfrac{2{,}99\cdot10^9\;\text{J}}{3{,}6\cdot10^6\;\text{J}}\approx831\;\text{kWh}$

Bei einem Strompreis von $Formula: 0{,}17\,€$ $Formula: 0{,}17\,€$ pro Kilowattstunde ergibt sich:

$Formula: 831\;\text{kWh}\cdot0{,}17\;\dfrac{€}{\text{kWh}}\approx141\,€$ $Formula: 831\;\text{kWh}\cdot0{,}17\;\dfrac{€}{\text{kWh}}\approx141\,€$

Bei Verwendung einer Sauerstoffverzehrkathode werden ca. 141 € an Stromkosten pro Tonne Chlor im Vergleich zu einer herkömmlichen Kathode eingespart.

2 Verwendung von Schwefelsäure

2.1

Formulieren der Reaktionsgleichung

$Formula: \ce{2H2SO4 + Ca3(PO4)2 \longrightarrow Ca(H2PO4)2 + 2CaSO4}$ $Formula: \ce{2H2SO4 + Ca3(PO4)2 \longrightarrow Ca(H2PO4)2 + 2CaSO4}$

Berechnung der Masse an Superphosphat

Zuerst wird die Stoffmenge von $Formula: 100\ \text{L}$ $Formula: 100\ \text{L}$ Schwefelsäure-Lösung $Formula: (c=11\ \text{mol}\cdot\text{L}^{-1})$ $Formula: (c=11\ \text{mol}\cdot\text{L}^{-1})$ berechnet:

$Formula: \begin{array}[t]{rll} n_{\ce{H2SO4}}&=&c\cdot V\\[5pt] &=&11\;\dfrac{\text{mol}}{\text{L}}\cdot100\;\text{L}\\[5pt] &=&1100\;\text{mol} \end{array}$ $Formula: \begin{array}[t]{rll} n_{\ce{H2SO4}}&=&c\cdot V\\[5pt] &=&11\;\dfrac{\text{mol}}{\text{L}}\cdot100\;\text{L}\\[5pt] &=&1100\;\text{mol} \end{array}$

Pro $Formula: 2\ \text{mol}$ $Formula: 2\ \text{mol}$ Schwefelsäure entstehen bei vollständiger Umsetzung $Formula: 1\ \text{mol}$ $Formula: 1\ \text{mol}$ Calciumdihydrogenphosphat und $Formula: 2\ \text{mol}$ $Formula: 2\ \text{mol}$ Calciumsulfat. Für $Formula: 1100\ \text{mol}$ $Formula: 1100\ \text{mol}$ werden demnach $Formula: 550\ \text{mol}$ $Formula: 550\ \text{mol}$ $Formula: \ce{Ca(H2PO4)2}$ $Formula: \ce{Ca(H2PO4)2}$ und $Formula: 1100\ \text{mol}$ $Formula: 1100\ \text{mol}$ $Formula: \ce{CaSO4}$ $Formula: \ce{CaSO4}$ gebildet.

$Formula: M_{\ce{Ca(H2PO4)2}}\approx234\;\dfrac{\text{g}}{\text{mol}}$ $Formula: M_{\ce{Ca(H2PO4)2}}\approx234\;\dfrac{\text{g}}{\text{mol}}$

$Formula: M_{\ce{CaSO4}}\approx136\;\dfrac{\text{g}}{\text{mol}}$ $Formula: M_{\ce{CaSO4}}\approx136\;\dfrac{\text{g}}{\text{mol}}$

Somit gilt für die gebildete Masse an Superphosphat:

$Formula: M=\dfrac{m}{n}$ $Formula: M=\dfrac{m}{n}$

$Formula: \begin{array}[t]{rll} m_\text{Superphosphat}&=&m_{\ce{Ca(H2PO4)2}}+m_{\ce{CaSO4}}\\[5pt] &=&550\;\text{mol}\cdot234\;\dfrac{\text{g}}{\text{mol}}+1100\;\text{mol}\cdot136\;\dfrac{\text{g}}{\text{mol}}\\[5pt] &\approx&2{,}78\cdot10^5\;\text{g}\\[5pt] &=&278\;\text{kg} \end{array}$ $Formula: \begin{array}[t]{rll} m_\text{Superphosphat}&=&m_{\ce{Ca(H2PO4)2}}+m_{\ce{CaSO4}}\\[5pt] &=&550\;\text{mol}\cdot234\;\dfrac{\text{g}}{\text{mol}}+1100\;\text{mol}\cdot136\;\dfrac{\text{g}}{\text{mol}}\\[5pt] &\approx&2{,}78\cdot10^5\;\text{g}\\[5pt] &=&278\;\text{kg} \end{array}$

2.2

Das Prinzip von Le Chatelier besagt, dass ein sich im chemischen Gleichgewicht befindliches System, auf das ein Zwang (Änderung der Bedingungen) ausgeübt wird, so reagiert, dass es dem Zwang ausweicht

In einem offenen System kann der gebildete Chlorwasserstoff als Gas dem Reaktionsgemisch entweichen oder aktiv abgeführt werden. Somit wird dem System kontinuierlich ein Produkt entfernt. Um dieser Störung entgegenzuwirken, wird ständig Chlorwasserstoff aus den Edukten nachgebildet, bis nahezu ein vollständiger Umsatz erreicht ist.

