Aufgabe 3.2 – Ascorbinsäure – erstaunlich gesund?

Ascorbinsäure, auch Vitamin C genannt, kommt vor allem in frischem Obst und Gemüse vor. Für eine gute Gesundheit ist eine tägliche Zufuhr von Ascorbinsäure notwendig. Zur Ergänzung der Aufnahme über Lebensmittel werden Vitaminpräparate in Tablettenform oder auch Injektionslösungen mit Vitamin C angeboten.

Erläutere das Säure-Base-Konzept nach Brönsted am Beispiel der Reaktion von Ascorbinsäure und Wasser (Material 1).

Formuliere hierzu die Reaktionsgleichung unter Verwendung von Strukturformeln für die organischen Verbindungen (Material 1).

5 BE

Führe die potentiometrische Titration durch und erstelle eine Titrationskurve (Material 2).

Hinweis: Für den Fall, dass du keine auswertbaren Beobachtungen erzielt hast, kannst du dir die Titrationskurve unter Nichterteilung von 3 BE geben lassen.

7 BE

Kennzeichne in der Titrationskurve in Teilaufgabe 2 den Äquivalenzpunkt und den Halbäquivalenzpunkt.

Beschreibe und erkläre den Kurvenverlauf bis zur Zugabe von $Formula: 7\;\mathrm{mL}$ $Formula: 7\;\mathrm{mL}$ Maßlösung.

Wähle für die Titration einen geeigneten Säure-Base-Indikator aus und begründe deine Auswahl.

11 BE

Berechne die Stoffmengenkonzentration der Ascorbinsäure in der Injektionslösung aus den Ergebnissen der Titration.

Hinweis: Für den Fall, dass du den Äquivalenzpunkt nicht bestimmen konntest, verwende den Ersatzwert: $Formula: V(\ce{NaOH}) = 9{,}2\;\mathrm{mL}.$ $Formula: V(\ce{NaOH}) = 9{,}2\;\mathrm{mL}.$

Überprüfe die Angabe des Herstellers zur in der Injektionslösung enthaltenen Masse an Ascorbinsäure (Material 4).

Beurteile die Anwendungsempfehlung der Injektionslösung anhand von zwei Argumenten (Material 3, Material 4).

11 BE

Begründe die Veränderung des pH-Wertes bei Zugabe von Natriumhydrogencarbonat zu einer Ascorbinsäure-Lösung unter Einbeziehung einer Reaktionsgleichung (Material 4).

6 BE

Mit SchulLV Plus weiterlernen

Schalte alle Prüfungsaufgaben, Lösungen und Lerninhalte frei – alles an einem Ort.

Monatlich kündbar

Alle Vorteile entdeckenBereits registriert?

Material 1: Ascorbinsäure

Ascorbinsäure wird auch Vitamin C genannt. Ascorbinsäure ist sehr gut in Wasser löslich. Obwohl das Molekül keine Carboxy-Gruppe aufweist, besitzt es saure Eigenschaften. Ascorbinsäure hat einen $Formula: pK_{\mathrm{S}}$ $Formula: pK_{\mathrm{S}}$ -Wert von Formula: 4{,}25 und kann vereinfacht als einprotonige Säure angesehen werden. Ihre Salze heißen Ascorbate.

Abbildung 1: Strukturformel des Ascorbinsäure-Moleküls

Material 2: Schülerexperiment zur Bestimmung der Stoffmengenkonzentration von Ascorbinsäure in einer Injektionslösung

$Formula: 10\;\mathrm{mL}$ $Formula: 10\;\mathrm{mL}$ Ascorbinsäure-Lösung wurden vor der Titration mit destilliertem Wasser auf $Formula: 100\;\mathrm{mL}$ $Formula: 100\;\mathrm{mL}$ Probelösung aufgefüllt.

Geräte:

Messwerterfassungssystem mit Drucker
Bürette
Stativmaterial
pH-Elektrode
Trichter
Weithalserlenmeyerkolben, $Formula: 200 - 300\;\mathrm{mL}$ $Formula: 200 - 300\;\mathrm{mL}$
Vollpipette ( $Formula: V = 25\;\mathrm{mL}$ $Formula: V = 25\;\mathrm{mL}$ ) mit Pipettierhilfe
ggf. Magnetrührer mit Rührfisch
Becherglas

Chemikalien:

Natriumhydroxid-Lösung mit $Formula: c(\ce{NaOH}) = 0{,}25\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}$ $Formula: c(\ce{NaOH}) = 0{,}25\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}$
Ascorbinsäure-Lösung
destilliertes Wasser

