Aufgabe 2 – Ethansäureethylester (Ethylethanoat)
Ethansäureethylester ist eines der wichtigsten Lösungsmittel für z. B. Farb- und Klebstoffe. In der Natur kommt er als Aromastoff in verschiedenen Früchten vor und kann bei Fermentationsprozessen, z. B. bei der Weinherstellung, entstehen.
Formuliere für das angegebene Herstellungsverfahren eine Reaktionsgleichung unter Verwendung von Strukturformeln (Material 1).
Gib begründet den Reaktionstyp an (Material 1).
Erkläre den Unterschied in den Siedetemperaturen von Wasser und Ethansäureethylester (Material 1).
Berechne die Gleichgewichtskonstante für die Bildung von Ethansäureethylester (Material 2).
Interpretiere diese hinsichtlich der Lage des untersuchten chemischen Gleichgewichts.
Beurteile die drei Aussagen zum Estergleichgewicht (Material 2).
Skizziere ein Diagramm, das die Stoffmengenkonzentrationen der Ethansäure und des Ethansäureethylesters in der Lösung bei dem betrachteten Estergleichgewicht in Abhängigkeit von der Zeit darstellt (Material 2).
Beurteile, ob der untersuchte Wein einen Uhu®-Ton aufweist (Material 3).
Berechne die Masse an Ethansäure, die in den 
Litern Wein vollständig mit Ethanol reagiert haben muss, um die angegebene Masse an Ester zu bilden (Material 3).
Erläutere die Veränderung der elektrischen Leitfähigkeit bei der Esterspaltung (Material 4).
Ordne die Graphen 
und 
den beschriebenen Versuchsdurchführungen zu (Material 4).
Begründe deine Zuordnung (Material 4).
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Material 1: Großtechnische Herstellung von Ethansäureethylester
Ethansäureethylester (
) ist eine farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch und einer Siedetemperatur von 
bei einem Druck von 
Die Giftigkeit von Ethansäureethylester für den Menschen wird als gering eingeschätzt. Aufgrund seiner vielseitigen Verwendung wurden im Jahr 2022 weltweit ca. 
Millionen Tonnen hergestellt. Die großtechnische Herstellung erfolgt z. B. durch Reaktion von Ethansäure mit Ethen.
Material 2: Estergleichgewicht
Die Herstellung von Ethansäureethylester aus Ethansäure und Ethanol ist eine Gleichgewichtsreaktion, die nach folgender Reaktionsgleichung verläuft:
Bei einer Synthese wurden in einem Reaktionsgefäß unter Zugabe eines Katalysators 
Ethansäure und Ethanol zur Reaktion gebracht. Mit einem an der Reaktion unbeteiligten Lösungsmittel wurde das Gesamtvolumen auf einen Liter aufgefüllt. Eine regelmäßige Bestimmung der Stoffmengenkonzentration der Ethansäure in der Lösung ergab die in Tabelle 1 dokumentierten Werte. Aus diesen können Schlussfolgerungen über die Stoffmengenkonzentration des gebildeten Esters in Abhängigkeit von der Zeit gezogen werden.
Tabelle 1: Stoffmengenkonzentrationen von Ethansäure in der Lösung in Abhängigkeit von der Zeit
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Folgende allgemeine Aussagen über die Gleichgewichtsreaktion zur Bildung von Ethansäureethylester wurden außerdem getroffen:
Aussage 1:
Durch Abtrennung eines der gebildeten Produkte aus dem Reaktionsgemisch erhöht sich die Ausbeute an Ester.
Aussage 2:
Die Gleichgewichtskonstante 
wird kleiner, wenn zur Bildung von Ethansäureethylester anstatt Ethansäure-Lösung der Stoffmengenkonzentration von 
eine Ethansäure-Lösung der Stoffmengenkonzentration von 
eingesetzt wird.
Aussage 3:
Durch den Einsatz von Katalysatoren bei der Herstellung von Ethansäureethylester vergrößert sich die Gleichgewichtskonstante und somit ist die Stoffmengenkonzentration der Produkte nach Gleichgewichtseinstellung größer als bei einer vergleichbaren Reaktion ohne Katalysator.
Material 3: Uhu®-Ton im Wein
Während des natürlichen Gärvorgangs bei der Weinherstellung kommt es zur Bildung von Ethansäureethylester. In geringer Stoffmengenkonzentration riecht dieser Ester angenehm fruchtig. Mit zunehmender Stoffmengenkonzentration verändert sich die Wahrnehmung in den süßlich-stechenden Geruch von Lösungsmitteln. Diesen Geruch bezeichnet man als „Uhu®-Ton“, da der Ester u. a. in Uhu®-Klebstoffen als Lösemittel zum Einsatz kommt.
