Aufgabe C – Aspartam – ein gefahrloser Zuckerersatzstoff?

Aspartam ist ein Zuckerersatzstoff. Er ist wesentlich süßer als Haushaltszucker. Viele zuckerfreie Lebensmittel enthalten diesen Zuckerersatzstoff, so z. B. auch Cola und andere Erfrischungsgetränke.

Kennzeichne und benenne zwei funktionelle Gruppen des Aspartam-Moleküls (M 1).

Beurteile die Einordnung des Aspartam-Moleküls als Dipeptid-Molekül (M 1).

5 BE

Formuliere Reaktionsgleichungen für beide Schritte des Abbaus von Aspartam im Körper unter Verwendung von Strukturformeln (M 1).

6 BE

Plane die Durchführung der Untersuchung eines zuckerfreien Erfrischungsgetränks mithilfe der angegebenen Materialien (M 1, M 2).

Stelle das Ergebnis in einer beschrifteten Skizze der DC-Platte nach der Versuchsdurchführung dar (M 1, M 2).

Hinweis: Gehe davon aus, dass das getestete zuckerfreie Erfrischungsgetränk Aspartam enthält.

11 BE

Begründe die veränderte Löslichkeit von Aspartam in Wasser mit zunehmendem Anteil an Citronensäure (M 1, M 3).

Leite Bedingungen für eine optimale Lagerung und für eine optimale Löslichkeit von Aspartam in Wasser zur Verwendung in der Lebensmittelindustrie ab (M 1, M 3).

9 BE

Berechne das Volumen eines aspartamhaltigen Cola-Getränks aus Material 1, das eine 70 Kilogramm schwere Person an einem Tag trinken kann, ohne dadurch die letale Methanol-Dosis zu überschreiten (M 1, M 4).

Beurteile auf Grundlage deiner Berechnungen das Risiko einer Methanolvergiftung durch aspartamhaltige Cola-Getränke (M 1, M 4).

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Material 1: Aspartam: Struktur und Eigenschaften

Aspartam ist ein synthetischer Zuckerersatzstoff, der als Lebensmittelzusatzstoff unter der Nummer E 951 bekannt ist. Aspartam hat eine 200-fach höhere Süßkraft als Haushaltszucker (Saccharose) und ist heutzutage der am meisten genutzte Süßstoff. Beispielsweise enthält ein Liter eines zuckerfreien Cola-Getränks $Formula: 130\ \text{mg}$ $Formula: 130\ \text{mg}$ Aspartam.

Tab. 1: Angaben zu Aspartam

Strukturformel eines Aspartam-Moleküls	Molare Masse von Aspartam
	$Formula: M=294{,}3\;\dfrac{\text{g}}{\text{mol}}$ $Formula: M=294{,}3\;\dfrac{\text{g}}{\text{mol}}$

Tab. 1: Angaben zu Aspartam

Strukturformel

eines

Aspartam-

Moleküls

Molare Masse

von Aspartam

$Formula: M=294{,}3\;\dfrac{\text{g}}{\text{mol}}$ $Formula: M=294{,}3\;\dfrac{\text{g}}{\text{mol}}$

Der Abbau des Aspartams im Körper beginnt mit der hydrolytischen Spaltung des Aspartam-Moleküls in ein Methanol-Molekül und ein anderes Molekül. Das andere Molekül wird weiter hydrolytisch in ein Asparaginsäure-Molekül und ein Phenylalanin-Molekül gespalten. Diese Reaktionen verlaufen im Körper enzymkatalysiert, im Labor wird diese Hydrolyse im Sauren $Formula: (\text{pH}\lt2)$ $Formula: (\text{pH}\lt2)$ und unter Erwärmung durchgeführt.

Material 2: Untersuchung eines Erfrischungsgetränks auf Aspartam

Ein zuckerfreies Erfrischungsgetränk soll auf das Vorhandensein von Aspartam als Inhaltsstoff untersucht werden.

