Vorschlag A – Hexanol und verwandte Verbindungen

Alkohole (Alkanole) mit sechs Kohlenstoff-Atomen kommen häufig in der Natur vor und finden vielfältige Anwendung bei chemischen Synthesen. Hexan-1-ol ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit angenehm süßlichem Geruch, die in der Natur z. B. in Walderdbeeren, Bananen und Äpfeln vorkommt.

Der sogenannte Zuckeralkohol Mannitol (Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol, Material 1) kann aus Fructose hergestellt werden und kommt in der Natur in verschiedenen Pflanzen vor. Mannitol wird als Zuckeraustauschstoff (E 421) verwendet.

Hexan-1,2-diol wird in verschiedenen kosmetischen Produkten wie beispielsweise Haarspülungen und Deodorants verwendet (Material 2).

Hexan-1-ol kann zur Synthese von weiteren Duftstoffen, wie z. B. Hexanal und sogenannten Duftethern (Material 3), verwendet werden.

1.1

Zeichne jeweils eine Strukturformel eines primären, sekundären und tertiären Alkohols (Alkanols) mit der Summenformel $C_6H_{13}OH,$ wobei die Hauptkettenlänge der Moleküle maximal fünf Kohlenstoff-Atome umfassen soll.

Benenne diese Alkohole gemäß der IUPAC-Nomenklatur.

Erkläre an deinen selbst gewählten Beispielen die Einteilung der Alkohole in primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole.

(9 BE)

1.2

Hexan-1-ol sowie Hexan-2-ol reagieren mit Permanganat-Ionen $(MnO_4^-$ -Ionen $)$ in saurer Lösung, dabei entstehen unter anderem $Mn^{2+}$ -Ionen.

Formuliere die Reaktionsgleichung der Reaktion von Hexan-1-ol mit Permanganat-Ionen in saurer Lösung zu Hexanal und $Mn^{2+}$ -Ionen und zeige anhand der wesentlichen Oxidationszahlen und der Elektronenübergänge, dass es sich um eine Redoxreaktion handelt.

Hinweis
Verwende für die organischen Verbindungen Strukturformeln.

Zeichne die Strukturformel des organischen Produkts aus der Reaktion von Hexan-2-ol mit Permanganat-Ionen in saurer Lösung und benenne das Produkt sowie dessen Stoffklasse.

(11 BE)

1.3

Zeichne die Fischer-Projektion von L-Mannitol (Material 1) und beschrifte die asymmetrischen Kohlenstoff-Atome.

Gib die Bedeutung der Bezeichnungen D und L sowie des Begriffs asymmetrisches Kohlenstoff-Atom an.

Formuliere die Reaktionsgleichung der Reaktion von D-Fructose mit Wasserstoff zu D-Mannitol unter Verwendung der Fischer-Projektion für die organischen Verbindungen.

Begründe, dass eine weitere organische Verbindung bei der Reaktion von D-Fructose mit Wasserstoff entstehen kann.

(9 BE)

1.4

Hexan-1-ol und Mannitol unterscheiden sich sehr in ihrer Löslichkeit in Wasser, eine der beiden Substanzen löst sich sehr gut in Wasser, die andere kaum.

Erkläre auch mithilfe der Strukturformeln die unterschiedliche Löslichkeit der beiden Stoffe.

(5 BE)

1.5

In Material 2 ist die Synthese von Hexan-1,2-diol beschrieben.

Formuliere für die Reaktionen 1 und 2 jeweils eine Reaktionsgleichung unter Verwendung von Strukturformeln für die organischen Verbindungen.

Zeichne die Strukturformel von Hexan-1,2-diol und benenne jeweils den Reaktionstyp für die Reaktionen 1 bis 3.

(9 BE)

1.6

Material 3 beschreibt den Reaktionsmechanismus der säurekatalysierten Reaktion von Hexan-1-ol mit Methanol zu dem sogenannten Ether 1-Methoxyhexan.

Formuliere den Reaktionsmechanismus für die in Material 3 beschriebene Reaktion in Strukturformeln.

(7 BE)

Material 1

D-Mannitol

Material 2

Herstellung von Hexan-1,2-diol

Hexan-1,2-diol kann aus Hexansäure als Ergebnis durch die folgenden drei Reaktionen synthetisiert werden.

Reaktion 1:
Hexansäure wird mit elementarem Brom zu 2-Bromhexansäure und einem Gas, das feuchtes Universalindikatorpapier rot färbt, umgesetzt.

Reaktion 2:
2-Bromhexansäure reagiert anschließend mit Wasser zu 2-Hydroxyhexansäure und einem Gas, das feuchtes Universalindikatorpapier rot färbt.

Reaktion 3:
2-Hydroxyhexansäure wird dann zu Hexan-1,2-diol umgesetzt.

Material 3

Reaktion von Hexan-1-ol mit Methanol zu 1-Methoxyhexan

Zwei Moleküle Alkohol können durch Säurekatalyse unter Abspaltung eines Wasser-Moleküls zu einem sogenannten Ether kondensiert werden. Aus Hexan-1-ol und Methanol lässt sich der Ether 1-Methoxyhexan herstellen, der fruchtig-süß riecht und z. B. in Basilikum und Lavendel vorkommt.

