Aufgabe 1 – Ethansäureethylester (Ethylethanoat)

Ethansäureethylester ist eines der wichtigsten Lösungsmittel für z. B. Farb- und Klebstoffe. In der Natur kommt er als Aromastoff in verschiedenen Früchten vor und kann bei Fermentationsprozessen, z. B. bei der Weinherstellung, entstehen.

Formuliere für das in Material 1 angegebene Herstellungsverfahren die Reaktionsgleichung unter Verwendung von Strukturformeln (M 1).

Gib begründet den Reaktionstyp an (M 1).

4 BE

Erkläre den Unterschied in den Siedetemperaturen von Wasser und Ethansäureethylester (M 1).

4 BE

Berechne die Gleichgewichtskonstante für die Bildung von Ethansäureethylester (M 2).

Interpretiere diese hinsichtlich der Lage des untersuchten chemischen Gleichgewichtes.

Beurteile die drei Aussagen zum Estergleichgewicht (M 2).

12 BE

Skizziere ein Diagramm, das die Stoffmengenkonzentrationen der Ethansäure und des Ethansäureethylesters bei dem betrachteten Estergleichgewicht in Abhängigkeit von der Zeit darstellt (M 2).

4 BE

Beurteile, ob der untersuchte Wein den Uhu-Ton aufweist (M 3).

Berechne die Masse an Ethansäure, die in den 50 Litern Wein vollständig mit Ethanol reagiert haben muss, um die angegebene Masse an Ester zu bilden (M 3).

6 BE

Erläutere die Veränderung der elektrischen Leitfähigkeit bei der Esterspaltung (M 4).

Ordne die Graphen A und B den beschriebenen Versuchsdurchführungen zu (M 4).

Begründe deine Zuordnung (M 4).

10 BE

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M 1: Großtechnische Herstellung von Ethansäureethylester

Ethansäureethylester ( $Formula: \ce{CH3-COO-CH2-CH3}$ $Formula: \ce{CH3-COO-CH2-CH3}$ ) ist eine farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch und einer Siedetemperatur von $Formula: \vartheta = 77,1\text{ °C}$ $Formula: \vartheta = 77,1\text{ °C}$ . Die Giftigkeit von Ethansäureethylester für den Menschen wird als gering eingeschätzt. Aufgrund seiner vielseitigen Verwendung wurden im Jahr Formula: 2022 weltweit ca. Formula: 4,8 Millionen Tonnen hergestellt. Die großtechnische Herstellung erfolgt z. B. durch Reaktion von Ethansäure mit Ethen.

M 2: Estergleichgewicht

Die Herstellung von Ethansäureethylester aus Ethansäure und Ethanol ist eine Gleichgewichtsreaktion, die nach folgender Reaktionsgleichung verläuft:

$Formula: \ce{CH3-CH2OH + CH3-COOH <=> CH3-CO-O-CH2-CH3 + H2O}$ $Formula: \ce{CH3-CH2OH + CH3-COOH <=> CH3-CO-O-CH2-CH3 + H2O}$

Bei einer Synthese wurden in einem Reaktionsgefäß unter Zugabe eines Katalysators $Formula: 5\text{ mol}$ $Formula: 5\text{ mol}$ Ethansäure und $Formula: 5\text{ mol}$ $Formula: 5\text{ mol}$ Ethanol zur Reaktion gebracht. Mit einem an der Reaktion unbeteiligten Lösungsmittel wurde das Gesamtvolumen auf einen Liter aufgefüllt.

Eine regelmäßige Bestimmung der Stoffmengenkonzentration der Ethansäure in der Lösung ergab die in Tabelle 1 dokumentierten Werte. Aus diesen können Schlussfolgerungen über die Stoffmengenkonzentration des gebildeten Esters in Abhängigkeit von der Zeit gezogen werden.

