Halogenierte Kohlenwasserstoffe, unter anderem Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW) und bromierte Verbindungen, die sich von Methan und Ethan ableiten, stellen die Hauptbelastung für die Ozonschicht in der Stratosphäre dar. Die Verwendung ist mittlerweile in der EU größtenteils verboten. Allerdings produzieren auch einheimische Pflanzen diese Stoffe.

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Gib die Valenzstrichformeln (Lewis-Formeln) eines Methan- und eines Brommethan-Moleküls an (M1, M 2).

Erkläre unter Berücksichtigung der Struktur der Moleküle sowie der intermolekularen Wechselwirkungen, dass Brommethan eine höhere Siedetemperatur als Methan hat (M 2).

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Begründe anhand von zwei in Material 2 aufgeführten Eigenschaften, dass Brommethan im Vergleich zu 1,2-Dibromethan für die Begasung von Waren besser geeignet ist (M 2, M 3).

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Formuliere für die Herstellung von Brommethan im Labor eine Reaktionsgleichung und einen Reaktionsmechanismus unter Verwendung von Strukturformeln (M 4).

Hinweis: Auf die Abbruchreaktion kann hier verzichtet werden.

Benenne den Reaktionsmechanismus und die einzelnen Schritte (M 4).

Begründe die Entstehung des in M 4 genannten Nebenprodukts und formuliere eine entsprechende Reaktionsgleichung.

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Bewerte anhand von drei Aspekten die Verwendung von Brommethan für die Begasung von Waren (M 1, M 2, M 3, M 5).

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M 1: Halogenalkane aus natürlichen Quellen

Bei natürlichen Prozessen entstehen zahlreiche organische Verbindungen, deren Moleküle Chlor- oder andere Halogen-Atome enthalten. Chlormethan wird zum Beispiel von Algen oder holzabbauenden Pilzen, Brommethan in den Ozeanen von Seetang, Schwämmen und Schnecken produziert. Brommethan entsteht außerdem in der Landwirtschaft sowie bei der Verbrennung von Biomasse.

Die anfallenden Mengen sind auch für die Umwelt nicht unerheblich.

M 2: Ausgewählte Eigenschaften von Methan, Brommethan und 1,2-Dibromethan

Tabelle 1: Ausgewählte Eigenschaften von Methan, Brommethan und 1,2-Dibromethan

	Methan	Brommethan	1,2-Dibrommethan
Molare Masse in
Siedetemperatur in °C
Dampfdruck bei °C in kPa*	-
Toxikologische Einstufung	-	hochgiftig	akut toxisch, kann Krebs erzeugen
Arbeitsplatzgrenzwert** in	-

• * Allgemein gilt: Je höher der Dampfdruck ist, desto leichter verdunstet eine Flüssigkeit.

  Zum Vergleich: Der Dampfdruck von Wasser beträgt bei 25 °C 3,17 kPa.

• ** Der Arbeitsplatzgrenzwert gibt an, bis zu welcher Konzentration eines Stoffes akute oder chronische schädliche Auswirkungen auf die Gesundheit im Allgemeinen nicht zu erwarten sind.

M 3: Begasung von Waren in Containern

Wenn Waren in Containern aus weit entfernten Ländern auf dem Land- oder Seeweg transportiert werden sollen, werden spezielle Gase zur Schädlingsbekämpfung in die Container geleitet. Begasungsmittel sind dabei chemische Stoffe mit giftigen oder gesundheitsschädlichen Eigenschaften. Man unterscheidet dabei Pestizide zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenerzeugnissen. Zumeist dringen diese Stoffe sogar durch die Verpackungen in die Waren ein.

Als Insektenbegasungsmittel wurde zum Beispiel 1,2-Dibromethan eingesetzt. Für diese Verwendung ist es bereits seit den 1980er Jahren weltweit nicht mehr zugelassen.

Brommethan wird dagegen weiterhin für die Begasung von Holz, Textilien, Teppichen, Matratzen, Feder- und Daunenkissen sowie Plüschspielzeug verwendet. Auch Umzugscontainer werden teilweise so behandelt.

Seit dem 1. Januar 2008 müssen Transportbehälter, die mit Brommethan begast wurden, gekennzeichnet werden. In der Europäischen Union sind die Produktion, der Verkauf und die Verwendung von Brommethan seit 2010 verboten. Im internationalen Handel wird es weiterhin häufig eingesetzt.

Nach dem Transport und dem Entfernen der Ladung aus dem Container ist in den meisten Materialien im Anschluss an eine ein bis sechs Tage lange Lagerung kein Brommethan mehr nachweisbar. Bei Holz sind zumeist nach elf bis 21 Tagen keine Restemissionen mehr festzustellen. Folienverpackungen verzögern das Auslüften des begasten Produkts. Rückstände des Begasungsmittels können bei Entfernung der Folienverpackung verstärkt freigesetzt werden.