Folgende Materialien und Geräte stehen zur Verfügung:

Material: Dreifuß, Brenner, geeignete Chromatografie-Platte, Mikrokapillaren, Trennkammer, kleine Bechergläser, Bleistift, Lineal, Föhn

Chemikalien: zu testendes zuckerfreies Erfrischungsgetränk, Asparaginsäure-Lösung, Phenylalanin-Lösung, Ninhydrin-Lösung, geeignetes Laufmittel, verdünnte Salzsäure

Material 3: Stabilität und Verarbeitung von Aspartam

Aspartam ist bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von 8 % sehr lange haltbar. In gelöster Form kann es bei einem $Formula: \text{pH-}$ $Formula: \text{pH-}$ Wert über Formula: 6 und Temperaturen ab $Formula: 30\ ^\circ\text{C}$ $Formula: 30\ ^\circ\text{C}$ zu einer Reaktion kommen, bei der ein Diketopiperazin entsteht. Diketopiperazine haben einen stark bitteren Geschmack.

Aspartam ist unlöslich in Öl und Ethanol und schlecht löslich in Wasser.

Da es in der Lebensmittelindustrie oft in gelöster Form eingesetzt wird, muss die Löslichkeit in Wasser durch die Temperatur und den pH-Wert optimiert werden.

Liniengrafik: Löslichkeit von Aspartam (%) steigt mit Temperatur (°C) von ~0,3% bei ~5°C auf ~3% bei ~50°C.

Abb. 1: Löslichkeit von Aspartam in Wasser

Liniendiagramm: Löslichkeit von Aspartam (%) steigt mit Citronensäure-Anteil (%)

Abb. 2: Löslichkeit von Aspartam in Citronensäure-Lösung bei $Formula: \small{20\ ^\circ\text{C}}$ $Formula: \small{20\ ^\circ\text{C}}$

Material 4: Methanol im Stoffwechsel

Bei der Verstoffwechselung von Aspartam im menschlichen Körper entsteht als Zwischenprodukt Methanol $Formula: \bigl(M=32{,}0\ \tfrac{\text{g}}{\text{mol}}\bigr).$ $Formula: \bigl(M=32{,}0\ \tfrac{\text{g}}{\text{mol}}\bigr).$

Methanol führt ab einer Aufnahme von etwa $Formula: 100\ \tfrac{\text{mg}}{\text{kg Körpergewicht}}$ $Formula: 100\ \tfrac{\text{mg}}{\text{kg Körpergewicht}}$ zum Tod. Die toxische Wirkung setzt aber schon viel früher ein.

Methanol wird in der Leber zu Methanal und dann zu Methansäure umgesetzt. Da die Ausscheidung über die Nieren nur sehr langsam abläuft, kommt es zur Anreicherung im Körper.

Quellen:

Material 1 in Anlehnung an:

Aspartam (2024). Wikipedia. https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Aspartam&oldid=241794339 (Zugriff am: 05.07.2024)

Saalfrank, F. (2013). Gesundheitliche Bewertung von Süßstoffen unter besonderer Schwerpunktsetzung auf Aspartam (Bachelorarbeit, Hochschule für Angewandte Wissenschaften Hamburg). HAW Hamburg. https://reposit.haw-hamburg.de/bitstream/20.500.12738/6347/1/BA_Franziska_Saalfrank.pdf

Material 3 in Anlehnung an:

Aspartam (2024). Wikipedia. https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Aspartam&oldid=241794339 (Zugriff am: 05.07.2024)

Material 4 in Anlehnung an:

Methanol (2024). Wikipedia. https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Methanol&oldid=241602772 (Zugriff am: 05.07.2024)

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Kennzeichnung und Benennung von zwei funktionellen Gruppen

Beurteilung der Einordnung als Dipeptid

Ein Dipeptid ist eine Verbindung, die aus zwei Aminosäure-Bausteinen zusammengesetzt ist.
Das Aspartam-Molekül enthält eine Peptidgruppe, die zwei Aminosäure-Bausteine verbindet. Aber zusätzlich ist ein Aminosäure-Baustein mit einem Methanol-Baustein verestert.
Es handelt sich somit um ein modifiziertes Dipeptid.

