Vorschlag B – Fleischersatzprodukte

Wurst, Hackfleisch und Schnitzel – und das vegan (ohne Verwendung jeglicher Zutaten tierischen Ursprungs) oder vegetarisch (Herstellung unter Verwendung bestimmter einzelner Zutaten tierischen Ursprungs). Im Jahr 2020 wurden in Deutschland ungefähr $83700$ Fleischersatzprodukte produziert – das sind $39$ Prozent mehr als ein Jahr zuvor.

Die Inhaltsstoffe sind je nach Fleischersatzprodukt verschieden. Enthalten sein können zum Beispiel Trinkwasser, Rapsöl (zu den flüssigen Fetten zählendes Stoffgemisch, das hauptsächlich aus größtenteils unpolaren Molekülen zusammengesetzt ist), Eiklar (getrocknet), Ballaststoff (zum Beispiel aus Mais), Paprika, Kochsalz, Verdickungsmittel (zum Beispiel Xanthan, Johannisbrotkern- mehl, Guarkernmehl, die jeweils dafür sorgen, dass eine vorab dünnflüssigere Substanz durch ihre Wirkung dick- bzw. zähflüssiger wird), Branntweinessig, natürliches Aroma, Zucker, Gewürze, Farbstoffe (zum Beispiel Anthocyane, Carotine) und Ascorbinsäure.

Während der Proteingehalt vegetarischer Fleischersatzprodukte häufig auf dem Inhaltsstoff Eiklar basiert, wird bei veganen Fleischersatzprodukten oft auf Soja zurückgegriffen.

2.1

Den Aufbau von Proteinen betreffend sind vier Strukturebenen bekannt, wobei die Primärstruktur der ersten Strukturebene entspricht.

Formuliere mithilfe von Material 1 einen Strukturformelausschnitt der Primärstruktur des Sojaproteins aus drei Monomer-Bausteinen, der die drei Aminosäuren in der in Material 1 genannten Reihenfolge beinhaltet.

Benenne und beschreibe allgemeingültig den Aufbau der zweiten und der dritten Strukturebene von Proteinen, wobei du bezüglich der zweiten Strukturebene zwei Möglichkeiten berücksichtigst.

Benenne den Reaktionstyp der Bildung der Primärstruktur von Proteinen.

(10 BE)

2.2

Guarkernmehl (Material 2) wird in vielen Fleischersatzprodukten als Verdickungsmittel eingesetzt.

Benenne auf Grundlage des in Material 2 dargestellten Strukturformelausschnitts eines Galactomannans die jeweilige Verknüpfungsart zwischen den Monosaccharid-Bausteinen A und B sowie zwischen den Monosaccharid-Bausteinen B und C.

Formuliere jeweils die Fischerprojektion der Monosaccharide A und C und entscheide begründet jeweils für das Monosaccharid A und das Monosaccharid C, ob die D-Konfiguration oder die L-Konfiguration des Moleküls vorliegt.

Entwickle eine Hypothese zur Verdickungswirkung der Galactomannane.

(11 BE)

2.3

Fleischersatzprodukte enthalten Farbstoffe, die zu den sogenannten „Anthocyanen“ und „Carotinen“ zählen. Diese sorgen für eine fleischähnliche Färbung der fleischlosen Lebensmittel. Vegetarische Wurst enthält unter anderem die beiden Komponenten Wasser und Rapsöl.

Entscheide unter Angabe einer Begründung mithilfe von Material 3, welcher der beiden Farbstoffe „Beta-Carotin“ und „Cyanidin-3-O-glucosid“ sich in der Flüssigkeit Wasser und welcher sich in der Flüssigkeit Rapsöl löst.

(5 BE)

2.4

Während Carotine einen gelblichen bis rötlichen Farbton aufweisen, variiert die Färbung der Anthocyane je nach vorherrschenden pH-Bedingungen. Wie in Material 4 dargestellt, können Anthocyane daher als natürliche Indikatoren verwendet werden.

Beschreibe, wie sich mithilfe des Ionenprodukts von $10^{−14}\dfrac{\,\text{mol}^2}{\,\text{L}^2}$ der pH-Wert von reinem Wasser (Wasser ohne darin gelöste Stoffe) berechnen lässt.

Ordne mithilfe von Material 4 die drei Molekülstrukturen des Cyanidins jeweils im Zusammenhang mit der Lage des chemischen Gleichgewichts begründet jeweils einem der pH-Wert-Bereiche $„\lt 3“, „6 − 7“$ bzw. $„8“$ zu.

(10 BE)

2.5

Formuliere mithilfe von Material 5 und Material 6 unter Verwendung von Strukturformeln für die organischen Moleküle die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Ascorbinsäure mit Eisen $\text{(III)}$ -Ionen zur Bildung von Eisen $\text{(II)}$ -Ionen.