Der Schwellenwert, ab dem dieser „Uhu®-Ton“ im Wein wahrgenommen wird, liegt zwischen 
und 
Ester pro 
Liter Wein. Aus einem Weinfass mit 
Wein wurde eine Probe von 
entnommen. In dieser wurde eine Masse an Ethansäureethylester von 
bestimmt.
Material 4: Spaltung von Ethansäureethylester
Die Esterspaltung kann u. a. zur quantitativen und qualitativen Analyse eines Esters genutzt werden. Im Gegensatz zur Synthese von Ethansäureethylester ist die Spaltung des Esters mittels Natriumhydroxid-Lösung eine fast irreversible Reaktion. In einem Experiment wurde der zeitliche Verlauf der alkalischen Spaltung von Ethansäureethylester in Abhängigkeit vom eingesetzten Volumen des Esters untersucht.
Experiment
Versuch 1:
verdünnte Natriumhydroxid-Lösung werden mit 
Ethansäureethylester versetzt.
Die spezifische Leitfähigkeit der Lösung wird über einen Zeitraum von 
Minuten kontinuierlich gemessen. Die Zugabe des Esters zur Natriumhydroxid-Lösung erfolgte 
Sekunden nach Beginn der Leitfähigkeitsmessung.
Versuch 2:
Wiederholung des Versuchs 1 mit 
Ethansäureethylester.
Abbildung 1: Darstellung der spezifischen Leitfähigkeit aus den Versuchen 1 und 2
Die spezifische Leitfähigkeit einer wässrigen Lösung ist u. a. von der Art und der Stoffmengenkonzentration der in der Lösung enthaltenen Ionen abhängig. Die Gesamtleitfähigkeit einer verdünnten Lösung setzt sich additiv aus den Ionenäquivalentleitfähigkeiten der in ihr vorhandenen Ionen zusammen. Die bei dem Experiment auftretenden Volumenveränderungen können vernachlässigt werden.
Tabelle 2: Ionenäquivalentleitfähigkeit (bei unendlicher Verdünnung) 
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Ion |
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Aufstellen der Reaktionsgleichung
Ethen reagiert mit Ethansäure zu Ethansäureethylester:
Begründen des Reaktionstyps
Es handelt sich um eine Additionsreaktion. Bei dieser Reaktion werden zwei Moleküle zu einem vereinigt, wobei die Doppelbindung zwischen den C-Atomen aufgespalten wird.
Erklären der unterschiedlichen Siedetemperaturen
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Zwischen Wasser-Molekülen wirken sehr starke Wechselwirkungen durch die Ausbildung von Wasserstoffbrücken.
-
Zwischen Ester-Molekülen wirken schwache Wechselwirkungen zwischen permanenten Dipolen und schwache Wechselwirkungen zwischen temporären Dipolen.
-
Die Wechselwirkungen zwischen den Ester-Molekülen können leichter überwunden werden als die zwischen den Wasser-Molekülen.
-
Wasser besitzt deshalb die höhere Siedetemperatur.
Berechnen der Gleichgewichtskonstanten
Aus der Gleichgewichtskonzentration der Ethansäure und den gleichen Ausgangsstoffmengen ergeben sich die Konzentrationen im Gleichgewicht:
![Formula: \begin{array}{rlll}
c(\text{Säure})&=&c(\text{Alkohol})=1{,}9\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}\\[5pt]
c(\text{Ester})&=&c(\text{Wasser})\\[5pt]
&=&5\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}-1{,}9\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}\\[5pt]
&=&3{,}1\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}
\end{array}](https://www.schullv.de/resources/formulas/ce216dae7f27d3f86f4dc45510983e81f5bf2d8c72b0ef1e48e572a90cb34f81_light.svg)
![Formula: \begin{array}{rlll}
c(\text{Säure})&=&c(\text{Alkohol})=1{,}9\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}\\[5pt]
c(\text{Ester})&=&c(\text{Wasser})\\[5pt]
&=&5\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}-1{,}9\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}\\[5pt]
&=&3{,}1\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}
\end{array}](https://www.schullv.de/resources/formulas/ce216dae7f27d3f86f4dc45510983e81f5bf2d8c72b0ef1e48e572a90cb34f81_dark.svg)
Für die Gleichgewichtskonstante folgt:
![Formula: \begin{array}{rlll}
K_c&=&\dfrac{c(\text{Ester})\cdot c(\text{Wasser})}{c(\text{Säure})\cdot c(\text{Alkohol})}\\[5pt]
&=&\dfrac{3{,}1\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}\cdot3{,}1\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}}{1{,}9\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}\cdot1{,}9\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}}\\[5pt]
&\approx&2{,}7
\end{array}](https://www.schullv.de/resources/formulas/137878ac8e011010d4d83d739a6dab7da5c3e268437cd905ea5e276d5013d16b_light.svg)
![Formula: \begin{array}{rlll}
K_c&=&\dfrac{c(\text{Ester})\cdot c(\text{Wasser})}{c(\text{Säure})\cdot c(\text{Alkohol})}\\[5pt]
&=&\dfrac{3{,}1\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}\cdot3{,}1\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}}{1{,}9\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}\cdot1{,}9\;\tfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}}\\[5pt]
&\approx&2{,}7
\end{array}](https://www.schullv.de/resources/formulas/137878ac8e011010d4d83d739a6dab7da5c3e268437cd905ea5e276d5013d16b_dark.svg)
Somit beträgt die Gleichgewichtskonstante etwa 
Interpretieren der Gleichgewichtslage
Da 
gilt, liegt das Gleichgewicht auf Seiten der Produkte.