Tabelle 1: Stoffmengenkonzentrationen von Ethansäure in der Lösung in Abhängigkeit von der Zeit

t in min		0	20	40	60	80	140	200	240	300
$Formula: c(\ce{CH3COOH})$ $Formula: c(\ce{CH3COOH})$ in $Formula: \frac{\text{mol}}{\text{L}}$ $Formula: \frac{\text{mol}}{\text{L}}$

Folgende allgemeine Aussagen über die Gleichgewichtsreaktion zur Bildung von Ethansäureethylester wurden außerdem getroffen:

Aussage 1:

„Durch Abtrennung der gebildeten Produkte aus dem Reaktionsgemisch erhöht sich die Ausbeute an Ester.“

Aussage 2:

„Die Gleichgewichtskonstante Formula: K_c wird kleiner, wenn zur Bildung von Ethansäureethylester anstatt Ethansäure-Lösung der Stoffmengenkonzentration von $Formula: c = 0{,}1\text{ }\frac{\text{mol}}{\text{L}}$ $Formula: c = 0{,}1\text{ }\frac{\text{mol}}{\text{L}}$ eine Ethansäure-Lösung der Stoffmengenkonzentration von $Formula: c = 0{,}5\text{ }\frac{\text{mol}}{\text{L}}$ $Formula: c = 0{,}5\text{ }\frac{\text{mol}}{\text{L}}$ eingesetzt wird.“

Aussage 3:

„Durch den Einsatz von Katalysatoren bei der Herstellung von Ethansäureethylester vergrößert sich die Gleichgewichtskonstante Formula: K_c und somit ist die Stoffmengenkonzentration der Produkte nach Gleichgewichtseinstellung größer als bei einer vergleichbaren Reaktion ohne Katalysator.“

M 3: Uhu-Ton im Wein

Während des natürlichen Gärvorgangs bei der Weinherstellung kommt es zur Bildung von Ethansäureethylester. In geringer Stoffmengenkonzentration riecht dieser Ester angenehm fruchtig.

Mit zunehmender Stoffmengenkonzentration verändert sich die Wahrnehmung in den süßlich-stechenden Geruch von Lösungsmitteln. Diesen Geruch bezeichnet man als „Uhu-Ton“, da der Ester u. a. in Uhu-Klebstoffen als Lösemittel zum Einsatz kommt.

Der Schwellenwert, ab dem dieser „Uhu-Ton“ im Wein wahrgenommen wird, liegt zwischen $Formula: 50\text{ mg}$ $Formula: 50\text{ mg}$ und $Formula: 150\text{ mg}$ $Formula: 150\text{ mg}$ Ester pro $Formula: 1\text{ Liter}$ $Formula: 1\text{ Liter}$ Wein.

Aus einem Weinfass mit $Formula: 50\text{ L}$ $Formula: 50\text{ L}$ Wein wurde eine Probe von $Formula: 10\text{ mL}$ $Formula: 10\text{ mL}$ entnommen. In dieser wurde eine Masse an Ethansäureethylester von $Formula: 0{,}4\text{ mg}$ $Formula: 0{,}4\text{ mg}$ bestimmt.

$Formula: M(\text{Ethansäureethylester}) = 88{,}0\text{ }\frac{\text{g}}{\text{mol}}\text{ ; }M(\text{Ethansäure}) = 60{,}0\text{ }\frac{\text{g}}{\text{mol}}$ $Formula: M(\text{Ethansäureethylester}) = 88{,}0\text{ }\frac{\text{g}}{\text{mol}}\text{ ; }M(\text{Ethansäure}) = 60{,}0\text{ }\frac{\text{g}}{\text{mol}}$

M 4: Spaltung von Ethansäureethylester

Die Esterspaltung kann u. a. zur quantitativen und qualitativen Analyse eines Esters genutzt werden. Im Gegensatz zur Synthese von Ethansäureethylester ist die Spaltung des Esters mittels Natriumhydroxid-Lösung eine fast irreversible Reaktion. In einem Experiment wurde der zeitliche Verlauf der alkalischen Spaltung von Ethansäureethylester in Abhängigkeit vom eingesetzten Volumen des Esters untersucht.

$Formula: \ce{CH3-COO-CH2-CH3 + OH- -> CH3-COO- + CH3-CH2OH}$ $Formula: \ce{CH3-COO-CH2-CH3 + OH- -> CH3-COO- + CH3-CH2OH}$

Dokumentiertes Experiment:

Versuch 1:

$Formula: 100\text{ mL}$ $Formula: 100\text{ mL}$ verdünnte Natriumhydroxid-Lösung werden mit $Formula: 0{,}5\text{ mL}$ $Formula: 0{,}5\text{ mL}$ Ethansäureethylester versetzt.