Zeige anhand der wesentlichen Oxidationszahlen und der Elektronenübergänge, dass es sich hierbei um eine Redoxreaktion handelt.

Beurteile mithilfe von Material 6 die Wirksamkeit der in manchen Fleischersatzprodukten enthaltenen Ascorbinsäure auf eine für den menschlichen Körper verbesserte Verfügbarkeit von Eisen-Ionen.

(10 BE)

2.6

Begründe auf der Grundlage der Daten des Umweltbundesamtes in Material 7, ob das Konsumieren von verschiedenen Fleischersatzprodukten zu einem früheren Erreichen der Klimaziele beitragen könnte.

(4 BE)

Material 1

Sojaprotein

Sojaprotein besteht unter anderem aus den Aminosäuren Glutaminsäure $(6,49\,\text{g} / 100\,\text{g}$ Sojabohnen $),$ Asparaginsäure $(3,99\,\text{g} / 100\,\text{g}$ Sojabohnen $)$ und Leucin $(2,84 \,\text{g} / 100\,\text{g}$ Sojabohnen $).$

Reste der Aminosäuren Glutaminsäure, Asparaginsäure und Leucin

Aminosäure	Rest der Aminosäure
Glutaminsäure	$– CH_2–CH_2– COOH$
Asparaginsäure	$–CH_2–COOH$
Leucin	$–CH_2–CH–(CH_3)_2$

Material 2

Guarkernmehl

Guarkernmehl ist ein weißes bis grauweißes Pulver, das durch Mahlen der Samen des in Indien beheimateten Baumes Cyamopsis tetragonolobus gewonnen wird.

Den Hauptbestandteil des Guarkernmehls bilden Galactomannane, die langkettige und verzweigte Kohlenhydrate sind. Bausteine der Galactomannane sind Mannose und Galactose.
Die folgende Abbildung zeigt einen Strukturformelausschnitt aus einem Galactomannan (Monomer-Baustein A: Galactose, Monomer-Bausteine B und C: Mannose).

Guarkernmehl quillt als sogenanntes „Hydrokolloid“ in Wasser auf, das zwar noch verformbar, jedoch von eher festerer Beschaffenheit ist. Eine klare Lösung bildet sich dabei nicht.

Material 3

Strukturformeln von Beta-Carotin und Cyanidin-3-O-glucosid

Strukturformel von Beta-Carotin (Vertreter der Carotine)

Strukturformel von Cyanidin-3-O-glucosid (Vertreter der Anthocyane)

Material 4

Anthocyane: natürliche Indikatoren

Säure-Base-Indikatoren sind schwache, farbige organische Säuren, deren korrespondierende Base eine andere Farbe aufweist. In wässriger Lösung stellt sich für einen Indikator ein Säure-Base-Gleichgewicht ein, das vom pH-Wert abhängig ist, sodass sich mithilfe der Farbe der pH-Wert-Bereich der Lösung bzw. mithilfe eines Farbumschlags der pH-Wert der Lösung bestimmen lässt.

Die Moleküle von Anthocyanen bestehen aus einem als „Anthocyanidin“ bezeichneten Molekülbereich und einem glycosidisch gebundenen Zucker. Die Anthocyanidine stellen den farbgebenden Anteil der Anthocyane dar. Ein Beispiel für ein Anthocyanidin ist das Cyanidin. Das Cyanidin-Molekül liegt in Abhängigkeit vom pH-Wert der umgebenden Lösung jeweils in einer anderen Molekülstruktur vor. Jede dieser Molekülstrukturen (siehe unten) sorgt für eine bestimmte Färbung der Lösung, wenn sie mit überwiegendem Anteil darin vorhanden ist.

pH-Wert-Bereich	Farbe des Cyanidins
$\lt 3$	rot
$6-7$	violett
$8$	blau

Material 5

Anthocyane: natürliche Indikatoren

Ascorbinsäure (Trivialname: Vitamin C) ist ein in manchen Fleischersatzprodukten enthaltenes starkes Reduktionsmittel. Ascorbinsäure kann in wässriger Lösung in einer umkehrbaren Reaktion zu Dehydroascorbinsäure umgesetzt werden. Im Molekül der Dehydroascorbinsäure ist mit dem C2-Atom und dem C3-Atom des Rings jeweils keine Hydroxy-Gruppe, sondern stattdessen jeweils ein doppelt gebundenes Sauerstoff-Atom verknüpft. Die im Ascorbinsäure-Molekül zwischen dem C2- und dem C3-Atom des Rings vorhandene Doppelbindung liegt in diesem Zusammenhang im Dehydroascorbinsäure-Molekül nicht vor.