Beurteilen der Aussage 1
Bei Abtrennung eines Stoffes aus dem chemischen Gleichgewicht wird nach dem Prinzip von Le Chatelier die Reaktion begünstigt, bei der dieser Stoff gebildet wird.
Sachurteil: Aussage 1 ist richtig.
Beurteilen der Aussage 2
Diese Konzentrationsänderung hat keinen Einfluss auf die Gleichgewichtskonstante , da diese eine konzentrationsunabhängige Konstante ist.
Sachurteil: Aussage 2 ist falsch.
Beurteilen der Aussage 3
Ein Katalysator hat keinen Einfluss auf die Gleichgewichtskonstante 
Somit ist die Stoffmengenkonzentration der Produkte nach Gleichgewichtseinstellung unverändert.
Sachurteil: Aussage 3 ist falsch.
Skizzieren des Konzentrations-Zeit-Diagramms
Das Diagramm zeigt die Veränderung der Stoffmengenkonzentrationen von Ethansäure und Ethansäureethylester in der Lösung unter Beachtung der Gleichgewichtslage:
Beurteilen des Uhu-Tons
Die Masse an Ester in einem Liter Wein ergibt sich durch Hochrechnen der untersuchten Probe:
![Formula: \begin{array}{rlll}
m(\text{Ester in }1\;\mathrm{L}\text{ Wein})&=&0{,}4\;\mathrm{mg}\cdot\dfrac{1000\;\mathrm{mL}}{10\;\mathrm{mL}}\\[5pt]
&=&0{,}4\;\mathrm{mg}\cdot100\\[5pt]
&=&40\;\mathrm{mg}
\end{array}](https://www.schullv.de/resources/formulas/3f2ce880d07bb6f24f74bf2bca14fd3c9256f428dd21226d79bd05147f028fb2_light.svg)
![Formula: \begin{array}{rlll}
m(\text{Ester in }1\;\mathrm{L}\text{ Wein})&=&0{,}4\;\mathrm{mg}\cdot\dfrac{1000\;\mathrm{mL}}{10\;\mathrm{mL}}\\[5pt]
&=&0{,}4\;\mathrm{mg}\cdot100\\[5pt]
&=&40\;\mathrm{mg}
\end{array}](https://www.schullv.de/resources/formulas/3f2ce880d07bb6f24f74bf2bca14fd3c9256f428dd21226d79bd05147f028fb2_dark.svg)
Somit enthält ein Liter Wein 
Ester.
Sachurteil: Der Uhu-Ton ist nicht wahrnehmbar, da der Estergehalt unter dem angegebenen Schwellenwert liegt.