Die spezifische Leitfähigkeit der Lösung wird über einen Zeitraum von $Formula: 5\text{ Minuten}$ $Formula: 5\text{ Minuten}$ kontinuierlich gemessen. Die Zugabe des Esters zur Natriumhydroxid-Lösung erfolgte $Formula: 10\text{ Sekunden}$ $Formula: 10\text{ Sekunden}$ nach Beginn der Leitfähigkeitsmessung.

Versuch 2:

Wiederholung des Versuchs 1 mit $Formula: 1\text{ mL}$ $Formula: 1\text{ mL}$ Ethansäureethylester.

Diagramm: spezifische Leitfähigkeit nimmt mit der Zeit ab; zwei abfallende Kurven A (ober) und B (unter).

Abbildung 1: vereinfachte Darstellung der spezifischen Leitfähigkeit aus den Versuchen 1 und 2

Die spezifische Leitfähigkeit einer wässrigen Lösung ist u. a. von der Art und der Stoffmengenkonzentration der in der Lösung enthaltenen Ionen abhängig. Die Gesamtleitfähigkeit einer verdünnten Lösung setzt sich additiv aus den Ionenäquivalentleitfähigkeiten der in ihr vorhandenen Ionen zusammen. Die bei dem Experiment auftretenden Volumenveränderungen können vernachlässigt werden.

Tabelle 2: Ionenäquivalentleitfähigkeiten $Formula: \Lambda_{\text{eq}}$ $Formula: \Lambda_{\text{eq}}$

Ionen	$Formula: \ce{OH−}$ $Formula: \ce{OH−}$	$Formula: \ce{Na+}$ $Formula: \ce{Na+}$	$Formula: \ce{CH3COO−}$ $Formula: \ce{CH3COO−}$
$Formula: \Lambda_{\text{eq}}$ $Formula: \Lambda_{\text{eq}}$ in $Formula: \frac{\text{S}\cdot\text{cm}^2}{\text{mol}}$ $Formula: \frac{\text{S}\cdot\text{cm}^2}{\text{mol}}$

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Formulieren der Reaktionsgleichung:

$Formula: \ce{CH2=CH2 + CH3-COOH <=> CH3-CO-O-CH2-CH3}$ $Formula: \ce{CH2=CH2 + CH3-COOH <=> CH3-CO-O-CH2-CH3}$

Angeben und Begründen des Reaktionstyps:

Additionsreaktion
Bei dieser Reaktion werden ein Ethen- und ein Ethansäure-Molekül zu einem Ester-Molekül vereinigt, wobei die Doppelbindung zwischen den C-Atomen des Ethen-Moleküls aufgespalten wird.

Erklären der unterschiedlichen Siedetemperaturen:

sehr starke Wechselwirkungen (Ausbildung von Wasserstoffbrücken) zwischen Wasser-Molekülen
schwache Wechselwirkungen zwischen permanenten Dipolen und schwache Wechselwirkungen zwischen temporären Dipolen zwischen Ester-Molekülen
Wechselwirkungen zwischen den Ester-Molekülen können leichter überwunden werden als die zwischen den Wasser-Molekülen.
Wasser besitzt die höhere Siedetemperatur.

Berechnen der Gleichgewichtskonstanten:

$Formula: c(\text{Ester}) = c(\text{Wasser}) = 3{,}1\text{ }\frac{\text{mol}}{\text{L}}$ $Formula: c(\text{Ester}) = c(\text{Wasser}) = 3{,}1\text{ }\frac{\text{mol}}{\text{L}}$
$Formula: c(\text{Säure}) = c(\text{Alkohol}) = 1{,}9\text{ }\frac{\text{mol}}{\text{L}}$ $Formula: c(\text{Säure}) = c(\text{Alkohol}) = 1{,}9\text{ }\frac{\text{mol}}{\text{L}}$
$Formula: K_c = \frac{c(\text{Ester})\cdot c(\text{Wasser})}{c(\text{Säure})\cdot c(\text{Alkohol})}$ $Formula: K_c = \frac{c(\text{Ester})\cdot c(\text{Wasser})}{c(\text{Säure})\cdot c(\text{Alkohol})}$
$Formula: K_c = 2{,}7$ $Formula: K_c = 2{,}7$

Interpretieren einer Aussage:

Gleichgewicht liegt auf Seiten der Produkte.