Material 6

Bedeutung von Eisen-Ionen für den Menschen

Erythrozyten (rote Blutzellen) des menschlichen Körpers enthalten Hämoglobin-Moleküle.
Hämoglobin ist der rote Blutfarbstoff. Die Hämoglobin-Moleküle beinhalten jeweils eine sogenannte „Häm-Gruppe“, die über ein zentrales Eisen $\text{(II)}$ -Ion (das auch als „Häm-Eisen“ bezeichnet wird) in einem umkehrbaren Prozess ein Sauerstoff-Molekül binden kann. Auf diese Weise wird der Sauerstoff-Transport im Körper gewährleistet.

Ein Mangel an Eisen $\text{(II)}$ -Ionen im Körper kann unter anderem zu Anämie (Blutarmut) und einer Beeinträchtigung der körperlichen Leistungsfähigkeit, Abgeschlagenheit und Erschöpfung führen. Während tierische Lebensmittel überwiegend Eisen $\text{(II)}$ -Ionen („Häm-Eisen“) enthalten, kommen in pflanzlichen Lebensmitteln vorwiegend Eisen $\text{(III)}$ -Ionen vor. Diese sind als solche nicht direkt für den Sauerstoff-Transport nutzbar und müssen im Körper daher zunächst in „Häm-Eisen“ umgewandelt werden. Somit kann das „Eisen“ aus pflanzlichen Lebensmitteln weniger gut vom menschlichen Körper genutzt werden als das von Tieren. Obwohl die Eisenzufuhr von sich fleischlos ernährenden Menschen in etwa der von Fleischessern gleicht, ist „Eisen“ bei Vegetariern und Veganern daher ein Mineralstoff, der dem Körper möglicherweise nicht in ausreichender Menge zur Verfügung steht.

Material 7

Treibhausgasausstoß verschiedener Produktionen

Im Vergleich zum Jahr 1990 sollen gemäß der Änderung des Klimaschutzgesetzes die Treibhausgas- Emissionen bis zum Jahr 2030 um $65$ Prozent sinken (Treibhausgase gemäß Kyoto-Protokoll: Kohlenstoffdioxid, Methan, Lachgas, wasserstoffhaltige Fluorkohlenwasserstoffe, perfluorierte Kohlenwasserstoffe, Schwefelhexafluoride).

Je nach Produktion werden unterschiedliche Mengen an Treibhausgasen ausgestoßen. Gemäß einer Veröffentlichung des Umweltbundesamtes sind dies bei der Produktion von einem Kilogramm Fleischersatz auf Sojabasis $2,8\,\text{kg},$ bei der Produktion von einem Kilogramm Geflügel $4,3\,\text{kg}$ und bei der Produktion von einem Kilogramm Rindfleisch $30,5\,\text{kg}$ Treibhausgase.

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2.1

Strukturformelausschnitt des Sojaproteins

Aufbau der zweiten und dritten Strukturebene

Sekundärstruktur: Die Sekundärstruktur ist die räumliche Anordnung der Primärstruktur durch Wasserstoffbrücken. Typische sekundäre Strukturen wie die Alpha-Helix oder das Beta-Faltblatt tragen zur Stabilität und Form des Proteins bei.

Alpha-Helix: Die $\alpha$ -Helix ist eine rechtsdrehende Helixstruktur, wobei Wasserstoffbrückenbindungen zur Stabilisierung beitragen.
Beta-Faltblatt: Bei der zickzackartigen $\beta$ -Faltblatt-Struktur befinden sich die Peptidbindungen in der Ebene, wobei die organischen Reste der Aminosäuren von den Faltkanten aus nach oben und unten ausgerichtet sind. Im Gegensatz zur $\alpha$ -Helix erfolgt die Anordnung längs nebeneinander, jedoch stabilisieren ebenfalls Wasserstoffbrückenbindungen die Struktur.

Tertiärstruktur: Die Tertiärstruktur beschreibt die dreidimensionale Anordnung, also den räumlichen Aufbau der Aminosäuren in einer einzelnen Polypeptidkette. Sie entsteht durch eine Vielzahl von Wechselwirkungen, wie Wasserstoffbrückenbindungen, Disulfidbrücken, kovalente Bindungen, unpolare Wechselwirkungen, Ionenbindungen und VAN-DER-WAALS Kräfte.

Reaktionstyp

Es handelt sich um eine Kondensationsreaktion, bei der durch Wasserabspaltung eine Peptidbindung gebildet wird.

2.2

Verknüpfungsarten

Zwischen Galactose (A) und Mannose (B): $\alpha$ -1,6-glycosidische Bindung
Zwischen zwei Mannose-Molekülen (B/C): $\beta$ -1,4-glycosidische Bindung

Fischerprojektion und Konfiguration der Monosaccharide A und C

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Beide Monosaccharide liegen in der D-Konfiguration vor, da die jeweilige Hydroxygruppe vom asymmetrischen (*) $C$ -Atom, welches am weitesten vom höchstoxidierten Kohlenstoffatom $(C_1)$ entfernt ist, nach rechts zeigt.

