Aufgabe 1 – Cellulose und Ethanol

Industriell kann aus Cellulose z. B. aus Holzabfällen Glucose in reiner Form gewonnen werden. Durch alkoholische Gärung entsteht daraus Ethanol, welches für die Energiegewinnung von Bedeutung ist.

Gib für das erste und zweite Kohlenstoff-Atom im Glucose-Molekül die Hybridisierungszustände an (Material 1).

Erläutere die Entstehung eines Hybridisierungszustands unter Verwendung eines Energieniveauschemas.

Erkläre unter Angabe von Strukturformeln der Glucose-Moleküle den Begriff Enantiomere (Material 1).

9 BE

Formuliere ausgehend von Teilgleichungen die Reaktionsgleichung in Ionenschreibweise für den Nachweis mit Benedict-Reagenz (Material 1).

4 BE

Formuliere die Reaktionsgleichung für die vollständige Verbrennung von Ethanol.

Bestätige mittels Berechnung, dass es sich um eine exotherm verlaufende Reaktion handelt (Material 2).

Beurteile die Nutzung von Tischkaminen in geschlossenen Räumen (Material 2).

8 BE

Berechne das Volumen an Kohlenstoffdioxid bei $Formula: \vartheta = 400\;^{\circ}\mathrm{C}$ $Formula: \vartheta = 400\;^{\circ}\mathrm{C}$ , das bei der vollständigen Verbrennung von $Formula: 120\;\mathrm{g}$ $Formula: 120\;\mathrm{g}$ einer organischen Verbindung mit einem Kohlenstoffgehalt von $Formula: \omega(\ce{C}) = 74{,}5\,\%$ $Formula: \omega(\ce{C}) = 74{,}5\,\%$ entsteht (Material 2).

Untersuche rechnerisch, ob diese organische Verbindung Ethanol sein kann.

8 BE

Formuliere eine Reaktionsgleichung für die Bildung des Disaccharids Cellobiose aus dem Monosaccharid (Material 3).

Erkläre die Reaktionsart, die zur Verknüpfung zweier Glucose-Moleküle führt.

Begründe die Zuordnung der Cellulose zu den Polysacchariden (Material 3).

6 BE

Diskutiere das Verfahren der Holzhydrolyse anhand von vier Argumenten (Material 4).

5 BE

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Material 1: Nachweis der reduzierenden Wirkung von Zuckern

Zum Nachweis reduzierender Zucker, z. B. Glucose, kann sowohl Fehlingsche Lösung als auch Benedict-Reagenz verwendet werden. Die Teilreaktion der Reduktion ist bei beiden Nachweisen identisch. Dabei entsteht ein ziegelroter Niederschlag aus Kupfer(I)-oxid.

Benedict-Reagenz ist eine wässrige Lösung, die Natriumcarbonat, Natriumcitrat und Kupfer(II)-sulfat enthält.

Nach neueren Erkenntnissen erfolgt bei der Oxidation der Glucose die Bildung von Glucoson (2-Ketoglucose).

Abbildung 1: D-Glucose reagiert zu D-Glucoson (D-2-Ketoglucose)

Material 2: Verbrennung von Ethanol

Tischkamine sind in kleineren Räumen besonders beliebt, da sie dekorativ sind und eine gemütliche Atmosphäre schaffen. Ein Tischkamin ist ein kleiner Kamin, der speziell für den Einsatz auf einem Tisch oder einer anderen flachen Oberfläche entworfen wurde. In diesen Kaminen werden oft alternative Brennstoffe wie Bioethanol verwendet, um eine saubere und rauchfreie Flamme zu erzeugen. Die Flammen in einem solchen Kamin erreichen Temperaturen von ca. $Formula: 400\;^{\circ}\mathrm{C}.$ $Formula: 400\;^{\circ}\mathrm{C}.$

Abbildung 2: molares Volumen in Abhängigkeit von der Temperatur bei $Formula: p = 101{,}325\;\mathrm{kPa}$ $Formula: p = 101{,}325\;\mathrm{kPa}$

Abbildung 3: Tischkamin

Tabelle 1: Bildungsenthalpie bei $Formula: T = 298{,}15\;\mathrm{K}$ $Formula: T = 298{,}15\;\mathrm{K}$ und $Formula: p = 101{,}325\;\mathrm{kPa}$ $Formula: p = 101{,}325\;\mathrm{kPa}$

	Ethanol	Sauerstoff	Kohlenstoffdioxid	Wasserdampf
$Formula: \Delta_{\mathrm{f}}H^{\circ}$ $Formula: \Delta_{\mathrm{f}}H^{\circ}$ in $Formula: \tfrac{\mathrm{kJ}}{\mathrm{mol}}$ $Formula: \tfrac{\mathrm{kJ}}{\mathrm{mol}}$

Material 3: Cellulose

Die Stabilität pflanzlicher Zellwände ist zu ca. $Formula: 50\,\%$ $Formula: 50\,\%$ auf das Vorhandensein von Cellulose zurückzuführen. Cellulose ist ein Polykondensat der $Formula: \beta$ $Formula: \beta$ -Glucose.