Formulieren der Reaktionsgleichungen

1. Hydrolytische Spaltung in ein Dipeptid-Molekül und ein Methanol-Molekül:

Hydrolytische Spaltung Aspartam in Dipeptid und Methanol

2. Hydrolytische Spaltung in zwei Aminosäure-Moleküle:

Hydrolytische Spaltung Aspartam Dipeptid in zwei Aminosäuren

Planung der Durchführung der Untersuchung eines zuckerfreien Erfrischungsgetränks

Zuerst wird mit verdünnter Salzsäure unter Erwärmung das Aspartam des zu untersuchenden Erfrischungsgetränks hydrolysiert, da Asparaginsäure-Lösung und Phenylalanin-Lösung als Kontrollproben vorliegen.
Das Laufmittel wird in die Trennkammer gegeben. Die Startlinie wird auf der DC-Platte gekennzeichnet. Mithilfe der Mikrokapillaren werden Tropfen der hydrolysierten Probe und der Kontrollproben auf die Startlinie der DC-Platte gegeben.
Die DC-Platte wird nun in das Laufmittel gestellt und gewartet, bis die Laufmittelfront fast am oberen Ende der Platte angekommen ist.
Die Platte wird entnommen. Die Laufmittelfront wird gekennzeichnet, die Platte getrocknet, mit Ninhydrin-Lösung besprüht und mit einem Föhn erwärmt.
Ninhydrin ist ein Nachweisreagenz für die meisten Aminosäuren. Bei positivem Ergebnis zeigt sich eine violette Färbung. Durch den Abgleich mit den Kontrollproben wird eventuell vorhandenes Aspartam im Erfrischungsgetränk nachgewiesen.

Darstellung in einer Skizze

Dünnschicht-Chromatographie-Platte DC-Platte

1	Startlinie
2	Laufmittelfront
3	Phenylalanin-Lösung
4	Asparaginsäure-Lösung
5	hydrolysiertes aspartamhaltiges Erfrischungsgetränk

Begründung der zunehmenden Löslichkeit mit zunehmendem Citronensäure-Anteil

Das Aspartam-Molekül besitzt eine Carboxygruppe und eine Aminogruppe, die abhängig vom pH-Wert protoniert und deprotoniert werden.
Je größer die Konzentration der Oxonium-Ionen ist (höherer Anteil an Citronensäure), umso stärker liegt das Gleichgewicht auf der Seite mit den protonierten und dadurch positiv geladenen Teilchen.
Wechselwirkungen mit den polaren Wasser-Molekülen sind gut möglich. Daraus resultiert eine bessere Wasserlöslichkeit des Aspartams bei Zunahme des Citronensäure-Anteils.

Ableiten der optimalen Bedingungen für Lagerung und Verwendung

Aspartam sollte trocken als Pulver oder Tablette gelagert werden, da es in dieser Form stabil und lange haltbar ist.

Temperatur: Die Löslichkeit von Aspartam nimmt mit steigender Temperatur zu. Deswegen sollte die Temperatur möglichst hoch sein, allerdings nicht höher als $Formula: 30\ ^\circ\text{C,}$ $Formula: 30\ ^\circ\text{C,}$ da ansonsten ein bitter schmeckendes Diketopiperazin entstehen kann.

pH-Wert: Aspartam ist umso besser löslich, je saurer die Lösung ist. Bei einem pH-Wert unter Formula: 2 kann es unter Wärmeeinfluss allerdings zu einem Zerfall der Moleküle kommen.

