Aufgabe 3.2 – Gummibonbons – Gummi-Bär und Veggi-Bär

Der Bonner Unternehmer Hans Riegel erfand 1922 ein Gummibonbon in Bärenform. Die typische Konsistenz der Süßigkeit wird durch tierische Gelatine oder pflanzliche Geliermittel bewirkt.

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Ordne den Stoffen Citronensäure und Fumarsäure die systematischen Namen Butendisäure und 2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure zu (Material 1). Begründe, dass Citronensäure bei Raumtemperatur als Feststoff vorliegt.

3 BE

2

Führe die Experimente A bis C durch. Fordere für das Experiment B ein Nachweismittel an. Notiere deine Beobachtungen (Material 2).

7 BE

3

Übernimm die Reaktionsgleichung für die Decarboxylierung von Fumarsäure und gib die Oxidationszahlen aller Kohlenstoff-Atome an (Material 1). Benenne die vorliegende Reaktionsart (Material 1).

Formuliere die Reaktionsgleichung für den Nachweis des freigesetzten Gases bei Experiment A (Material 2).

Benenne den in Experiment C nachgewiesenen Inhaltsstoff (Material 2).

6 BE

4

Benenne zwei Strukturmerkmale der Glucose (Material 3). Beschreibe einen möglichen Nachweis für ein Strukturmerkmal der Glucose.

5 BE

5

Ermittle rechnerisch unter Nutzung einer Reaktionsgleichung, ob es sich bei der unbekannten Substanz um Glucose handeln kann (Material 3).

6 BE

6

Bewerte den Einsatz des alternativen Geliermittels Carrageen bei der Herstellung von Gummibärchen unter gesundheitlichen Aspekten (Material 4).

3 BE

Material 1: Fruchtsäuren in Gummibärchen

Fruchtsäuren sind ein Sammelbegriff für in Obst vorkommende organische Säuren. Sie sind als natürlicher Bestandteil von Fruchtsäften in Gummibärchen enthalten oder werden als Säuerungsmittel zugesetzt. Dann sind sie als Lebensmittelzusatzstoffe mit E-Nummern gekennzeichnet. Zu ihnen gehören beispielweise Citronensäure (E 330) und Fumarsäure (E 297).

Beim Erhitzen erfolgt bei Fruchtsäuren leicht eine Decarboxylierung. Dabei zersetzt sich das Säuremolekül unter Abspaltung von Kohlenstoffdioxid. Je nach Säure und Temperatur entstehen unterschiedliche weitere Produkte. So kann sich aus Fumarsäure durch thermische Zersetzung Acrylsäure und Kohlenstoffdioxid bilden.

Material 2: Experimente zu Inhaltsstoffen von Gummibärchen

Experiment A

Untersuche das thermische Zersetzen der Fruchtsäuren im Gummibärchen. Erhitze dafür in einem Reagenzglas langsam drei Gummibärchen, bis die Gummibärchen schmelzen und eine Rauchentwicklung sichtbar ist. Entnimm mit einer trockenen Pipette mindestens fünfmal das freigesetzte Gas und drücke es in ein Reagenzglas mit Bariumhydroxid-Lösung.

Experiment B

Weise nach, dass in der bereitgestellten Gummibärchen-Lösung ungesättigte Verbindungen enthalten sind. Fordere ein Nachweismittel bei der Aufsicht führenden Lehrkraft an. Versetze ca. der Gummibärchen-Lösung mit dem Nachweismittel. Wiederhole den Vorgang mit ca. Wasser als Vergleichsprobe.

Experiment C

Versetze der Gummibärchen-Lösung mit Iod-Kaliumiodid-Lösung.

Material 3: Kohlenhydrate

Die einfachsten Vertreter der Kohlenhydrate sind die Monosaccharide mit einem Kohlenstoffgerüst aus drei bis sieben Kohlenstoff-Atomen wie z. B. Glucose (, ).

Abbildung 3: Strukturformel der Glucose

Eine unbekannte Stoffprobe soll darauf überprüft werden, ob es sich bei dem Stoff um Glucose handelt. Dafür werden der Stoffprobe vollständig oxidiert. Es entsteht unter Normbedingungen (, ) ein Kohlenstoffdioxid-Volumen von

Material 4: Geliermittel in Gummibärchen

Gelatine ist ein Stoffgemisch aus geschmacksneutralen tierischen Proteinen. Da die essentielle Aminosäure Tryptophan in der Gelatine fehlt, gilt sie nicht als vollwertiges Nahrungsprotein.

In veganen Produkten werden statt Gelatine geschmacksneutrale alternative Geliermittel wie Carrageen verwendet. Carrageen ist ein Polysaccharid, welches aus Rotalgen gewonnen wird und als Lebensmittelzusatzstoff E407 zugelassen ist. Es wird wie ein Ballaststoff vom menschlichen Körper größtenteils unverdaut wieder ausgeschieden.

Bei der Gewinnung und Verwendung von Carrageen wird das Polysaccharid durch Hitzeeinfluss und Säuren teilweise zu kürzeren Ketten abgebaut. In Studien hat sich gezeigt, dass Abbauprodukte des Carrageens bei Tierversuchen unter anderem zur Bildung von Geschwüren geführt haben und das Immunsystem negativ beeinflussen.

1

Zuordnen der systematischen Namen

• Citronensäure: 2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure, Fumarsäure: Butendisäure

Begründung des festen Aggregatzustands

• Ausbildung von Wasserstoffbrücken durch Carboxy- und Hydroxy-Gruppen zwischen benachbarten Molekülen

• starke zwischenmolekulare Wechselwirkungen

2

Durchführen der Experimente

• Anforderung Nachweismittel für Experiment B

• Durchführung

Notieren der Beobachtungen

Experiment A

• zähe Masse entsteht, gebildetes Gas ruft weißen Niederschlag in der Bariumhydroxid-Lösung hervor

Experiment B

• Beobachtung entsprechend des Nachweismittels

• keine Veränderung in der Vergleichsprobe

Experiment C

• Blaufärbung

3

Angeben der Oxidationszahlen

Benennen der Reaktionsart

• Redoxreaktion

Formulieren der Reaktionsgleichung

• 

Benennen des Inhaltsstoffs

• Stärke

4

Benennen zweier Strukturmerkmale

• Aldehyd-Gruppe

• Hydroxy-Gruppe

Beschreiben eines Nachweises für ein Strukturmerkmal

• Nachweismittel

• Durchführung

• Beobachtung

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Rechnerisches Ermitteln

• 

• 

• 

• 

• , es handelt sich nicht um Glucose

6

Bewerten des Einsatzes von Carrageen

• bei Verdauung Wirkung wie Ballaststoff

• Abbauprodukte des Carrageens können zur Bildung von Geschwüren führen und das Immunsystem negativ beeinflussen

• Werturteil