Durchführung:

Entnimm der vorbereiteten Probenlösung $Formula: 25\;\mathrm{mL}$ $Formula: 25\;\mathrm{mL}$ und titriere diese potentiometrisch mit Natriumhydroxid-Lösung der Stoffmengenkonzentration $Formula: c(\ce{NaOH}) = 0{,}25\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}.$ $Formula: c(\ce{NaOH}) = 0{,}25\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}.$

Material 3: Tagesbedarf an Vitamin C und Folgen eines Mangels oder Überschusses

Natürliches Vitamin C kommt vorwiegend in rohem Obst und Gemüse vor. Sehr hohe Anteile weisen hierbei Paprika mit ca. $Formula: 1{,}2\;\tfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{kg}}$ $Formula: 1{,}2\;\tfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{kg}}$ sowie schwarze Johannisbeeren mit ca. $Formula: 1{,}75\;\tfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{kg}}$ $Formula: 1{,}75\;\tfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{kg}}$ auf.

Die Deutsche Gesellschaft für Ernährung (DGE) empfiehlt bei Erwachsenen eine tägliche Vitamin-C-Aufnahme von $Formula: 95 - 110\;\mathrm{mg}.$ $Formula: 95 - 110\;\mathrm{mg}.$

Ein Vitamin-C-Mangel führt zur Krankheit Skorbut. Diese trat in der Zeit vom 16. bis 19. Jahrhundert vor allem bei Seefahrern auf. Typische Symptome eines Vitamin-C-Mangels sind entzündetes und blutendes Zahnfleisch, Gelenkschmerzen, verzögerte Wundheilung, Wasseransammlung in Geweben und leichte Blutungen der Haut oder der Schleimhaut.

Ein Vitamin-C-Überschuss ist für den gesunden Menschen nicht gefährlich. Überschüssiges Vitamin C wird über den Harn ausgeschieden. Trotzdem empfiehlt es sich für Erwachsene nicht mehr als $Formula: 500\;\mathrm{mg}$ $Formula: 500\;\mathrm{mg}$ pro Tag einzunehmen, weil bei Überdosierung mit Verdauungsbeschwerden und Durchfall zu rechnen ist.

Material 4: Ascorbinsäure in Nahrungsergänzungsmitteln und Injektionspräparaten

Man kann Ascorbinsäure in Tablettenform oder als Pulver im Supermarkt als Nahrungsergänzungsmittel kaufen. Zur Intensivtherapie bei Vitamin-C-Mangel gibt es vom Arzt zu verabreichende Injektionslösungen.

Die Produktion von Injektionslösungen unterliegt strengen Qualitätskontrollen. Eine besteht darin, die Stoffmengenkonzentration an Ascorbinsäure in der Injektionslösung durch Titration mit Natriumhydroxid-Lösung zu bestimmen (analog zum Schülerexperiment in Material 2).

Ein Hersteller weist auf dem Beipackzettel aus, dass $Formula: 1\;\mathrm{mL}$ $Formula: 1\;\mathrm{mL}$ der vertriebenen Injektionslösung $Formula: 150\;\mathrm{mg}$ $Formula: 150\;\mathrm{mg}$ Ascorbinsäure und $Formula: 50\;\mathrm{mg}$ $Formula: 50\;\mathrm{mg}$ Natriumhydrogencarbonat enthalte. Eine tägliche Gabe von $Formula: 5\;\mathrm{mL}$ $Formula: 5\;\mathrm{mL}$ dieser Lösung wird empfohlen. Durch Zugabe von Natriumhydrogencarbonat wird der pH-Wert der Injektionslösung verändert.

Mit SchulLV Plus weiterlernen

Schalte alle Prüfungsaufgaben, Lösungen und Lerninhalte frei – alles an einem Ort.

Monatlich kündbar

Alle Vorteile entdeckenBereits registriert?

Erläuterung des Säure-Base-Konzepts nach Brönsted

Das Ascorbinsäure-Molekül ist eine Brönsted-Säure, weil es ein Proton abgibt (Protonendonator).
Das Wasser-Molekül ist eine Brönsted-Base, weil es ein Proton aufnimmt (Protonenakzeptor).
Insgesamt handelt es sich um eine Protonenübertragungsreaktion.