Ein Disaccharid aus zwei $Formula: \beta$ $Formula: \beta$ -Glucose-Bausteinen wird als Cellobiose bezeichnet.

Abbildung 4: Ausschnitt aus einem Cellulose-Molekül

Material 4: Verfahren der Holzhydrolyse

Die industrielle Holzhydrolyse ist ein Verfahren, bei dem Holz oder Holzabfälle chemisch in ihre Grundbestandteile zerlegt werden v. a. Cellulose, Lignin und andere organische Verbindungen. Dieses Verfahren läuft unter ökonomisch ungünstigen Bedingungen, Temperaturen von $Formula: 200\;^{\circ}\mathrm{C}$ $Formula: 200\;^{\circ}\mathrm{C}$ und hohem Druck, ab. Bei der Behandlung der aus Holzabfällen gewonnenen Cellulose mit konzentrierten Säuren bilden sich neben Ethanol auch unbrauchbare Zwischenprodukte.

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Angabe der Hybridisierungszustände

Erstes Kohlenstoff-Atom: -Hybridisierung
Zweites Kohlenstoff-Atom: -Hybridisierung

Erläuterung der Entstehung eines Hybridisierungszustands

Das Energieniveauschema zeigt die Valenzelektronen des Kohlenstoff-Atoms im Grundzustand und im Formula: sp^3 -hybridisierten Zustand:

Durch den Übergang eines -Valenzelektrons in das unbesetzte -Orbital wird der angeregte Zustand erreicht.
Die - und -Orbitale gleichen sich in Energie und Form an. Dabei entsteht der -hybridisierte Zustand.

Erklärung des Begriffs Enantiomere

Enantiomere sind isomere Teilchen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Sie lassen sich durch Drehung und Verschiebung nicht zur Deckung bringen. Die Strukturformeln der beiden Glucose-Moleküle verdeutlichen diese Beziehung:

Aufstellen der Reaktionsgleichungen

Bei der Reduktion entstehen Kupfer(I)-oxid und Wasser. Zusammen mit der Oxidation der Glucose zu Glucoson ergibt sich die Gesamtgleichung in Ionenschreibweise:

$Formula: \begin{array}{lll} \ce{2 Cu^{2+} + 2 OH- + 2 e- \longrightarrow Cu2O + H2O} & & \text{Reduktion} \\[5pt] \ce{C6H12O6 + 2 OH- \longrightarrow C6H10O6 + 2 H2O + 2 e-} & & \text{Oxidation} \\[5pt] \overline{\ce{2 Cu^{2+} + C6H12O6 + 4 OH- \rightleftharpoons Cu2O + C6H10O6 + 3 H2O}} & & \text{Gesamtreaktion} \end{array}$ $Formula: \begin{array}{lll} \ce{2 Cu^{2+} + 2 OH- + 2 e- \longrightarrow Cu2O + H2O} & & \text{Reduktion} \\[5pt] \ce{C6H12O6 + 2 OH- \longrightarrow C6H10O6 + 2 H2O + 2 e-} & & \text{Oxidation} \\[5pt] \overline{\ce{2 Cu^{2+} + C6H12O6 + 4 OH- \rightleftharpoons Cu2O + C6H10O6 + 3 H2O}} & & \text{Gesamtreaktion} \end{array}$

Aufstellen der Reaktionsgleichung

$Formula: \ce{C2H5OH + 3 O2 \longrightarrow 2 CO2 + 3 H2O}$ $Formula: \ce{C2H5OH + 3 O2 \longrightarrow 2 CO2 + 3 H2O}$

Berechnung der Reaktionsenthalpie

Aus den Bildungsenthalpien in Material 2 ergibt sich für die Verbrennung von einem Mol Ethanol:

$Formula: \begin{array}[t]{rlll} \Delta H & = & n(\ce{CO2})\cdot\Delta_{\mathrm f}H^\circ(\ce{CO2})+n(\ce{H2O})\cdot\Delta_{\mathrm f}H^\circ(\ce{H2O})-n(\ce{C2H5OH})\cdot\Delta_{\mathrm f}H^\circ(\ce{C2H5OH}) \\[5pt] & = & 2\;\mathrm{mol}\cdot\left(-394\;\tfrac{\mathrm{kJ}}{\mathrm{mol}}\right)+3\;\mathrm{mol}\cdot\left(-242\;\tfrac{\mathrm{kJ}}{\mathrm{mol}}\right)-1\;\mathrm{mol}\cdot\left(-278\;\tfrac{\mathrm{kJ}}{\mathrm{mol}}\right) \\[5pt] & = & -1236\;\mathrm{kJ} \end{array}$ $Formula: \begin{array}[t]{rlll} \Delta H & = & n(\ce{CO2})\cdot\Delta_{\mathrm f}H^\circ(\ce{CO2})+n(\ce{H2O})\cdot\Delta_{\mathrm f}H^\circ(\ce{H2O})-n(\ce{C2H5OH})\cdot\Delta_{\mathrm f}H^\circ(\ce{C2H5OH}) \\[5pt] & = & 2\;\mathrm{mol}\cdot\left(-394\;\tfrac{\mathrm{kJ}}{\mathrm{mol}}\right)+3\;\mathrm{mol}\cdot\left(-242\;\tfrac{\mathrm{kJ}}{\mathrm{mol}}\right)-1\;\mathrm{mol}\cdot\left(-278\;\tfrac{\mathrm{kJ}}{\mathrm{mol}}\right) \\[5pt] & = & -1236\;\mathrm{kJ} \end{array}$

Somit ist $Formula: \Delta H$ $Formula: \Delta H$ negativ. Die Verbrennung von Ethanol verläuft exotherm.

Beurteilung der Nutzung von Tischkaminen

In geschlossenen Räumen besteht die Gefahr einer übermäßigen Kohlenstoffdioxidbildung.
Die hohe Wärmeentwicklung stellt einen möglichen Brandherd dar.

Sachurteil: Aufgrund der Kohlenstoffdioxidbildung und der Brandgefahr ist die Nutzung von Tischkaminen in geschlossenen Räumen kritisch zu beurteilen.

Berechnung des Volumens an Kohlenstoffdioxid

Bei der vollständigen Verbrennung reagiert Kohlenstoff im Stoffmengenverhältnis Formula: 1:1 zu Kohlenstoffdioxid:

$Formula: \ce{C + O2 \longrightarrow CO2}$ $Formula: \ce{C + O2 \longrightarrow CO2}$

Der Temperatur $Formula: \vartheta=400\;^{\circ}\mathrm{C}$ $Formula: \vartheta=400\;^{\circ}\mathrm{C}$ entspricht $Formula: T=673{,}15\;\mathrm{K}.$ $Formula: T=673{,}15\;\mathrm{K}.$ Aus Abbildung 2 in Material 2 ergibt sich dafür ein molares Volumen von $Formula: V_{\mathrm m}\approx55\;\tfrac{\mathrm{L}}{\mathrm{mol}}.$ $Formula: V_{\mathrm m}\approx55\;\tfrac{\mathrm{L}}{\mathrm{mol}}.$

Zunächst wird die Masse des enthaltenen Kohlenstoffs aus dem Massenanteil berechnet:

$Formula: \begin{array}[t]{rlll} \dfrac{120\;\mathrm{g}}{100\,\%} & = & \dfrac{m(\ce{C})}{74{,}5\,\%} \\[5pt] m(\ce{C}) & = & \dfrac{120\;\mathrm{g}\cdot74{,}5\,\%}{100\,\%} \\[5pt] & = & 89{,}4\;\mathrm{g} \end{array}$ $Formula: \begin{array}[t]{rlll} \dfrac{120\;\mathrm{g}}{100\,\%} & = & \dfrac{m(\ce{C})}{74{,}5\,\%} \\[5pt] m(\ce{C}) & = & \dfrac{120\;\mathrm{g}\cdot74{,}5\,\%}{100\,\%} \\[5pt] & = & 89{,}4\;\mathrm{g} \end{array}$

Mit dem Stoffmengenverhältnis und dem molaren Volumen folgt für das Kohlenstoffdioxidvolumen:

