Aufgabe 4 – Capsaicin

Capsaicin ist ein organischer Stoff, der in z. B. in Chilischoten enthalten ist und für das „Brennen“ auf der Zunge verantwortlich ist. Das brennende Gefühl wird durch die Bindung an Protein-Rezeptoren verursacht, die normalerweise auf die Hitze reagieren. Ihre Stimulation gaukelt dem Gehirn also vor, dass eine Verbrennung stattgefunden hat. Die Struktur von Capsaicin zeigt Abbildung 2.

Chemische Strukturformel eines organischen Moleküls mit aromatischem Ring, Ether-, Hydroxy- und Amidgruppe sowie langer aliphatischer Kette.

Abb. 2: Die Struktur von Capsaicin

4.1

Markiere zwei funktionelle Gruppen in dem Molekül von Capsaicin und benenne diese.

Wähle eine Gruppe aus, beschreibe ihre Struktur und leite zwei Eigenschaften ab.

Zeichne die Strukturformeln (Skelett-, Elektronen- oder vereinfachte Strukturformeln) von Reaktionsprodukten der Reaktion von Capsaicin mit:

a) Wasserstoff (am Katalysator)

b) verdünnter Natronlauge.

7 BE

4.2

Capsaicin verlässt nach seiner Bindung an die Rezeptoren diese wieder und wird mit dem Speichel fortgeschwemmt. So verschwindet der Schmerz. Viele Menschen versuchen das brennende Gefühl auf der Zunge loszuwerden, indem sie Wasser trinken. Dies hilft wenig, der Schmerz wird oft sogar größer. Es hat sich gezeigt, dass das Trinken von Milch Linderung verschaffen kann.

Begründe diese Beobachtung.

3 BE

4.3

Capsaicin kann auch als Waffe in den sogenannten Pfeffersprays eingesetzt werden. Vorteilhafter ist allerdings die Nutzung von Nonivamid, einem ähnlichen Stoff, der allerdings chemisch stabiler und hitzeresistenter ist. Nonivamid kann man folgendermaßen herstellen (siehe Abbildung 3):

Zwei Strukturformeln: methoxyphenol‑ammoniumchlorid und ein langkettiges Acylchlorid.

Strukturformel eines aromatischen Moleküls mit Hydroxy/Methoxy und Amid an langer Alkylkette; Reagenzien links.

Abb. 3: Herstellung von Nonivamid

Berechne die Kosten für den Kauf der Ausgangsstoffe für die Herstellung von 25 g Nonivamid $Formula: (M = 328,85 \text{ g} \cdot \text{mol}^{-1}),$ $Formula: (M = 328,85 \text{ g} \cdot \text{mol}^{-1}),$ falls die Synthese mit einer Ausbeute von 92 % erfolgt.

Nutze dabei die Informationen in der Tabelle 1.

Stoff	M (g⋅mol⁻¹)	Packung	Preis
Vanillylammoniumchlorid (4-Hydroxy-3-methoxy-benzylammoniumchlorid)	189,64	1 g	29,80 €
Nonanoylchlorid (Chlorid der Nonansäure)	176,68	25 mL (Dichte $Formula: 0,938 \, \text{g} \cdot \text{cm}^{-3}$ $Formula: 0,938 \, \text{g} \cdot \text{cm}^{-3}$ )	26,00 €
Nonanoylchlorid (Chlorid der Nonansäure)	176,68	100 mL (Dichte $Formula: 0,938 \, \text{g} \cdot \text{cm}^{-3}$ $Formula: 0,938 \, \text{g} \cdot \text{cm}^{-3}$ )	65,90 €

Tabelle 1: Verkaufte Mengen und Preise für die Ausgangsstoffe von Nonivamid

4 BE

4.4

Die Bindung von Capsaicin und Nonivamid an die Proteine erfolgt über intermolekulare Wechselwirkungen.

Nenne zwei dieser und beschreibe ihre Wirkungsweise.