Hypothese zur Verdickungswirkung der Galactomannane

Die langkettigen Kohlenhydrate des Guarkernmehl bindet effektiv Wasser und können eine viskoelastische Gelstruktur bilden.
Die Bildung von dreidimensionalen Gelnetzwerken verlangsamt die Bewegung der Flüssigkeitsmoleküle und verstärkt die Viskosität.
Dabei interagieren die hydrophilen Gruppen in den Galactomannanen mit Wasser, wodurch das Guarkernmehl aufquillt und dickflüssig wird.

2.3

Entscheidung über das Löslichkeitsverhalten

Die Strukturformel von Beta-Carotin zeigt ausschließlich unpolare Alkylanteile, woraus sich eine Lipophilie bzw. Hydrophobie schlussfolgern lässt. Folglich löst es sich in Rapsöl.

Die Strukturformel von Cyanidin-3-O-glucosid zeigt viele polare Hydroxygruppen, die Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden können. Damit löst es sich in Wasser.

2.4

Berechnung des pH-Werts von reinem Wasser

Das Ionenprodukt ist definiert als:

$\begin{array}[t]{rll} K_W&=& c(H^+) \cdot c(OH^-) & \\[5pt] &=& 10^{−14}\dfrac{\,\text{mol}^2}{\,\text{L}^2} \end{array}$

In reinem Wasser gilt:

$\begin{array}[t]{rll} c(H^+)&=& c(OH^-) & \\[5pt] c^2 (H^+) &=& 10^{−14}\dfrac{\,\text{mol}^2}{\,\text{L}^2} & \quad \scriptsize \mid\; \sqrt{} \\[5pt] c(H^+) &=& 10^{-7} \dfrac{\,\text{mol}}{\,\text{L}} \end{array}$

Mit der $H^+$ -Ionenkonzentration lässt sich nun der pH-Wert berechnen:

$\begin{array}[t]{rll} pH&=& -\log [H^+] & \\[5pt] &=& -\log ({10^{-7}} ) & \\[5pt] &=& 7 \end{array}$

Zuordnung der pH-Wert-Bereiche

$\lt 3$	In der Lösung überwiegen die $H^+$ -Ionen. Das Gleichgewicht liegt demnach zwischen den verschiedenen Formen des Cyanidins auf der Seite des Cyanidin-Kations. Das Cyanidinmolekül gewinnt ein Proton und wird dadurch positiv geladen.
$6-7$	Im neutralen bis schwach sauren Bereich sind die Konzentrationen von $H^+$ und $OH^-$ ausgeglichen. Das Gleichgewicht befindet sich quasi in der Mitte. Der Bereich lässt sich dem Cyanidin zuordnen.
$8$	Im alkalischen Milieu überwiegen die Hydroxid-Ionen $(OH^-)$ in der Lösung. Das Gleichgewicht verschiebt sich auf die Seite des Cyanidin-Anions. Das Molekül verliert ein Proton und wird dadurch negativ geladen.

2.5

Ascorbinsäure mit Eisen $\text{(III)}$ -Ionen

Oxidation: Das zweite und dritte Kohlenstoffatom der Ascorbinsäure geben jeweils ein Elektron ab und werden oxidiert
+I $\rightarrow$ +II
Reduktion: Die Eisen $\text{(I)I)}$ -Ionen nehmen ein Elektron auf und werden reduziert
+III $\rightarrow$ +II

Beurteilung der Wirksamkeit von Ascorbinsäure

Die in manchen Fleischersatzprodukten enthaltene Ascorbinsäure kann die Verfügbarkeit von Eisen-Ionen im menschlichen Körper verbessern.
Ascorbinsäure fördert die Umwandlung von pflanzlichen Eisen $\text{(III)}$ -Ionen in die effizienteren Eisen $\text{(II)}$ -Ionen, welche für den Sauerstofftransport notwendig sind.
Dadurch wird der Mangel an gut nutzbarem Eisen, insbesondere bei vegetarischer oder veganer Ernährung, reduziert, was die Gefahr von Anämie und anderen Mangelerscheinungen mindert.

2.6

Fleischkonsum in Bezug auf die Klimaziele

Material 7 zeigt, dass die Fleischproduktion wesentlich mehr Treibhausgase ausstößt als der Fleischersatz auf Sojabasis. Durch vermehrten Konsum dieser Alternativen könnte der Treibhausgasausstoß aus der Lebensmittelproduktion reduziert werden, was zur beschleunigten Erreichung der Klimaziele beitragen würde.

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