Aufgabe 3 – Bromalkane
Die Bromalkane bilden eine Stoffgruppe von halogenierten Alkanen, bei denen ein oder mehrere Wasserstoff-Atome durch Brom-Atome ersetzt sind. Sie werden als Lösungsmittel, in Flammschutzmitteln, als Kältemittel, in der organischen Synthese und früher auch als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt.
Stelle die Reaktionsgleichungen für die Reaktionen beider Bromalkane auf. Begründe den Farbumschlag beider Probe-Lösungen (M1).
Nenne die Einflüsse, die untersucht werden (M1).
Stelle die Reaktionsmechanismen der beiden Reaktionen in Strukturformeln unter Angabe von Fachbegriffen auf und erkläre damit die untersuchten Einflüsse auf die Reaktionszeiten (M1).
Entwickle eine beschriftete Skizze auf Teilchenebene, die Ethanol als geeignetes Lösungsmittel für die Edukte des Teilversuchs mit Brommethan (M1) verdeutlicht.
Entwickle durch Angabe von Reaktionstyp und Reaktionsgleichung eine Synthese, die den in M2 genannten Anforderungen gerecht wird.
Begründe deine Entscheidung, indem du diese gegen eine alternative Synthesemöglichkeit abwägst (M2).
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Zur Untersuchung des Reaktionsverhaltens zweier Bromalkane wird eine Versuchsreihe aus mehreren Teilversuchen durchgeführt:
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Herstellung einer Lösung aus drei Tropfen Natronlauge unterschiedlicher Konzentration (A–C, s. u.) in
eines geeigneten organischen Lösungsmittels und Bromthymolblau als Indikator:Teilversuche A:
Teilversuche B:
Teilversuche C:
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Bereitstellung der Bromalkane in einem Reagenzglas im Wasserbad und Zugabe von jeweils vier Tropfen der vorbereiteten Lösung zu den Bromalkanen (s. Abbildung rechts)
Versuchsbeobachtung:
Zeiten bis zum Farbumschlag von blau nach grün, wenn die vorbereitete Lösung zu den Bromalkanen gegeben wird:
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Bromalkan |
Teilversuche A |
Teilversuche B |
Teilversuche C |
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Brommethan |
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2-Brom-2-methylpropan |
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verändert nach: W. Asselborn et al., Materialien-Handbuch Kursunterricht Chemie, Aulis Verlag Deubner & Co, Köln, 1991, Bd. 2, S. 69.
M2: Planung der Synthese von 2-Brompentan
Ein Chemiewerk erhält den Auftrag, eine Synthese für die Verbindung 2-Brompentan zu planen. Folgende Chemikalien stehen dabei als Auswahl zur Verfügung: Brom, Bromwasserstoff, Alkane und Alkene. Die Synthese soll möglichst kostengünstig sein. Die für die Synthese von 2-Brompentan in Frage kommenden Ausgangsstoffe unterscheiden sich dabei preislich kaum. Eventuell können Entsorgungskosten anfallen, da unerwünschte Produkte kostenpflichtig verbrannt oder deponiert werden müssen.
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monatlich kündbarSchulLV Plus-Vorteile im ÜberblickDu hast bereits einen Account?Aufstellen der Reaktionsgleichungen
Begründung der Farbumschläge
Der Farbumschlag entsteht durch Abreagieren von Hydroxid-Ionen, wodurch der pH-Wert der Lösung neutraler wird.
Nennen der untersuchten Einflüsse
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Konzentration des Nukleophils (hier Hydroxid-Ionen)
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Vergleich von primärem mit tertiärem Bromalkan als Substrat
Aufstellen der Reaktionsmechanismen
SN2-Mechanismus:
Nukleophiler Rückseitenangriff des Hydroxid-Ions auf das positiv polarisierte Kohlenstoff-Atom des Brommethan-Moleküls unter Ausbildung eines fünfbindigen Übergangszustandes:
Austritt des Bromid-Ions durch Bindungsspaltung zwischen Kohlenstoff- und Brom-Atom bei gleichzeitiger Bindungsknüpfung zwischen dem Sauerstoff-Atom des Hydroxid-Ions und dem Kohlenstoff-Atom und Bildung eines Methanol-Moleküls:
SN1-Mechanismus:
Heterolytische Spaltung unter Entstehung eines Carbenium-Ions und eines Bromid-Ions aus einem 2-Brom-2-methylpropan-Molekül:
Nucleophiler Angriff eines Hydroxid-Ions auf das Carbenium-Ion unter Bildung eines 2-Methylpropan-2-ol-Moleküls durch Ausbildung einer Elektronenpaarbindung zwischen dem tertiären Kohlenstoff-Atom des Carbenium-Ions und dem Hydroxid-Ion:
Erklärung der untersuchten Einflüsse auf die Reaktionszeiten
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SN2-Mechanismus bevorzugt bei primärem Substrat mit sterisch ungehindertem Rückseitenangriff und bimolekularem, langsamem bzw. geschwindigkeitsbestimmendem Schritt: Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit durch Erhöhung der Nukleophilkonzentration, denn Möglichkeit für nucleophilen Angriff von mehr Nucleophilen pro Zeiteinheit.
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SN1-Mechanismus bevorzugt bei tertiärem Substrat: Reaktionsgeschwindigkeit unabhängig von der Nukleophilkonzentration; geschwindigkeitsbestimmender erster Schritt mit Stabilisierung des Carbenium-Ions durch drei +I-Effekte der Methyl-Gruppen.
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Folglich hier höhere Reaktionsgeschwindigkeit beim SN1-Mechanismus.
Mögliche Skizze:
Entwicklung einer Synthese
Elektrophile Addition von Pent-1-en mit Bromwasserstoff: 
Begründung anhand der Abwägung gegen einer alternative Synthesemöglichkeit
Eine mögliche Alternative ist die radikalische Substitution von Pentan mit Brom. Diese ist jedoch aufgrund der Vielfalt an Nebenprodukten durch den nicht-selektiven Reaktionsverlauf ungeeignet. Zudem entsteht ein erhöhter Kostenaufwand bezüglich Reinigung und Entsorgung.