Formuliere eine Reaktionsgleichung für die Reaktion von Capsaicin mit Bromwasserstoff und benenne die Reaktionsart.

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4.1

Identifizierung funktioneller Gruppen

Strukturformel: aromatischer Ring mit OH und OCH3, langer Alkylkette, Amidgruppe (gekringelt) und Doppelbindung, markiert A–D

Im Capsaicin-Molekül (Abbildung 2) lassen sich folgende Gruppen identifizieren:

A – Phenolische Hydroxylgruppe ( $Formula: \ce{-OH}$ $Formula: \ce{-OH}$ am aromatischen Ring).

B – Ethergruppe ( $Formula: \ce{-OCH3}$ $Formula: \ce{-OCH3}$ / Methoxygruppe).

C – Amidgruppe ( $Formula: \ce{-NH-CO-}$ $Formula: \ce{-NH-CO-}$ ).

D – C-C-Doppelbindung (Alken-Gruppe in der Seitenkette).

Beschreibung der phenolischen Hydroxylgruppe ( $Formula: \ce{-OH}$ $Formula: \ce{-OH}$ )

Struktur: Die Hydroxylgruppe ist direkt an einen Benzolring gebunden. Der Sauerstoff ist -hybridisiert, und es besteht ein -Effekt, bei dem die freien Elektronenpaare des Sauerstoffs mit dem $Formula: \pi$ $Formula: \pi$ -Elektronensystem des Rings mesomer interagieren.
Eigenschaft 1 (Acidität): Aufgrund des $Formula: \Delta EN$ $Formula: \Delta EN$ -Werts ist die $Formula: \ce{O-H}$ $Formula: \ce{O-H}$ -Bindung stark polarisiert. Das Phenol wirkt als schwache Säure, da das entstehende Phenolat-Ion durch Delokalisierung der negativen Ladung im Ring über den -Effekt stabilisiert wird.
Eigenschaft 2 (Reaktivität): Die Gruppe ermöglicht Wasserstoffbrückenbindungen, was die Löslichkeit in polaren Medien beeinflusst (obwohl der lange unpolare Rest hier überwiegt) und die Bindung an Rezeptoren ermöglicht.

Strukturformeln der Reaktionsprodukte

A) Wasserstoff (am Katalysator)

Strukturformel: aromatischer Ring mit OH- und OCH3-Substituenten, verbunden über Amidgruppe mit langer verzweigter Alkylkette

B) verdünnter Natronlauge

Strukturformel eines organischen Moleküls: aromatischer Ring mit Methoxy- und Natriumphenolat, Amid und langer Alkylkette

4.2

Begründung der Linderung durch Milch

Das unterschiedliche Empfinden beim Trinken von Wasser im Vergleich zu Milch lässt sich durch die chemische Struktur des Capsaicins und dessen Löslichkeitsverhalten erklären.

1. Struktur und Polarität von Capsaicin:

Das Capsaicin-Molekül besitzt einen sehr großen, unpolaren Kohlenwasserstoffrest in der Seitenkette.
Obwohl funktionelle Gruppen wie die Hydroxyl- oder Amidgruppe vorhanden sind, überwiegt der hydrophobe (wasserabweisende) Charakter des Moleküls.
Capsaicin ist daher lipophil (fettlöslich) und nahezu unlöslich in Wasser.

2. Warum Wasser kaum hilft:

Da Capsaicin nicht wasserlöslich ist, kann es durch reines Wasser nicht von den Schmerzrezeptoren auf der Zunge weggeschwemmt werden.
Oft wird das brennende Gefühl sogar verstärkt, da das Wasser das Capsaicin lediglich auf der Zungenschleimhaut verteilt und so noch mehr Rezeptoren erreicht werden.

