Aufgabe 2 – Halogenierte Kohlenwasserstoffe – nicht nur in Kühlschränken!

Citronensäure kommt natürlicherweise in Zitrusfrüchten vor und ist für deren säuerlichen Geschmack verantwortlich. Künstlich hergestellte Citronensäure (E330) ist einer der am häufigsten eingesetzten Zusatzstoffe der Lebensmittelindustrie.

Markiere und benenne zwei unterschiedliche funktionelle Gruppen im Citronensäure-Molekül (M 1).

Erkläre die gute Wasserlöslichkeit von Citronensäure (M 1).

8 BE

Führe das beschriebene Experiment durch (M 2).

Gib die Beobachtung an (M 2).

Hinweis: Für den Fall, dass du keine auswertbaren Beobachtungen erzielt hast, kannst du dir Ersatzbeobachtungen unter Abzug von 1 BE geben lassen.

Formuliere eine Reaktionsgleichung zur Bildung des Zwischenprodukts in M 3 der Reaktion von Citronensäure mit Glycerin (M 1, M 2, M 3).

Formuliere den Reaktionsmechanismus für die Bildung des in M 3 abgebildeten Moleküls des Zwischenprodukts (M 1, M 2, M 3).

Hinweis: Nicht an der Reaktion beteiligte Molekülteile können mit R1, R2 usw. abgekürzt werden.

16 BE

Beurteile die Eignung der Abbildung 3 in M 4 zur Darstellung der räumlichen Struktur des Glycerin-Citronensäure-Polyesters.

Gib den Reaktionstyp der Bildung des Glycerin-Citronensäure-Polyester-Moleküls an (M 4).

5 BE

Formuliere die Reaktionsgleichung für die Herstellung von Polyethen.

Skizziere eine vereinfachte Darstellung der räumlichen Struktur von Polyethen.

Nenne ein Kriterium, in dem sich die räumlichen Strukturen des Glycerin-Citronensäure-Polyesters und des Polyethens unterscheiden (M 4).

5 BE

Beurteile die Eignung der zwei Recyclingarten zum Recyceln von Polyethen und zum Recyceln von Glycerin-Citronensäure-Polyester (M 4, M 5).

6 BE

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M 1: Citronensäure

Strukturformel von Zitronensäure mit drei COOH-Gruppen und einer OH-Gruppe.

Abbildung 1: mögliche Strukturformel eines Citronensäure-Moleküls

M 2: Experiment: Herstellung eines Kunststoffs aus Citronensäure und Glycerin

Geräte:

Reagenzglas
Reagenzglasklammer
Pipette
Holzspan
Gasbrenner
Stoppuhr

Chemikalien:

$Formula: 2\text{ g}$ $Formula: 2\text{ g}$ Citronensäure (bereits im Reagenzglas abgewogen)
Glycerin (Propan--triol)

Durchführung:

In das Reagenzglas mit $Formula: 2\text{ g}$ $Formula: 2\text{ g}$ Citronensäure werden Formula: 5 Tropfen Glycerin (Propan- Formula: 1{,}2{,}3 -triol) gegeben und anschließend mit einem Holzspan verrührt. Das Gemisch wird vorsichtig über dem Brenner erhitzt und anschließend für circa eine Minute abgekühlt.

M 3: Zwischenprodukt bei der Reaktion von Citronensäure und Glycerin

Chemische Strukturformel mit mehreren Carboxyl- und Hydroxylgruppen

Abbildung 2: Strukturformel eines möglichen Zwischenprodukts bei der Reaktion von Citronensäure mit Glycerin (Propan-1,2,3-triol)

M 4: Glycerin-Citronensäure-Polyester

Schematische wellige Polymerkette mit Dreieckmarkern und vergrößertem chemischen Strukturdiagramm einer Esterverbindung

Abbildung 3: vereinfachte Darstellung der räumlichen Struktur des Glycerin-Citronensäure-Polyesters und ein Strukturformelausschnitt eines Glycerin-Citronensäure-Polyester-Moleküls

M 5: Recyclingarten von Kunststoffen

Kunststoffe werden auf verschiedene Arten, z. B. thermisch und rohstofflich, recycelt. Hauptsächlich wird das thermische Recycling angewendet, wobei die Kunststoffe verbrannt werden. Die dabei entstehende Energie (z. B. in Form von Wärme) wird dann für weitere chemische Prozesse genutzt.