2.3

Erklärung der Wirkung von Tensiden beim Waschvorgang

Tenside sind grenzflächenaktive Stoffe mit amphiphilem Charakter: ihre Moleküle haben einen polaren hydrophilen Kopf und einen unpolaren hydrophoben Schwanz (meist eine Kohlenwasserstoffkette).

Aufgrund der verringerten Oberflächenspannung benetzt die Waschlösung das zu reinigende Objekt leichter
Tensid-Moleküle lagern sich mit ihrem hydrophoben Teil an unpolare Schmutzpartikel, während der hydrophobe Kopf zum Wasser zeigt
Schmutzpartikel werden von der Klamottenfaser gelöst und in Micellen verteilt: die Schmutzpartikel befinden sich zusammen mit den hydrophoben Ketten im Inneren und die hydrophilen Köpfe zeigen nach außen
Die gelösten Schmutzpartikel in Micellen können mit der Waschlösung entfernt werden

Begründung der Eignung von DBS-Ion als Tensid

DBS-Ion weist eine negativ geladene Sulfonat-Gruppe als hydrophile Kopfgruppe und ein Alkylbenzol-Gerüst als hydrophoben Schwanz auf. Somit ist DBS-Ion als Tensid geeignet.

3 Herstellung und Verwendung von Ethen

3.1

Formulierung der Reaktionsgleichung und Begründung der Reaktionsart

$Formula: \ce{C2H5OH \longrightarrow C2H4 + H2O}$ $Formula: \ce{C2H5OH \longrightarrow C2H4 + H2O}$

Bei dieser Dehydratisierung wird ein Wasser-Molekül unter Ausbildung einer Doppelbindung abgespalten. Somit handelt es sich um eine Eliminierungsreaktion.

Beschreibung der Wirkungsweise eines Katalysators

Ein Katalysator beschleunigt bei reversiblen Reaktionen die Einstellung des chemischen Gleichgewichts, indem er die Aktivierungsenergie senkt. Der Katalysator selbst geht aus der Reaktion unverändert hervor. Die Lage des chemischen Gleichgewichts wird nicht beeinflusst.

3.2

Zuerst wird ein Chlor-Molekül durch die $Formula: \pi\text{-}$ $Formula: \pi\text{-}$ Elektronen der Doppelbindung polarisiert: $Formula: \ce{Cl^{\delta-}-Cl^{\delta+}}$ $Formula: \ce{Cl^{\delta-}-Cl^{\delta+}}$

Das positiv polarisierte, elektrophile Chlor-Atom wird nun unter heterolytischer Spaltung des Chlor-Moleküls an die Doppelbindung addiert, wodurch ein kurzlebiges cyclisches Chloronium-Ion als Intermediat entsteht.

Elektrophile Addition Chlor an Ethen Chloronium-Ion Intermediat

Das dabei entstandene Chlorid-Ion greift daraufhin ein Kohlenstoffatom in anti-Stellung nucleophil an, wobei das 1,2-Dichlorethan entsteht.

Elektrophile Addition Chlor an Ethen Chloronium-Ion nucleophiler Angriff Chlorid

3.3

Formulieren der Reaktionsgleichung in Strukturformeln

Reaktionsgleichung Strukturformeln 1,2-Dichlorethan zu Monochlorethen und Chlorwasserstoff

Ermittlung zum Vorliegen einer Redoxreaktion

Die Oxidationszahlen der Chloratome bleiben unverändert bei $Formula: -\text{I}$ $Formula: -\text{I}$ und die der Wasserstoffatome bei $Formula: +\text{I}.$ $Formula: +\text{I}.$ Zwar wird das linke Kohlenstoffatom formal reduziert (OZ wird von $Formula: -\text{I}$ $Formula: -\text{I}$ zu $Formula: -\text{II}$ $Formula: -\text{II}$ verringert) und das rechte Kohlenstoffatom formal oxidiert (OZ ändert sich von $Formula: -\text{I}$ $Formula: -\text{I}$ zu Formula: 0), jedoch bleibt die Summe der Oxidationszahlen des Monochlorethen-Moleküls bei Formula: 0. Somit liegt keine Redoxreaktion vor. Man könnte es allerdings als intramolekulare Elektronenverschiebung betrachten.

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