3. Warum Milch Linderung verschafft:

Fettgehalt: Milch ist eine Emulsion, die Fetttröpfchen enthält. Aufgrund seiner lipophilen Eigenschaften löst sich das Capsaicin in diesen Fetttröpfchen und wird so von den Rezeptoren abgelöst.
Casein: Das in der Milch enthaltene Protein Casein wirkt zusätzlich als Emulgator. Es umschließt die unpolaren Capsaicin-Moleküle und hilft dabei, sie aus der Bindung an die Protein-Rezeptoren der Zunge zu lösen und abzutransportieren.

Zusammenfassend: Milch wirkt als effektives Lösungsmittel für das unpolare Capsaicin, während das polare Wasser die Substanz nur weiter verteilt, anstatt sie zu entfernen.

4.3

1. Schritt: Berechnung der theoretisch benötigten Stoffmenge an Nonivamid

Zunächst berechnet man die Stoffmenge Formula: n für die Zielmasse von $Formula: 25\text{ g}$ $Formula: 25\text{ g}$ .

$Formula: M(\text{Nonivamid}) = 328,85\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1} \text{}$ $Formula: M(\text{Nonivamid}) = 328,85\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1} \text{}$

$Formula: n(\text{Nonivamid})_{\text{Ist}} = \frac{m}{M} = \frac{25\text{ g}}{328,85\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1}} \approx 0,07602\text{ mol}$ $Formula: n(\text{Nonivamid})_{\text{Ist}} = \frac{m}{M} = \frac{25\text{ g}}{328,85\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1}} \approx 0,07602\text{ mol}$

Da die Ausbeute nur $Formula: 92\%$ $Formula: 92\%$ beträgt, muss die theoretisch einzusetzende Stoffmenge ( $Formula: n_{\text{theor}}$ $Formula: n_{\text{theor}}$ ) höher sein:

$Formula: n_{\text{theor}} = \frac{n_{\text{Ist}}}{0,92} = \frac{0,07602\text{ mol}}{0,92} \approx 0,08263\text{ mol}$ $Formula: n_{\text{theor}} = \frac{n_{\text{Ist}}}{0,92} = \frac{0,07602\text{ mol}}{0,92} \approx 0,08263\text{ mol}$

2. Schritt: Massen der Edukte berechnen

Laut Abbildung 3 reagieren die Edukte im Stoffmengenverhältnis Formula: 1:1 . Man benötigt also von beiden Edukten jeweils $Formula: 0,08263\text{ mol}$ $Formula: 0,08263\text{ mol}$ .

Vanillylammoniumchlorid:

$Formula: m = n \cdot M = 0,08263\text{ mol} \cdot 189,64\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1} \approx 15,67\text{ g}$ $Formula: m = n \cdot M = 0,08263\text{ mol} \cdot 189,64\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1} \approx 15,67\text{ g}$

$Formula: m = n \cdot M = 0,08263\text{ mol} \cdot 189,64\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1} \approx 15,67\text{ g}$
Nonanoylchlorid:

$Formula: m = n \cdot M = 0,08263\text{ mol} \cdot 176,68\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1} \approx 14,60\text{ g}$ $Formula: m = n \cdot M = 0,08263\text{ mol} \cdot 176,68\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1} \approx 14,60\text{ g}$

$Formula: m = n \cdot M = 0,08263\text{ mol} \cdot 176,68\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1} \approx 14,60\text{ g}$

3. Schritt: Ermittlung der benötigten Packungsgrößen und Preise

Vanillylammoniumchlorid: Man benötigt $Formula: 15,67\text{ g}$ $Formula: 15,67\text{ g}$ . Da nur $Formula: 1\text{ g}$ $Formula: 1\text{ g}$ -Packungen zu $Formula: 29,80\text{ €}$ $Formula: 29,80\text{ €}$ verfügbar sind, müssen 16 Packungen gekauft werden.