Optimale Bedingungen für die Löslichkeit zur Verwendung in der Lebensmittelindustrie sind bei einer Temperatur bei knapp unter $Formula: 30\ ^\circ\text{C}$ $Formula: 30\ ^\circ\text{C}$ und bei einem pH-Wert im sauren Bereich oberhalb von $Formula: \text{pH}=2.$ $Formula: \text{pH}=2.$

Berechnung des Volumens

$Formula: 1\ \text{L}$ $Formula: 1\ \text{L}$ zuckerfreie Cola enthält $Formula: 130\ \text{mg}$ $Formula: 130\ \text{mg}$ Aspartam $Formula: \bigl(M=294{,}3\ \tfrac{\text{g}}{\text{mol}}\bigr)$ $Formula: \bigl(M=294{,}3\ \tfrac{\text{g}}{\text{mol}}\bigr)$

$Formula: \begin{array}[t]{rll} n_\text{Aspartam}&=&\dfrac{m}{M}\\[5pt] &=&\dfrac{0{,}130\;\text{g}}{294{,}3\;\frac{\text{g}}{\text{mol}}}\\[5pt] &=&4{,}42\cdot10^{-4}\;\text{mol} \end{array}$ $Formula: \begin{array}[t]{rll} n_\text{Aspartam}&=&\dfrac{m}{M}\\[5pt] &=&\dfrac{0{,}130\;\text{g}}{294{,}3\;\frac{\text{g}}{\text{mol}}}\\[5pt] &=&4{,}42\cdot10^{-4}\;\text{mol} \end{array}$

Da $Formula: n_\text{Aspartam}=n_\text{Methanol}$ $Formula: n_\text{Aspartam}=n_\text{Methanol}$ ist, gilt:

$Formula: \begin{array}[t]{rll} m_\text{Methanol}&=&32{,}0\;\dfrac{\text{g}}{\text{mol}}\cdot4{,}42\cdot10^{-4}\;\text{mol}\\[5pt] &=&14{,}1\;\text{mg} \end{array}$ $Formula: \begin{array}[t]{rll} m_\text{Methanol}&=&32{,}0\;\dfrac{\text{g}}{\text{mol}}\cdot4{,}42\cdot10^{-4}\;\text{mol}\\[5pt] &=&14{,}1\;\text{mg} \end{array}$

Die letale Dosis von Methanol liegt bei $Formula: 100\ \tfrac{\text{mg}}{\text{kg Körpergewicht}}$ $Formula: 100\ \tfrac{\text{mg}}{\text{kg Körpergewicht}}$ pro Tag. Dies entspricht $Formula: 7000\ \text{mg}$ $Formula: 7000\ \text{mg}$ Methanol bei einer $Formula: 70\ \text{kg}$ $Formula: 70\ \text{kg}$ schweren Person.

$Formula: V_\text{Cola}=\dfrac{7000\;\text{mg}}{14{,}1\;\frac{\text{mg}}{\text{L}}}=496{,}5\;\text{L}$ $Formula: V_\text{Cola}=\dfrac{7000\;\text{mg}}{14{,}1\;\frac{\text{mg}}{\text{L}}}=496{,}5\;\text{L}$

Eine $Formula: 70\ \text{kg}$ $Formula: 70\ \text{kg}$ schwere Person dürfte ca. $Formula: 496\ \text{L}$ $Formula: 496\ \text{L}$ aspartamhaltige Cola trinken, ohne dadurch die letale Methanol-Dosis zu überschreiten.

Beurteilung des Risikos einer Methanolvergiftung

Theoretisch müsste man über $Formula: 496\ \text{L}$ $Formula: 496\ \text{L}$ eines aspartamhaltigen Cola-Getränks trinken, um den letalen Bereich von Methanol zu erreichen.
Es ist bei dieser Menge – trotz der Anreicherung im Körper – nicht möglich, dass es durch den Verzehr eines aspartamhaltigen Cola-Getränks zu einer Methanolvergiftung kommt.

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