Formulierung der Reaktionsgleichung

Die Protonenübertragung lässt sich mit Strukturformeln folgendermaßen darstellen:

Darstellung der Titrationskurve

Die potentiometrische Titration liefert die folgende Titrationskurve mit dem Verlauf nach dem Anfangspunkt, um den Halbäquivalenzpunkt, um den Äquivalenzpunkt und nach dem Äquivalenzpunkt:

Titrationskurve der Ascorbinsäure-Lösung

Kennzeichnung des Äquivalenzpunkts und des Halbäquivalenzpunkts

Bei einer Natronlauge-Zugabe von $Formula: 4{,}25\;\mathrm{mL}$ $Formula: 4{,}25\;\mathrm{mL}$ liegt der Halbäquivalenzpunkt.
Bei einer Natronlauge-Zugabe von $Formula: 8{,}5\;\mathrm{mL}$ $Formula: 8{,}5\;\mathrm{mL}$ liegt der Äquivalenzpunkt.

Beschreibung und Erklärung des Kurvenverlaufs

Zu Beginn der Titration liegt der pH-Wert bei ca. Der pH-Wert wird von der Ascorbinsäure-Lösung bestimmt.
Der pH-Wert steigt bei Zugabe der Lauge langsam an, da Oxonium-Ionen mit Hydroxid-Ionen reagieren.
Um den Halbäquivalenzpunkt ist der pH-Anstieg durch die Bildung des Ascorbinsäure-Ascorbat-Puffers geringer. Der pH-Wert am Halbäquivalenzpunkt entspricht dem $Formula: pK_{\mathrm{S}}$ $Formula: pK_{\mathrm{S}}$ -Wert.

Auswahl und Begründung eines geeigneten Säure-Base-Indikators

Geeignet ist der Indikator Thymolblau, da innerhalb des pH-Bereichs seines Farbumschlags der pH-Wert des Äquivalenzpunkts liegt. Thymolblau ändert seine Farbe innerhalb des pH-Sprungs.

Berechnung der Stoffmengenkonzentration der Ascorbinsäure-Lösung

Aus der Titrationskurve ergibt sich der Äquivalenzpunkt bei $Formula: V(\ce{NaOH})=8{,}5\;\mathrm{mL}=0{,}0085\;\mathrm{L}.$ $Formula: V(\ce{NaOH})=8{,}5\;\mathrm{mL}=0{,}0085\;\mathrm{L}.$ Am Äquivalenzpunkt gilt für die als $Formula: \ce{HAsc}$ $Formula: \ce{HAsc}$ bezeichnete Ascorbinsäure das Stoffmengenverhältnis $Formula: n(\ce{NaOH})=n(\ce{HAsc}).$ $Formula: n(\ce{NaOH})=n(\ce{HAsc}).$ Für die Stoffmengenkonzentration der verdünnten Lösung ergibt sich:

$Formula: \begin{array}{rlll} c(\ce{HAsc})&=&\dfrac{n(\ce{HAsc})}{V(\ce{HAsc})}\\[5pt] &=&\dfrac{n(\ce{NaOH})}{V(\ce{HAsc})}\\[5pt] &=&\dfrac{c(\ce{NaOH})\cdot V(\ce{NaOH})}{V(\ce{HAsc})}\\[5pt] &=&\dfrac{0{,}25\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}\cdot0{,}0085\;\mathrm{L}}{0{,}025\;\mathrm{L}}\\[5pt] &=&0{,}085\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}} \end{array}$ $Formula: \begin{array}{rlll} c(\ce{HAsc})&=&\dfrac{n(\ce{HAsc})}{V(\ce{HAsc})}\\[5pt] &=&\dfrac{n(\ce{NaOH})}{V(\ce{HAsc})}\\[5pt] &=&\dfrac{c(\ce{NaOH})\cdot V(\ce{NaOH})}{V(\ce{HAsc})}\\[5pt] &=&\dfrac{0{,}25\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}\cdot0{,}0085\;\mathrm{L}}{0{,}025\;\mathrm{L}}\\[5pt] &=&0{,}085\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}} \end{array}$

Unter Berücksichtigung des Verdünnungsfaktors von Formula: 10 folgt für die Injektionslösung:

$Formula: \begin{array}{rlll} c(\ce{HAsc})_{\mathrm{Inj.}}&=&10\cdot c(\ce{HAsc})\\[5pt] &=&10\cdot0{,}085\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}\\[5pt] &=&0{,}85\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}} \end{array}$ $Formula: \begin{array}{rlll} c(\ce{HAsc})_{\mathrm{Inj.}}&=&10\cdot c(\ce{HAsc})\\[5pt] &=&10\cdot0{,}085\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}\\[5pt] &=&0{,}85\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}} \end{array}$