$Formula: \text{Kosten}_1 = 16 \cdot 29,80\text{ €} = \mathbf{476,80\text{ €}}$ $Formula: \text{Kosten}_1 = 16 \cdot 29,80\text{ €} = \mathbf{476,80\text{ €}}$
Nonanoylchlorid: Man benötigt $Formula: 14,60\text{ g}$ $Formula: 14,60\text{ g}$ . Um das Volumen zu ermitteln, nutzt man die Dichte $Formula: \rho = 0,938\text{ g}\cdot\text{cm}^{-3}$ $Formula: \rho = 0,938\text{ g}\cdot\text{cm}^{-3}$ .

$Formula: V = \frac{m}{\rho} = \frac{14,60\text{ g}}{0,938\text{ g}\cdot\text{cm}^{-3}} \approx 15,57\text{ mL}$ $Formula: V = \frac{m}{\rho} = \frac{14,60\text{ g}}{0,938\text{ g}\cdot\text{cm}^{-3}} \approx 15,57\text{ mL}$

Die kleinste ausreichende Packung ist die $Formula: 25\text{ mL}$ $Formula: 25\text{ mL}$ -Flasche für $Formula: 26,00\text{ €}$ $Formula: 26,00\text{ €}$ .

$Formula: \text{Kosten}_2 = 1 \cdot 26,00\text{ €} = \mathbf{26,00\text{ €}}$ $Formula: \text{Kosten}_2 = 1 \cdot 26,00\text{ €} = \mathbf{26,00\text{ €}}$

4. Schritt: Gesamtkosten

$Formula: \text{Gesamtkosten} = 476,80\text{ €} + 26,00\text{ €} = \mathbf{502,80\text{ €}}$ $Formula: \text{Gesamtkosten} = 476,80\text{ €} + 26,00\text{ €} = \mathbf{502,80\text{ €}}$

Ergebnis: Die Kosten für den Kauf der Ausgangsstoffe belaufen sich auf $Formula: 502,80\text{ €}$ $Formula: 502,80\text{ €}$ .

4.4

Intermolekulare Wechselwirkungen

Wasserstoffbrückenbindungen:
- Wirkungsweise: Diese entstehen zwischen stark polar gebundenen Wasserstoffatomen (z. B. der phenolischen $Formula: \ce{-OH}$ $Formula: \ce{-OH}$ Gruppe oder der $Formula: \ce{-NH}$ $Formula: \ce{-NH}$ Gruppe im Amid) und freien Elektronenpaaren von Atomen wie Sauerstoff oder Stickstoff in den Aminosäureresten des Rezeptors.
Van-der-Waals-Kräfte (London-Dispersion):
- Wirkungsweise: Diese beruhen auf der Ausbildung temporärer Dipole in unpolaren Bereichen des Moleküls.

Reaktion von Capsaicin mit Bromwasserstoff ( $Formula: \ce{HBr}$ $Formula: \ce{HBr}$ )

Bei der Reaktion mit Bromwasserstoff ist die $Formula: \ce{C=C}$ $Formula: \ce{C=C}$ -Doppelbindung in der Seitenkette das reaktive Zentrum.

Reaktionsgleichung:

$Formula: \ce{R-CH=CH-CH(CH3)2 + HBr -> R-CH2-CHBr-CH(CH3)2}$ $Formula: \ce{R-CH=CH-CH(CH3)2 + HBr -> R-CH2-CHBr-CH(CH3)2}$

(Hinweis: Das Bromatom addiert sich bevorzugt an das höher substituierte Kohlenstoffatom nach der Markownikow-Regel, wobei hier beide C-Atome der Doppelbindung ähnlich substituiert sind, was zu einem Isomerengemisch führen kann.)

Benennung der Reaktionsart:

Es handelt sich um eine elektrophile Addition ( $Formula: \text{A}_E$ $Formula: \text{A}_E$ ). Das $Formula: \ce{HBr}$ $Formula: \ce{HBr}$ -Molekül wird an die Doppelbindung addiert, wodurch eine gesättigte Verbindung entsteht.

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