Aufgabe D – Ethansäureethylester (Ethylethanoat)

Ethansäureethylester ist eines der wichtigsten Lösungsmittel für z. B. Farb- und Klebstoffe. In der Natur kommt er als Aromastoff in verschiedenen Früchten vor und kann bei Fermentationsprozessen, z. B. bei der Weinherstellung, entstehen.

Formuliere für das in Material 1 angegebene Herstellungsverfahren eine Reaktionsgleichung unter Verwendung von Strukturformeln (M 1).

Gib begründet den Reaktionstyp an (M 1).

4 BE

Erkläre den Unterschied in den Siedetemperaturen von Wasser und Ethansäureethylester (M 1).

4 BE

Berechne die Gleichgewichtskonstante für die Bildung von Ethansäureethylester (M 2).

Interpretiere diese hinsichtlich der Lage des untersuchten chemischen Gleichgewichtes.

Beurteile die drei Aussagen zum Estergleichgewicht (M 2).

12 BE

Skizziere ein Diagramm, das die Stoffmengenkonzentrationen der Ethansäure und des Ethansäureethylesters in der Lösung bei dem betrachteten Estergleichgewicht in Abhängigkeit von der Zeit darstellt (M 2).

4 BE

Beurteile, ob der untersuchte Wein den Uhu-Ton aufweist (M 3).

Berechne die Masse an Ethansäure, die in den 50 Litern Wein vollständig mit Ethanol reagiert haben muss, um die angegebene Masse an Ester zu bilden (M 3).

6 BE

Erläutere die Veränderung der elektrischen Leitfähigkeit bei der Esterspaltung (M 4).

Ordne die Graphen A und B den beschriebenen Versuchsdurchführungen zu (M 4).

Begründe deine Zuordnung (M 4).

10 BE

40 BE

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Material 1: Großtechnische Herstellung von Ethansäureethylester

Ethansäureethylester $Formula: (\ce{CH3-COO-CH2-CH3})$ $Formula: (\ce{CH3-COO-CH2-CH3})$ ist eine farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch und einer Siedetemperatur von $Formula: \vartheta=77{,}1\ ^\circ\text{C}$ $Formula: \vartheta=77{,}1\ ^\circ\text{C}$ bei einem Druck von $Formula: p=101{,}325\ \text{kPa.}$ $Formula: p=101{,}325\ \text{kPa.}$ Die Giftigkeit von Ethansäureethylester für den Menschen wird als gering eingeschätzt.

Aufgrund seiner vielseitigen Verwendung wurden im Jahr 2022 weltweit ca. 4,8 Millionen Tonnen hergestellt.

Die großtechnische Herstellung erfolgt z. B. durch Reaktion von Ethansäure mit Ethen.

Material 2: Estergleichgewicht

Die Herstellung von Ethansäureethylester aus Ethansäure und Ethanol ist eine Gleichgewichtsreaktion, die nach folgender Reaktionsgleichung verläuft:

$Formula: \ce{CH3-CH2OH + CH3-COOH \rightleftharpoons CH3-CO-O-CH2-CH3 + H2O}$ $Formula: \ce{CH3-CH2OH + CH3-COOH \rightleftharpoons CH3-CO-O-CH2-CH3 + H2O}$

Bei einer Synthese wurden in einem Reaktionsgefäß unter Zugabe eines Katalysators $Formula: 5\ \text{mol}$ $Formula: 5\ \text{mol}$ Ethansäure und $Formula: 5\ \text{mol}$ $Formula: 5\ \text{mol}$ Ethanol zur Reaktion gebracht. Mit einem an der Reaktion unbeteiligten Lösungsmittel wurde das Gesamtvolumen auf einen Liter aufgefüllt.

Eine regelmäßige Bestimmung der Stoffmengenkonzentration der Ethansäure in der Lösung ergab die in Tabelle 1 dokumentierten Werte. Aus diesen können Schlussfolgerungen über die Stoffmengenkonzentration des gebildeten Esters in Abhängigkeit von der Zeit gezogen werden.

Tab. 1: Stoffmengenkonzentrationen von Ethansäure in der Lösung in Abhängigkeit von der Zeit

in $Formula: \text{min}$ $Formula: \text{min}$	$Formula: c(\ce{CH3COOH})$ $Formula: c(\ce{CH3COOH})$ in $Formula: \tfrac{\text{mol}}{\text{L}}$ $Formula: \tfrac{\text{mol}}{\text{L}}$

Folgende allgemeine Aussagen über die Gleichgewichtsreaktion zur Bildung von Ethansäureethylester wurden außerdem getroffen:

Aussage 1:

Durch Abtrennung der gebildeten Produkte aus dem Reaktionsgemisch erhöht sich die Ausbeute an Ester.