M 4: Herstellung von bromierten Alkanen im Labor

Im Chemielabor können die bromierten Alkane unter anderem durch Reaktion von Brom mit Alkanen hergestellt werden. Dabei wird ein Stoffgemisch aus dem Alkan und Brom hergestellt. Das durch das Brom braun gefärbte Stoffgemisch wird im Anschluss einer Lichtquelle ausgesetzt.

Bei der Herstellung von Brommethan entsteht als Nebenprodukt unter anderem Ethan.

M 5: Die Zerstörung der Ozonschicht

Das in der Stratosphäre enthaltene Ozon absorbiert den energiereichsten Teil der UV-Strahlung (UV-C-Strahlung) sowie den größten Teil der etwas energieärmeren UV-B-Strahlung. Auf diese Weise schützt die Ozonschicht Lebewesen auf der Erde vor Strahlungsschäden.

Seit den 1980er Jahren beobachtet man eine Ausdünnung der Ozonschicht, die besonders stark zunächst über der Antarktis, später auch über der Arktis festgestellt wurde. Die halogenierten Kohlenwasserstoffe, die man über Jahrzehnte als Kältemittel in Kühlschränken, als Treibgas in Spraydosen oder als Feuerlöschmittel verwendete, werden als Hauptverursacher für diese Ausdünnung angesehen.

Die halogenierten Kohlenwasserstoffe reichern sich in der Stratosphäre an und können dort aufgrund der Temperaturverhältnisse und Strömungskreisläufe nicht mehr abgebaut werden. Durch die UV-Strahlung werden die Bindungen in den Halogenkohlenwasserstoff-Molekülen gespalten. Dadurch entstehen Radikale, die die Ozon-Moleküle zerstören.

Seit 2010 gilt weltweit ein Produktionsverbot für viele halogenierte Kohlenwasserstoffe.

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Angeben der Valenzstrichformel eines Methan- und eines Brommethan-Moleküls:

Erklären der höheren Siedetemperatur:

Argumentation, wenn die Bindung zwischen dem Brom-Atom und dem Kohlenstoff-Atom im Brommethan-Molekül als polare Bindung eingestuft wird:

• Grundsätzlich hängt die Siedetemperatur von Stoffen von der Stärke der intermolekularen Wechselwirkungen ab.

• Die Bindungen im Methan-Molekül und im Brommethan-Molekül sind schwach polar ( ist jeweils ).

• Bei den Methan-Molekülen ist die Ausbildung eines permanenten Dipols aufgrund der Struktur nicht möglich. Daher bilden sich hier Wechselwirkungen zwischen temporären Dipolen aus.

• Das Brom-Atom des Brommethan-Moleküls besitzt eine schwache negative Teilladung.

• Es bildet sich ein Dipol-Molekül mit einem schwachen negativen Ladungsschwerpunkt am Brom-Atom und einem schwachen positiven Ladungsschwerpunkt am Methyl-Rest aus.

• Zwischen den permanenten Dipolen bilden sich stärkere Wechselwirkungen als zwischen temporären Dipolen aus.

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Begründen der besseren Eignung:

• Kriterium Siedetemperatur bzw. Dampfdruck:

  • Brommethan weist eine deutlich niedrigere Siedetemperatur bzw. einen deutlich höheren Dampfdruck als 1,2-Dibrommethan auf.

  • Dadurch wird 1,2-Dibrommethan weniger leicht gasförmig.

  • Somit entweicht es weniger leicht als Brommethan bei der Öffnung des Containers aus den Waren.

• Kriterium Gesundheitsgefährdung:

  • 1,2-Dibrommethan gilt als krebserzeugend, für Brommethan gilt das nicht.

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Formulieren der Reaktionsgleichung:

Formulieren des Mechanismus:

Benennen:

• radikalische Substitution

• Startreaktion

• Kettenreaktion

Begründen der Entstehung des Nebenprodukts:

• Im Laufe der Reaktion kommt es zum Zusammentreffen von zwei Methyl-Radikalen, die dann zu einem Ethan-Molekül reagieren.

• Dadurch kann beim Kettenabbruch als Nebenprodukt Ethan entstehen.

Formulieren einer Reaktionsgleichung:

• 

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Bewerten der Begasung von Waren:

• Durch die Begasung von Waren in Containern werden das Einschleppen von Schädlingen in heimische Ökosysteme und die Zerstörung der Waren verhindert.

• Für den Menschen, der diese Waren kauft, ist die Gefahr gering, wenn das Brommethan nach dem Transport aus den behandelten Waren entweichen kann, indem diese längere Zeit außerhalb des Containers gelagert werden.

• Für das Personal, das die Container entlädt, ist eine Gefährdung nicht ausgeschlossen. Zur Vermeidung gesundheitlicher Gefahren müssen in jedem Fall entsprechende Schutzmaßnahmen eingehalten werden.

• Das entweichende Brommethan sorgt in der Stratosphäre lange Zeit für eine Zerstörung der Ozonschicht. Zusätzlich zu den natürlich vorkommenden halogenierten Kohlenwasserstoffen ist damit ein negativer Effekt für die Erholung der Ozonschicht anzunehmen.

• Abwägen der Argumente und Fällen einen sachlogischen Fazits

  Werturteil