Berechnen der Masse an Ethansäure
Für die Estermasse in den Wein ergibt sich:
![Formula: \begin{array}{rlll}
m(\text{Ester in }50\;\mathrm{L}\text{ Wein})&=&40\;\tfrac{\mathrm{mg}}{\mathrm{L}}\cdot50\;\mathrm{L}\\[5pt]
&=&2000\;\mathrm{mg}\\[5pt]
&=&2{,}0\;\mathrm{g}
\end{array}](https://www.schullv.de/resources/formulas/ad2e966be333c4f565a077bbf0f24fc9a86ffd166d9b1a03bef457a06f530c6a_light.svg)
![Formula: \begin{array}{rlll}
m(\text{Ester in }50\;\mathrm{L}\text{ Wein})&=&40\;\tfrac{\mathrm{mg}}{\mathrm{L}}\cdot50\;\mathrm{L}\\[5pt]
&=&2000\;\mathrm{mg}\\[5pt]
&=&2{,}0\;\mathrm{g}
\end{array}](https://www.schullv.de/resources/formulas/ad2e966be333c4f565a077bbf0f24fc9a86ffd166d9b1a03bef457a06f530c6a_dark.svg)
Das Stoffmengenverhältnis von Ethansäure und Ester beträgt 
Daraus folgt für die benötigte Stoffmenge an Ethansäure:
![Formula: \begin{array}{rlll}
\dfrac{n(\text{Ethansäure})}{n(\text{Ester})}&=&\dfrac{1}{1}\\[5pt]
n(\text{Ethansäure})&=&\dfrac{m(\text{Ester})}{M(\text{Ester})}\\[5pt]
&=&\dfrac{2{,}0\;\mathrm{g}}{88{,}0\;\tfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}}\\[5pt]
&\approx&0{,}023\;\mathrm{mol}
\end{array}](https://www.schullv.de/resources/formulas/2d556ea83604029e284d7f941ac6aa645f8483a3d570a4190962973b94ea647c_light.svg)
![Formula: \begin{array}{rlll}
\dfrac{n(\text{Ethansäure})}{n(\text{Ester})}&=&\dfrac{1}{1}\\[5pt]
n(\text{Ethansäure})&=&\dfrac{m(\text{Ester})}{M(\text{Ester})}\\[5pt]
&=&\dfrac{2{,}0\;\mathrm{g}}{88{,}0\;\tfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}}\\[5pt]
&\approx&0{,}023\;\mathrm{mol}
\end{array}](https://www.schullv.de/resources/formulas/2d556ea83604029e284d7f941ac6aa645f8483a3d570a4190962973b94ea647c_dark.svg)
Mit der molaren Masse der Ethansäure ergibt sich:
![Formula: \begin{array}{rlll}
m(\text{Ethansäure})&=&M(\text{Ethansäure})\cdot n(\text{Ethansäure})\\[5pt]
&=&60{,}0\;\tfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}\cdot0{,}023\;\mathrm{mol}\\[5pt]
&\approx&1{,}4\;\mathrm{g}
\end{array}](https://www.schullv.de/resources/formulas/b3ad4eabadff3324b67a957592c55c0a68ab85e20097ad0338b98f54bd7fc013_light.svg)
![Formula: \begin{array}{rlll}
m(\text{Ethansäure})&=&M(\text{Ethansäure})\cdot n(\text{Ethansäure})\\[5pt]
&=&60{,}0\;\tfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}\cdot0{,}023\;\mathrm{mol}\\[5pt]
&\approx&1{,}4\;\mathrm{g}
\end{array}](https://www.schullv.de/resources/formulas/b3ad4eabadff3324b67a957592c55c0a68ab85e20097ad0338b98f54bd7fc013_dark.svg)
Somit haben 
Ethansäure vollständig mit Ethanol reagiert.
Erläutern der Veränderung der elektrischen Leitfähigkeit
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Die elektrische Leitfähigkeit zu Beginn der Messung wird durch die beweglichen Natrium- und Hydroxid-Ionen in der Lösung bestimmt.
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Die neutralen Ester-Moleküle haben keinen Einfluss auf die elektrische Leitfähigkeit.
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Bei der Spaltung der Ester-Moleküle werden Hydroxid-Ionen mit einer hohen Ionenäquivalentleitfähigkeit verbraucht und Acetat-Ionen mit einer geringeren Ionenäquivalentleitfähigkeit gebildet.
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Die entstehenden elektrisch neutralen Ethanol-Moleküle haben keinen Einfluss auf die elektrische Leitfähigkeit.
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Die Gesamtleitfähigkeit der Lösung sinkt.
Zuordnen der Graphen
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Graph
: Versuch 1 -
Graph
: Versuch 2
Begründen der Zuordnung
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Graph
fällt stärker, d. h. die Leitfähigkeit nimmt stärker ab. -
Daraus leitet sich ab, dass u. a. mehr Hydroxid-Ionen in vergleichbaren Zeitintervallen verbraucht werden.
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Eine größere Änderung der Stoffmengenkonzentration in vergleichbaren Zeitintervallen bedeutet eine schnellere Spaltung des Esters und damit eine höhere Reaktionsgeschwindigkeit.
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Durch den Einsatz von mehr Ethansäureethylester bei Versuch 2 sind mehr wirksame Zusammenstöße in gleichen Zeitintervallen möglich. Das bedeutet eine höhere Reaktionsgeschwindigkeit.
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