Aussage 2:

Die Gleichgewichtskonstante Formula: K_c wird kleiner, wenn zur Bildung von Ethansäureethylester anstatt Ethansäure-Lösung der Stoffmengenkonzentration von $Formula: c=0{,}1\ \tfrac{\text{mol}}{\text{L}}$ $Formula: c=0{,}1\ \tfrac{\text{mol}}{\text{L}}$ eine Ethansäure-Lösung der Stoffmengenkonzentration von $Formula: c=0{,}5\ \tfrac{\text{mol}}{\text{L}}$ $Formula: c=0{,}5\ \tfrac{\text{mol}}{\text{L}}$ eingesetzt wird.

Aussage 3:

Durch den Einsatz von Katalysatoren bei der Herstellung von Ethansäureethylester vergrößert sich die Gleichgewichtskonstante Formula: K_c und somit ist die Stoffmengenkonzentration der Produkte nach Gleichgewichtseinstellung größer als bei einer vergleichbaren Reaktion ohne Katalysator.

Material 3: Uhu-Ton im Wein

Während des natürlichen Gärvorgangs bei der Weinherstellung kommt es zur Bildung von Ethansäureethylester. In geringer Stoffmengenkonzentration riecht dieser Ester angenehm fruchtig.

Mit zunehmender Stoffmengenkonzentration verändert sich die Wahrnehmung in den süßlich-stechenden Geruch von Lösungsmitteln. Diesen Geruch bezeichnet man als „Uhu-Ton“, da der Ester u. a. in Uhu-Klebstoffen als Lösemittel zum Einsatz kommt.

Der Schwellenwert, ab dem dieser „Uhu-Ton“ im Wein wahrgenommen wird, liegt zwischen $Formula: 50\ \text{mg}$ $Formula: 50\ \text{mg}$ und $Formula: 150\ \text{mg}$ $Formula: 150\ \text{mg}$ Ester pro Liter Wein.

Aus einem Weinfass mit $Formula: 50\ \text{L}$ $Formula: 50\ \text{L}$ Wein wurde eine Probe von $Formula: 10\ \text{mL}$ $Formula: 10\ \text{mL}$ entnommen. In dieser wurde eine Masse an Ethansäureethylester von $Formula: 0{,}4\ \text{mg}$ $Formula: 0{,}4\ \text{mg}$ bestimmt.

$Formula: M(\text{Ethansäureethylester})=88{,}0\;\dfrac{\text{g}}{\text{mol}};\quad M(\text{Ethansäure})=60{,}0\;\dfrac{\text{g}}{\text{mol}}$ $Formula: M(\text{Ethansäureethylester})=88{,}0\;\dfrac{\text{g}}{\text{mol}};\quad M(\text{Ethansäure})=60{,}0\;\dfrac{\text{g}}{\text{mol}}$

Material 4: Spaltung von Ethansäureethylester

Die Esterspaltung kann u. a. zur quantitativen und qualitativen Analyse eines Esters genutzt werden. Im Gegensatz zur Synthese von Ethansäureethylester ist die Spaltung des Esters mittels Natriumhydroxid-Lösung eine fast irreversible Reaktion. In einem Experiment wurde der zeitliche Verlauf der alkalischen Spaltung von Ethansäureethylester in Abhängigkeit vom eingesetzten Volumen des Esters untersucht.

$Formula: \ce{CH3-COO-CH2-CH3 + OH- \longrightarrow CH3-COO- + CH3-CH2OH}$ $Formula: \ce{CH3-COO-CH2-CH3 + OH- \longrightarrow CH3-COO- + CH3-CH2OH}$

Experiment

Versuch 1:

$Formula: 100\ \text{mL}$ $Formula: 100\ \text{mL}$ verdünnte Natriumhydroxid-Lösung werden mit $Formula: 0{,}5\ \text{mL}$ $Formula: 0{,}5\ \text{mL}$ Ethansäureethylester versetzt. Die spezifische Leitfähigkeit der Lösung wird über einen Zeitraum von Formula: 5 Minuten kontinuierlich gemessen. Die Zugabe des Esters zur Natriumhydroxid-Lösung erfolgte Formula: 10 Sekunden nach Beginn der Leitfähigkeitsmessung.

Versuch 2:

Wiederholung des Versuchs 1 mit $Formula: 1\ \text{mL}$ $Formula: 1\ \text{mL}$ Ethansäureethylester.