Der Mechanismus der säurekatalysierten Reaktion zur Herstellung von 1-Methoxyhexan ist nachfolgend vereinfacht beschrieben.

Reaktionsschritt 1:
Zu Beginn lagert sich ein Proton an die Hydroxy-Gruppe des Hexan-1-ols an, es entsteht ein positiv geladenes Teilchen.

Reaktionsschritt 2:
Danach spaltet sich aus dem positiv geladenen Teilchen ein Wasser-Molekül ab und es entsteht ein Carbenium-Ion, d. h. ein Kation mit einem dreibindigen, positiv geladenen Kohlenstoff-Atom.

Reaktionsschritt 3:
Im Anschluss reagiert das Carbenium-Ion mit der Hydroxy-Gruppe eines Methanol-Moleküls zu einem weiteren positiv geladenen Teilchen.

Reaktionsschritt 4:
Abschließend findet die Katalysator-Rückgewinnung statt unter Ausbildung des Ethers 1-Methoxyhexan.

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1.1

Strukturformeln der Alkohole

Primärer Alkohol:

IUPAC: 2-Methylpentan-1-ol
Das $C$ -Atom mit der Hydroxygruppe $(-OH)$ ist an ein weiteres $C$ -Atom gebunden.

Sekundärer Alkohol:

IUPAC: 3-Methylpentan-2-ol
Das $C$ -Atom mit der Hydroxygruppe $(-OH)$ ist an zwei weitere $C$ -Atome gebunden.

Tertiärer Alkohol:

IUPAC: 3-Methylpentan-3-ol
Das $C$ -Atom mit der Hydroxygruppe $(-OH)$ ist an drei weitere $C$ -Atome gebunden.

1.2

Reaktionsgleichung der Reaktion von Hexan-1-ol mit Permanganat-Ionen

Die Teilgleichungen lauten:

Daraus ergibt sich die Gesamtgleichung:

Das Kohlenstoffatom der Hydroxygruppe gibt zwei Elektronen ab und wird oxidiert.
Das Manganatom des Permanganat-Ions nimmt fünf Elektronen auf und wird reduziert.

Strukturformel des organischen Produkts

Bei der Reaktion von Hexan-2-ol mit Permanganat-Ionen in saurer Lösung entsteht ein Alkanon/Keton.
Es handelt sich um Hexan-2-on.

1.3

Fischer-Projektion von L-Mannitol

* asymmetrische (chirale) Kohlenstoffatome

Bedeutungen der Bezeichnungen

Die in der Struktur mit * gekennzeichneten $C$ -Atome zeigen die asymmetrischen Kohlenstoffatome. Diese sind chiral, d.h. sie besitzen vier unterschiedliche Reste.
L-Form: Die funktionelle Gruppe des untersten asymmetrischen $C$ -Atoms zeigt nach links.
D-Form: Die funktionelle Gruppe des untersten asymmetrischen $C$ -Atoms zeigt nach rechts .

Die D- und L-Form einer Struktur sind Enantiomere, also verhalten sich wie Bild und Spiegelbild zueinander.

Reaktionsgleichung der Reaktion von D-Fructose mit Wasserstoff

Begründung einer weiteren organischen Verbindung

Wenn die Ketogruppe reduziert wird, entsteht ein weiteres asymmetrisches Kohlenstoffatom $(C_2).$
In FISCHER-Projektion kann die Hydroxygruppe dann entweder nach rechts oder nach links zeigen.
So entstehen zwei unterschiedliche sechswertige Alkohole.

1.4

Unterschiedliche Löslichkeit der Stoffe

Hexan-1-ol	kaum löslich in Wasser enthält nur eine Hydroxygruppe unpolarer Alkylrest und VAN-DER-WAALS-Kräfte überwiegen
Mannitol	gut löslich in Wasser enthält sechs Hydroxygruppen; ist polar Wasserstoffbrückenbindungen mit polaren Wasser-Molekülen aufgrund der Partialladungen

1.5

Reaktionsgleichungen

Reaktion 1:

Reaktion 2:

Strukturformel von Hexan-1,2-diol

Reaktionstypen

Reaktion 1: Substitutionsreaktion, bei der ein Wasserstoffatom durch ein Bromatom ausgetauscht/ersetzt wird.
Reaktion 2: Substitutionsreaktion, bei der ein Bromatom durch eine Hydroxygruppe ausgetauscht/ersetzt wird.
Reaktion 3: Hier findet eine Redoxreaktion statt. Die Carbonsäure wird zu einem Alkohol reduziert – dabei findet ein Elektronenaustausch statt.

1.6

Reaktionsmechanismus für die Reaktion von Hexan-1-ol mit Methanol

Reaktionsschritt 1:

Das Proton lagert sich an die Hydroxygruppe und Hexan-1-ol reagiert zu einem Oxonium-Ion.

Reaktionsschritt 2:

Es bildet sich ein Carbenium-Ion unter Abspaltung von Wasser.

Reaktionsschritt 3:

Es findet ein nucleophiler Angriff der Hydroxygruppe vom Methanol statt. Es bildet sich ein weiteres Oxonium-Ion.

Reaktionsschritt 4:

Es entsteht ein Ether unter Abspaltung eines Protons.

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