$Formula: \begin{array}[t]{rlll} V(\ce{CO2}) & = & \dfrac{n(\ce{CO2})\cdot V_{\mathrm m}\cdot m(\ce{C})}{n(\ce{C})\cdot M(\ce{C})} \\[5pt] & = & \dfrac{1\;\mathrm{mol}\cdot55\;\tfrac{\mathrm{L}}{\mathrm{mol}}\cdot89{,}4\;\mathrm{g}}{1\;\mathrm{mol}\cdot12\;\tfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} \\[5pt] & \approx & 410\;\mathrm{L} \end{array}$ $Formula: \begin{array}[t]{rlll} V(\ce{CO2}) & = & \dfrac{n(\ce{CO2})\cdot V_{\mathrm m}\cdot m(\ce{C})}{n(\ce{C})\cdot M(\ce{C})} \\[5pt] & = & \dfrac{1\;\mathrm{mol}\cdot55\;\tfrac{\mathrm{L}}{\mathrm{mol}}\cdot89{,}4\;\mathrm{g}}{1\;\mathrm{mol}\cdot12\;\tfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} \\[5pt] & \approx & 410\;\mathrm{L} \end{array}$

Somit entstehen bei $Formula: 400\;^{\circ}\mathrm{C}$ $Formula: 400\;^{\circ}\mathrm{C}$ etwa $Formula: 410\;\mathrm{L}$ $Formula: 410\;\mathrm{L}$ Kohlenstoffdioxid.

Rechnerische Untersuchung der Verbindung

Für den Massenanteil des Kohlenstoffs in Ethanol ergibt sich:

$Formula: \begin{array}[t]{rlll} \omega(\ce{C},\text{Ethanol}) & = & \dfrac{2\cdot M(\ce{C})}{M(\ce{C2H5OH})}\cdot100\,\% \\[5pt] & = & \dfrac{2\cdot12\;\tfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}}{46{,}07\;\tfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}}\cdot100\,\% \\[5pt] & \approx & 52\,\% \end{array}$ $Formula: \begin{array}[t]{rlll} \omega(\ce{C},\text{Ethanol}) & = & \dfrac{2\cdot M(\ce{C})}{M(\ce{C2H5OH})}\cdot100\,\% \\[5pt] & = & \dfrac{2\cdot12\;\tfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}}{46{,}07\;\tfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}}\cdot100\,\% \\[5pt] & \approx & 52\,\% \end{array}$

Somit handelt es sich nicht um Ethanol: Der Kohlenstoffanteil von etwa $Formula: 52\,\%$ $Formula: 52\,\%$ unterscheidet sich vom angegebenen Massenanteil von $Formula: 74{,}5\,\%.$ $Formula: 74{,}5\,\%.$

Aufstellen der Reaktionsgleichung

Die Verknüpfung zweier Glucose-Moleküle zu Cellobiose unter Abspaltung von Wasser lässt sich vereinfacht darstellen:

Erklärung der Reaktionsart

Es handelt sich um eine Substitution (Kondensation). Bei dieser chemischen Reaktion werden kleinere Moleküle abgespalten, hier Wasser-Moleküle.

Begründung der Zuordnung zu den Polysacchariden

Cellulose besteht aus Makromolekülen, deren Monomere $Formula: \beta$ $Formula: \beta$ -Glucose-Moleküle sind. Daher gehört Cellulose zu den Polysacchariden.

Diskussion der Holzhydrolyse

Pro:

Als Ausgangsmaterialien dienen vorwiegend Holzabfälle.
Die gewonnene Glucose lässt sich zu Ethanol als Bestandteil von Biokraftstoff weiterverarbeiten.

Contra:

Der industrielle Ablauf erfordert ungünstige Bedingungen wie hohen Druck, hohe Säurekonzentrationen und Temperaturen von $Formula: 200\;^{\circ}\mathrm{C}.$ $Formula: 200\;^{\circ}\mathrm{C}.$
Holzabfälle werden auch für andere Produkte gebraucht.

Fazit, z.B.: Die Holzhydrolyse ermöglicht die Nutzung von Holzabfällen zur Herstellung von Ethanol für Biokraftstoff. Diesen Vorteilen stehen die ungünstigen industriellen Bedingungen und die konkurrierende Verwendung der Holzabfälle gegenüber.

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Aufgabe 1 – Cellulose und Ethanol

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Material 1: Nachweis der reduzierenden Wirkung von Zuckern

Material 2: Verbrennung von Ethanol

Material 3: Cellulose

Material 4: Verfahren der Holzhydrolyse

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