Bei dem rohstofflichen Recycling werden durch chemische Prozesse makromolekulare Stoffe in niedermolekulare Stoffe zerlegt. Diese Art von Recycling wird in Deutschland zu $Formula: 0{,}8\text{ }\%$ $Formula: 0{,}8\text{ }\%$ durchgeführt und ist energieintensiv. Eine Methode des rohstofflichen Recyclings, um makromolekulare Stoffe zu zerlegen, stellt der Einsatz von Enzymen dar. Forschende der Universität Leipzig haben Enzyme entdeckt, die einige Polyester in ihre Monomere zerlegen können. Anschließend werden die Monomere zu neuen Kunststoffen verarbeitet. Für Polyethen sind solche Enzyme noch nicht bekannt.

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Markieren und Benennen zweier verschiedener funktioneller Gruppen:

Hydroxygruppe
Carboxygruppe

Erklären der guten Wasserlöslichkeit:

durch hohe Anzahl stark polarer Elektronenpaarbindungen der funktionellen Gruppen überwiegen diese den unpolaren Molekülteil (Kohlenwasserstoffkette)
polares Molekül
Wasser-Moleküle sind ebenfalls polare Moleküle
nach der Regel „Ähnliches löst sich in Ähnlichem“ löst sich Citronensäure gut in Wasser

Durchführen des Experiments:

Durchführung entsprechend der Angaben:
- korrekte Handhabung des Gasbrenners
- Erhitzen des Gemisches
Einhaltung des Arbeitsschutzes

Angeben der Beobachtung:

Entstehung eines zähen Stoffs

Formulieren einer Reaktionsgleichung:

Glycerin + Zitronensäure → verestertes Produkt und Methanol

Formulieren des Reaktionsmechanismus:

Schematische Darstellung einer Protonierung eines Carbonyls und anschließender Nukleophiladdition zu einem acetalähnlichen Zwischenprodukt.

Schematische Darstellung eines mehrstufigen Reaktionsmechanismus an einem Ester mit Pfeilen und Ladezeichen

Beurteilen der Eignung:

sachlogische Aussage zu den reaktiven Stellen (funktionelle Gruppen) des Citronensäure- und des Glycerin-Moleküls
sachlogische Aussage zur Verknüpfung der Glycerin- und Citronensäure-Moleküle und räumlichen Struktur der entstehenden Moleküle
sachlogischen Bezug zur Darstellung in Material herstellen
Angeben eines Sachurteils auf Grundlage einer sachlogischen Argumentation

Angeben des Reaktionstyps:

Polyreaktion bzw. Polymerisation (Polykondensation)

Formulieren der Reaktionsgleichung zu Herstellung von Polyethen:

$Formula: \ce{\mathit{n\;} CH2=CH2 -> -[-CH2-CH2-]-_{\mathit{n}}}$ $Formula: \ce{\mathit{n\;} CH2=CH2 -> -[-CH2-CH2-]-_{\mathit{n}}}$

Skizzieren einer räumlichen Struktur:

Nennen eines Kriteriums:

Grad der Verzweigung

Beurteilen der Eignung der zwei Recyclingarten:

thermisches Recycling:
- Kunststoffe sind brennbar.
- Sachurteil: Polyethen und der Glycerin-Citronensäure-Polyester können thermisch recycelt werden.
rohstoffliches Recycling:
- Für Polyethen sind keine Enzyme für den Abbau bekannt
- Nur für einige Polyester sind Enzyme bekannt, die diese in die Monomere spalten.
  
  Sachurteile:
- Polyethen kann aktuell nicht rohstofflich mit Enzymen recycelt werden.
- Zu Glycerin-Citronensäure-Polyester kann keine genaue Aussage getroffen werden.

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