Liniendiagramm: spezifische Leitfähigkeit (µS/cm) sinkt mit der Zeit, zwei abfallende Kurven beschriftet A und B

Abb. 1: Darstellung der spezifischen Leitfähigkeit aus den Versuchen 1 und 2

Die spezifische Leitfähigkeit einer wässrigen Lösung ist u. a. von der Art und der Stoffmengenkonzentration der in der Lösung enthaltenen Ionen abhängig. Die Gesamtleitfähigkeit einer verdünnten Lösung setzt sich additiv aus den Ionenäquivalentleitfähigkeiten der in ihr vorhandenen Ionen zusammen.

Die bei dem Experiment auftretenden Volumenveränderungen können vernachlässigt werden.

Tab. 2: Ionenäquivalentleitfähigkeiten (bei unendlicher Verdünnung) $Formula: \small{\Lambda_\text{eq}}$ $Formula: \small{\Lambda_\text{eq}}$

Ionen	$Formula: \ce{OH-}$ $Formula: \ce{OH-}$	$Formula: \ce{Na+}$ $Formula: \ce{Na+}$	$Formula: \ce{CH3COO-}$ $Formula: \ce{CH3COO-}$
$Formula: \Lambda_\text{eq}$ $Formula: \Lambda_\text{eq}$ in $Formula: \tfrac{\text{S}\cdot\text{cm}^2}{\text{mol}}$ $Formula: \tfrac{\text{S}\cdot\text{cm}^2}{\text{mol}}$

Quellen:

Material 1:

Ethansäureethylester (o. D.). Wikipedia. https://de.wikipedia.org/wiki/Essigs%C3%A4ureethylester (Zugriff am: 18.11.2024)

Material 2:

Estergleichgewichte (o. D.). https://www.lncu.de/index.php?cmd=courseManager&mod=contentText&action=attempt&courseId=84&unitId=391&contentId=1414#content_headline (Zugriff am: 16.12.2024)

Material 3:

Das K&U-Wein-Lexikon-Ethylacetat (o. D.). http://www.weinhalle.de/lexikon/ethylacetat.html (Zugriff am: 16.12.2024)

Material 4:

Brode, M., Deittert, M., Friedrich, E., Leckelt, U., Liebner, F., Peterseim, H., Rahn, C., Reiske, T., Schwarz, M. & Spieker, D. (2016). Von der Reaktionskinetik bis zur Elektrochemie. T3 - Deutschland. https://resources.t3nederland.nl/fileadmin/DE-Materialien/T3_Elektrochemie_lores.pdf

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Formulieren der Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung Ethen und Ethansäure zu Ethansäureethylester

Angabe und Begründung des Reaktionstyps

Bei dieser Reaktion werden zwei Moleküle zu einem vereinigt, wobei die Doppelbindung zwischen den Kohlenstoff-Atomen aufgespalten wird. Somit handelt es sich um eine Additionsreaktion.

Es herrschen sehr starke Wechselwirkungen (Wasserstoffbrücken) zwischen Wasser-Molekülen. Zwischen Ethansäureethylester-Molekülen hingegen herrschen nur schwache Wechselwirkungen zwischen permanenten Dipolen und zwischen temporären Dipolen.

Da diese schwachen Wechselwirkungen zwischen den Ethansäureethylester-Molekülen leichter als die sehr starken Wechselwirkungen zwischen Wasser-Molekülen überwunden werden können, hat Wasser die höhere Siedetemperatur.

Berechnung der Gleichgewichtskonstante

$Formula: c(\text{Ester})=c(\text{Wasser})=3{,}1\;\dfrac{\text{mol}}{\text{L}}$ $Formula: c(\text{Ester})=c(\text{Wasser})=3{,}1\;\dfrac{\text{mol}}{\text{L}}$

$Formula: c(\text{Ethansäure})=c(\text{Ethanol})=1{,}9\;\dfrac{\text{mol}}{\text{L}}$ $Formula: c(\text{Ethansäure})=c(\text{Ethanol})=1{,}9\;\dfrac{\text{mol}}{\text{L}}$

$Formula: \begin{array}[t]{rll} K_c&=&\dfrac{c(\text{Ester})\cdot c(\text{Wasser})}{c(\text{Ethansäure})\cdot c(\text{Ethanol})}\\[5pt] &\approx&2{,}67 \end{array}$ $Formula: \begin{array}[t]{rll} K_c&=&\dfrac{c(\text{Ester})\cdot c(\text{Wasser})}{c(\text{Ethansäure})\cdot c(\text{Ethanol})}\\[5pt] &\approx&2{,}67 \end{array}$

Interpretation hinsichtlich der Lage des chemischen Gleichgewichts

Da $Formula: K_c\gt1$ $Formula: K_c\gt1$ ist, liegt das Gleichgewicht auf der Seite der Produkte.

Beurteilung der Aussagen

Aussage 1:

Bei Abtrennung eines Stoffes aus dem chemischen Gleichgewicht wird nach dem Prinzip von Le Chatelier die Reaktion begünstigt, bei der dieser Stoff gebildet wird. Somit ist die Aussage richtig.