Beurteilen der Aussagen:

Aussage 1:

Bei Abtrennung des Esters und des Wassers aus dem chemischen Gleichgewicht wird nach dem Prinzip von Le Chatelier die Hinreaktion begünstigt, bei der der Ester gebildet wird.
Sachurteil: Aussage ist richtig.

Aussage 2:

Diese Konzentrationsänderung hat keinen Einfluss auf die Gleichgewichtskonstante , da diese eine konzentrationsunabhängige Konstante ist.
Sachurteil: Aussage ist falsch.

Aussage 3:

Ein Katalysator hat keinen Einfluss auf die Gleichgewichtskonstante , somit ist die Stoffmengenkonzentration der Produkte bei der Bildung von Ethansäureethylester nach Gleichgewichtseinstellung unverändert.
Sachurteil: Aussage ist falsch.

Skizzieren eines Diagramms:

graphische Darstellung der Veränderung der Stoffmengenkonzentration von Ethansäure und von Ethansäureethylester in der Lösung unter Beachtung der Gleichgewichtslage

Konzentrations‑Zeit‑Diagramm zweier Kurven (Ethansäureethylester, Ethansäure), Kreuzung und Annäherung an ein Gleichgewicht

Beurteilen des „Uhu-Ton“:

Masse an Ester in $Formula: 1\text{ Liter}$ $Formula: 1\text{ Liter}$ Wein:

$Formula: m(\text{Ester}) = 0{,}4\text{ mg}\cdot 100$ $Formula: m(\text{Ester}) = 0{,}4\text{ mg}\cdot 100$

$Formula: m(\text{Ester}) = 40\text{ mg}$ $Formula: m(\text{Ester}) = 40\text{ mg}$
Sachurteil: „Uhu-Ton“ ist nicht wahrnehmbar, da er unter dem angegebenen Schwellenwert liegt.

Berechnen der Masse an Ethansäure:

$Formula: m(\text{Ester in }50\text{ L Wein}) = 2{,}0\text{ g}$ $Formula: m(\text{Ester in }50\text{ L Wein}) = 2{,}0\text{ g}$
$Formula: \frac{n(\text{Ethansäure})}{n(\text{Ester})} = \frac{1}{1}$ $Formula: \frac{n(\text{Ethansäure})}{n(\text{Ester})} = \frac{1}{1}$
$Formula: n(\text{Ethansäure}) = \frac{2{,}0\text{ g}}{88{,}0\text{ }\frac{\text{g}}{\text{mol}}}$ $Formula: n(\text{Ethansäure}) = \frac{2{,}0\text{ g}}{88{,}0\text{ }\frac{\text{g}}{\text{mol}}}$

$Formula: n(\text{Ethansäure}) = 0{,}023\text{ mol}$ $Formula: n(\text{Ethansäure}) = 0{,}023\text{ mol}$
$Formula: m(\text{Ethansäure}) = 60{,}0\text{ }\frac{\text{g}}{\text{mol}}\cdot 0{,}023\text{ mol}$ $Formula: m(\text{Ethansäure}) = 60{,}0\text{ }\frac{\text{g}}{\text{mol}}\cdot 0{,}023\text{ mol}$

$Formula: m(\text{Ethansäure}) = 1{,}4\text{ g}$ $Formula: m(\text{Ethansäure}) = 1{,}4\text{ g}$

Erläutern der Veränderung der elektrischen Leitfähigkeit:

Die elektrische Leitfähigkeit zu Beginn der Messung wird durch die beweglichen Natrium- und Hydroxid-Ionen in der Lösung bestimmt.
Die ungeladenen Ester-Moleküle haben keinen Einfluss auf die elektrische Leitfähigkeit.
Bei der Spaltung der Ester-Moleküle werden Hydroxid-Ionen mit einer hohen Ionenäquivalentleitfähigkeit verbraucht und Acetat-Ionen mit einer geringeren Ionenäquivalentleitfähigkeit gebildet.
Die entstehenden elektrisch ungeladenen Ethanol-Moleküle haben keinen Einfluss auf die elektrische Leitfähigkeit.
Die Gesamtleitfähigkeit der Lösung sinkt.

Zuordnen der Graphen:

Graph A: Versuch ; Graph B: Versuch

Begründen der Zuordnung:

Graph B fällt stärker, d. h. die Leitfähigkeit nimmt stärker ab.
Daraus leitet sich ab, dass u. a. mehr Hydroxid-Ionen in vergleichbaren Zeitintervallen verbraucht werden.

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