Somit beträgt die Stoffmengenkonzentration der Ascorbinsäure in der Injektionslösung $Formula: 0{,}85\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}.$ $Formula: 0{,}85\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}.$

Überprüfung der Angabe des Herstellers

Aus der Stoffmengenkonzentration und der molaren Masse ergibt sich die Massenkonzentration:

$Formula: \begin{array}{rlll} \beta(\ce{HAsc})&=&c(\ce{HAsc})_{\mathrm{Inj.}}\cdot M(\ce{HAsc})\\[5pt] &=&0{,}85\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}\cdot176{,}1\;\tfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}\\[5pt] &\approx&150\;\tfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{L}} \end{array}$ $Formula: \begin{array}{rlll} \beta(\ce{HAsc})&=&c(\ce{HAsc})_{\mathrm{Inj.}}\cdot M(\ce{HAsc})\\[5pt] &=&0{,}85\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}\cdot176{,}1\;\tfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}\\[5pt] &\approx&150\;\tfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{L}} \end{array}$

Somit entspricht die Massenkonzentration $Formula: 150\;\mathrm{mg}$ $Formula: 150\;\mathrm{mg}$ Ascorbinsäure pro $Formula: 1\;\mathrm{mL}$ $Formula: 1\;\mathrm{mL}$ Injektionslösung. Die Konzentrationsangabe des Herstellers ist korrekt.

Beurteilung der Anwendungsempfehlung

In $Formula: 5\;\mathrm{mL}$ $Formula: 5\;\mathrm{mL}$ der Injektionslösung sind $Formula: 750\;\mathrm{mg}$ $Formula: 750\;\mathrm{mg}$ Ascorbinsäure enthalten.
Die empfohlene tägliche Zufuhr von – $Formula: 110\;\mathrm{mg}$ $Formula: 110\;\mathrm{mg}$ für einen Erwachsenen wird hier deutlich überschritten. Die täglich empfohlene Maximalmenge von $Formula: 500\;\mathrm{mg}$ $Formula: 500\;\mathrm{mg}$ wird ebenso überschritten.
Überschüssiges Vitamin C wird zwar vom Körper ausgeschieden, dies kann jedoch bei empfindlichen Personen zu Verdauungsbeschwerden und Durchfall führen.
Die Gabe per Injektion führt zur schnellen Verfügbarkeit der Ascorbinsäure in der Blutbahn, jedoch ist eine Injektion im Vergleich mit der oralen Aufnahme aufwendiger.

Sachurteil: Geeigneter wäre eine gesunde vitaminreiche Ernährung.

Aufstellen der Reaktionsgleichung

Die Reaktion bei Zugabe von Natriumhydrogencarbonat lässt sich folgendermaßen darstellen:

$Formula: \ce{H3O+ + NaHCO3 \rightleftharpoons 2 H2O + CO2 + Na+}$ $Formula: \ce{H3O+ + NaHCO3 \rightleftharpoons 2 H2O + CO2 + Na+}$

Begründung der Veränderung des pH-Wertes

Das Ascorbinsäure-Molekül ist eine stärkere Säure als das Hydrogencarbonat-Ion.
Die Oxonium-Ionen der Ascorbinsäure-Lösung protonieren Hydrogencarbonat-Ionen.
Die entstehenden Kohlensäure-Moleküle zerfallen in Kohlenstoffdioxid- und Wasser-Moleküle.
Kohlenstoffdioxid entweicht als Gas aus der Lösung und dadurch wird das Gleichgewicht zugunsten der Produktseite beeinflusst.

Mit SchulLV Plus weiterlernen

Schalte alle Prüfungsaufgaben, Lösungen und Lerninhalte frei – alles an einem Ort.

Monatlich kündbar

Alle Vorteile entdeckenBereits registriert?

Lerninhalte in Chemie

Aufgabe 3.2 – Ascorbinsäure – erstaunlich gesund?

Mit SchulLV Plus weiterlernen

Material 1: Ascorbinsäure

Material 2: Schülerexperiment zur Bestimmung der Stoffmengenkonzentration von Ascorbinsäure in einer Injektionslösung

Material 3: Tagesbedarf an Vitamin C und Folgen eines Mangels oder Überschusses

Material 4: Ascorbinsäure in Nahrungsergänzungsmitteln und Injektionspräparaten

Mit SchulLV Plus weiterlernen

Mit SchulLV Plus weiterlernen