Experiment 1 – Pflanzenöle

Pflanzenöle werden sowohl für technische Zwecke als auch als Nahrungsmittel genutzt. Öle mit hohem Anteil an ungesättigten Fettsäuren gelten als ernährungsphysiologisch hochwertig.

Untersuche die Löslichkeit eines Pflanzenöls in Wasser, Propan-1-ol und Heptan.

Weise das Vorhandensein von ungesättigten Fettsäuren im Pflanzenöl nach.

Fordere das dazu benötigte Nachweismittel an.

Notiere deine Beobachtungen.

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Werte beide Experimente aus.

Hinweis: Die Angabe von Reaktionsgleichungen ist nicht erforderlich.

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Als Maß für den Anteil an ungesättigten Fettsäuren in einem Öl wird die sogenannte Iodzahl verwendet. Diese gibt an, wie viel Gramm Iod an $Formula: 100\ \text{g}$ $Formula: 100\ \text{g}$ Öl addiert werden können.

Berechne die Iodzahl für das abgebildete Molekül $Formula: (\ce{C51H90O6},\,M=799{,}2\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}).$ $Formula: (\ce{C51H90O6},\,M=799{,}2\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}).$

Strukturformel Triglycerid mit veresterten Fettsäuren

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Untersuchung der Löslichkeit eines Pflanzenöls

Beobachtungen:

Das Pflanzenöl löst sich praktisch nicht in Wasser
In Propan-1-ol löst es sich mäßig
In Heptan löst es sich gut

Nachweisen ungesättigter Fettsäuren im Pflanzenöl

Ungesättigte Fettsäuren im Pflanzenöl können z. B. mit der Bromwasserprobe nachgewiesen werden. Hierfür ist eine gesättigte wässrige Lösung von Brom nötig.

Nach Zugabe des zu untersuchenden Pflanzenöls entfärbt sich das Bromwasser.

Auswertung der Untersuchung zur Löslichkeit

Pflanzenöl besteht hauptsächlich aus mit Glycerin veresterten Fettsäuren (Triglyceride). Diese unpolaren Triglycerid-Moleküle lösen sich am besten im ebenfalls unpolaren Heptan, da sie durch Van-der-Waals-Wechselwirkungen interagieren können. Propan-1-ol-Moleküle haben eine polare Hydroxy-Gruppe, wodurch die Löslichkeit verringert wird. Am schlechtesten ist das Pflanzenöl in Wasser löslich, da die sehr polaren Wasser-Moleküle untereinander stark durch Dipol-Dipol-Wechselwirkungen (Wasserstoffbrücken) wechselwirken, nicht jedoch mit den unpolaren Triglycerid-Molekülen des Pflanzenöls.

Auswertung des Nachweises ungesättigter Fettsäuren

Bei der Bromwasserprobe reagieren Brom-Moleküle mit C-C-Mehrfachbindungen. Brom-Moleküle werden in einer elektrophilen Additionsreaktion an C=C-Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäuren addiert: Ein Brom-Molekül wird durch die $Formula: \pi\text{-}$ $Formula: \pi\text{-}$ Elektronen der Doppelbindung polarisiert und unter Bildung eines cyclischen Bromonium-Ions heterolytisch gespalten. Das Bromid-Ion greift dieses Intermediat daraufhin in anti-Stellung nucleophil an, wodurch das 1,2-Dibromaddukt entsteht. Dabei entfärbt sich die Lösung, da das farbige $Formula: \ce{Br2}$ $Formula: \ce{Br2}$ verbraucht wird.

Zuerst wird die Stoffmenge der Triglycerid-Moleküle berechnet:

$Formula: \begin{array}[t]{rll} n&=&\dfrac{m}{M}\\[5pt] &=&\dfrac{100\;\text{g}}{799{,}2\;\frac{\text{g}}{\text{mol}}}\\[5pt] &\approx&0{,}125\;\text{mol} \end{array}$ $Formula: \begin{array}[t]{rll} n&=&\dfrac{m}{M}\\[5pt] &=&\dfrac{100\;\text{g}}{799{,}2\;\frac{\text{g}}{\text{mol}}}\\[5pt] &\approx&0{,}125\;\text{mol} \end{array}$

Je Doppelbindung wird ein Iod-Molekül $Formula: (\text{I}_2)$ $Formula: (\text{I}_2)$ addiert und das abgebildete Triglycerid weist vier Doppelbindungen auf. Somit gilt für die Stoffmenge an addiertem Iod:

$Formula: n_\text{I}=2\cdot4\cdot0{,}125\;\text{mol}=1\;\text{mol}$ $Formula: n_\text{I}=2\cdot4\cdot0{,}125\;\text{mol}=1\;\text{mol}$

Für die Iodzahl gilt somit:

$Formula: \begin{array}[t]{rll} m_\text{I}&=&n_\text{I}\cdot M_\text{I}\\[5pt] &=&1\;\text{mol}\cdot126{,}9\;\dfrac{\text{g}}{\text{mol}}\\[5pt] &=&126{,}9\;\text{g} \end{array}$ $Formula: \begin{array}[t]{rll} m_\text{I}&=&n_\text{I}\cdot M_\text{I}\\[5pt] &=&1\;\text{mol}\cdot126{,}9\;\dfrac{\text{g}}{\text{mol}}\\[5pt] &=&126{,}9\;\text{g} \end{array}$

Die Iodzahl des abgebildeten Triglycerid-Moleküls beträgt demnach Formula: 127.

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