Aussage 2:

Diese Konzentrationsänderung hat keinen Einfluss auf die Gleichgewichtskonstante Formula: K_c, da diese eine konzentrationsunabhängige Konstante ist. Diese Aussage ist falsch.

Aussage 3:

Ein Katalysator hat keinen Einfluss auf die Gleichgewichtskonstante Formula: K_c, somit ist die Stoffmengenkonzentration der Produkte nach Gleichgewichtseinstellung unverändert. Diese Aussage ist somit falsch.

Liniendiagramm: Konzentrationen von Ethansäure und Ethansäureethylester über Zeit, gegenläufige Kurven erreichen Gleichgewicht

Beurteilung zum „Uhu-Ton“

Masse an Ethansäureethylester in einem Liter Wein:

$Formula: m(\text{Ester})=0{,}4\;\text{mg}\cdot100=40\;\text{mg}$ $Formula: m(\text{Ester})=0{,}4\;\text{mg}\cdot100=40\;\text{mg}$

Der Uhu-Ton ist nicht wahrnehmbar, da der Gehalt an Ethansäureethylester unter dem angegebenen Schwellenwert liegt.

Berechnung der Masse an Ethansäure

Die Masse des Esters in $Formula: 50\ \text{L}$ $Formula: 50\ \text{L}$ Wein beträgt $Formula: 2{,}0\ \text{g.}$ $Formula: 2{,}0\ \text{g.}$

$Formula: \begin{array}[t]{rll} n(\text{Ester})&=&\dfrac{m}{M(\text{Ester})}\\[5pt] &=&\dfrac{2{,}0\;\text{g}}{88{,}0\;\frac{\text{g}}{\text{mol}}}\\[5pt] &=&0{,}023\;\text{mol} \end{array}$ $Formula: \begin{array}[t]{rll} n(\text{Ester})&=&\dfrac{m}{M(\text{Ester})}\\[5pt] &=&\dfrac{2{,}0\;\text{g}}{88{,}0\;\frac{\text{g}}{\text{mol}}}\\[5pt] &=&0{,}023\;\text{mol} \end{array}$

$Formula: \dfrac{n(\text{Ethansäure})}{n(\text{Ester})}=\dfrac{1}{1}$ $Formula: \dfrac{n(\text{Ethansäure})}{n(\text{Ester})}=\dfrac{1}{1}$

$Formula: \begin{array}[t]{rll} m(\text{Ethansäure})&=&M(\text{Ethansäure})\cdot n\\[5pt] &=&60{,}0\;\dfrac{\text{g}}{\text{mol}}\cdot0{,}023\;\text{mol}\\[5pt] &=&1{,}4\;\text{g} \end{array}$ $Formula: \begin{array}[t]{rll} m(\text{Ethansäure})&=&M(\text{Ethansäure})\cdot n\\[5pt] &=&60{,}0\;\dfrac{\text{g}}{\text{mol}}\cdot0{,}023\;\text{mol}\\[5pt] &=&1{,}4\;\text{g} \end{array}$

Erläuterung der Veränderung der elektrischen Leitfähigkeit

Die elektrische Leitfähigkeit zu Beginn der Messung wird durch die beweglichen Natrium- und Hydroxid-Ionen in der Lösung bestimmt.
Die neutralen Ester-Moleküle haben keinen Einfluss auf die elektrische Leitfähigkeit.
Bei der Spaltung der Ester-Moleküle werden Hydroxid-Ionen mit einer hohen Ionenäquivalentleitfähigkeit verbraucht und Acetat-Ionen mit einer geringeren Ionenäquivalentleitfähigkeit gebildet.
Die entstehenden elektrisch neutralen Ethanol-Moleküle haben keinen Einfluss auf die elektrische Leitfähigkeit.
Die Gesamtleitfähigkeit der Lösung sinkt.

Zuordnung der Graphen

Graph A: Versuch 1

Graph B: Versuch 2

Begründung der Zuordnung

Graph B fällt stärker, d. h. die Leitfähigkeit nimmt stärker ab.
Daraus leitet sich ab, dass u. a. mehr Hydroxid-Ionen in vergleichbaren Zeitintervallen verbraucht werden.
Eine größere Änderung der Stoffmengenkonzentration in vergleichbaren Zeitintervallen bedeutet eine schnellere Spaltung des Esters (höhere Reaktionsgeschwindigkeit).
Durch den Einsatz von mehr Ethansäureethylester bei Versuch 2 sind mehr wirksame Zusammenstöße in gleichen Zeitintervallen möglich, das bedeutet eine höhere Reaktionsgeschwindigkeit.

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