Vorschlag A – Alles Essig...

Ethansäure (Essigsäure) ist eine wichtige Chemikalie und kann auf unterschiedlichen Wegen hergestellt werden.

Hauptsächlich wird Ethansäure aus Methanol und Kohlenstoffmonooxid hergestellt. Diese Synthese erfolgt über den sogenannten Monsanto-Prozess, ein von der Firma BASF $^®$ entwickeltes Verfahren (Material 1).

Ethansäure kann auch aus Sauerstoff und Butan hergestellt werden.

Im Haushalt wird Ethansäure in verdünnter Form als Speiseessig verwendet. Speiseessig enthält meistens einen Ethansäure-Gehalt von $5\,\text{g}$ in $100\,\text{mL}$ Wasser. Er kommt ohne weitere chemische Zusätze aus und hat wertvolle Inhaltsstoffe, unter anderem weitere Fruchtsäuren wie z. B. Weinsäure (2,3-Dihydroxybutandisäure).

Formuliere die Reaktionsgleichung für die Gleichgewichtsreaktion von Methanol und Kohlenstoffmonoxid zu Ethansäure und das darauf basierende Massenwirkungsgesetz.

Erläutere, wie sich eine Druckerhöhung bei gleichbleibender Temperatur sowie eine Temperaturerhöhung bei gleichbleibendem Druck jeweils auf dieses chemische Gleichgewicht auswirken (Material 1).

(9 BE)

In Material 2 sind die $pK_S$ -Werte verschiedener organischer Säuren angegeben.

Formuliere die Reaktionsgleichung für die Protolyse-Reaktion von 2,2-Dimethylpropansäure mit Wasser.

Erkläre anhand der jeweiligen Strukturformeln die unterschiedlichen $pK_S$ -Werte im Vergleich.

(10 BE)

Butan kann mit reinem Sauerstoff zu Ethansäure und Wasser umgesetzt werden, wobei aus $2\,\text{mol}$ Butan $4\,\text{mol}$ Ethansäure entstehen.

Gib für alle Kohlenstoff-Atome und Sauerstoff-Atome der an der Reaktion beteiligten Stoffe jeweils die Oxidationszahl an.

Entwickle unter Verwendung von Strukturformeln für die organischen Verbindungen die Reaktionsgleichung von Butan mit Sauerstoff zu Ethansäure und Wasser und zeige anhand der Elektronenübergänge, dass es sich um eine Redoxreaktion handelt.

(8 BE)

$100\,\text{mL}$ eines handelsüblichen Speiseessigs enthalten $5\,\text{g}$ reine Ethansäure. Der $pH$ -Wert dieses Essigs wurde mit $pH = 2,41$ bestimmt.

Berechne die Stoffmengen-Konzentration an Ethansäure in diesem Speiseessig.

Berechne die Stoffmengen-Konzentration an $H_3O^+$ - und $OH^-$ -Ionen für diesen Speiseessig.

(7 BE)

Weinsäure (2,3-Dihydroxybutandisäure) ist eine der sogenannten Fruchtsäuren, die in Speiseessig enthalten sind. Für Weinsäure gibt es drei verschiedene Stereoisomere – obwohl sich in der Fischer-Projektion vier Strukturformeln zeichnen lassen.

Zeichne für Weinsäure (2,3-Dihydroxybutandisäure) vier Strukturformeln in der Fischer-Projektion und beschrifte in einer Formel die asymmetrischen Kohlenstoff-Atome mit einem Stern $($ $\color{#0096c8}{^*}$ $).$

Erkläre, dass tatsächlich nicht vier, sondern nur drei verschiedene Stereoisomere der Weinsäure existieren.

(6 BE)

In der chemischen Industrie erzeugt man Ethansäureethylester in nur einer Reaktion aus Ethanal als einzigem Edukt.

Entwickle unter Verwendung von Strukturformeln die Reaktionsgleichung der Reaktion von Ethanal zu Ethansäureethylester.

Formuliere den Reaktionsmechanismus der alkalischen Hydrolyse des Ethansäureethylesters und erläutere die dabei ablaufenden Teilschritte.

(10 BE)

Material 1

Herstellung von Ethansäure – Monsanto-Prozess

Ethansäure kann über ein von der Firma BASF $^®$ entwickeltes Verfahren hergestellt werden, den sogenannten Monsanto-Prozess.

In diesem Syntheseverfahren werden Methanol und Kohlenstoffmonoxid bei $150 – 200 ^{\circ}C$ und einem Druck von $30 – 60\,\text{bar}$ zu Ethansäure umgesetzt. Alle beteiligten Stoffe liegen bei diesen Reaktionsbedingungen gasförmig vor und die Reaktion verläuft exotherm.

Material 2

$pK_S$ -Werte verschiedener organischer Verbindungen

Name der Verbindung	$\color{#ffffff}{pK_S}$ -Wert
Ethansäure	$4,76$
Hydroxyethansäure	$3,83$
2,2-Dimethylpropansäure	$5,03$

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Reaktionsgleichung

$CH_3OH + CO$ $\rightleftharpoons$ $CH_3COOH$

Massenwirkungsgesetz

$K = \dfrac{[CH_3COOH]}{[CH_3OH] \cdot [CO]}$

Auswirkung einer Druckerhöhung

Nach dem Prinzip des kleinsten Zwangs von LE CHATELIER und BRAUN weicht ein System bei einer Druckerhöhung auf die Seite mit den wenigeren Gasteilchen aus.

Die Reaktionsgleichung zeigt auf der Eduktseite zwei Gasteilchen und auf der Produktseite eins. Folglich verschiebt sich das Gleichgewicht auf die rechte Seite, also die der Ethansäure. Wird der Druck erhöht, läuft die Hinreaktion also verstärkt ab, um diesen von außen einwirkenden Zwang zu vermindern.
Das Gleichgewicht stellt sich neu ein.

Auswirkung einer Temperaturerhöhung

Nach dem Prinzip des kleinsten Zwangs von LE CHATELIER und BRAUN begünstigen hohe Temperaturen endotherme Reaktionen und niedrige Temperaturen die exotherme.

Da die Reaktion exotherm ist, wird bei einer Temperaturerhöhung das Gleichgewicht auf die Seite der Edukte verschoben (nach links).

Reaktionsgleichung für die Protolyse-Reaktion

$(CH_3)_3C–COOH + H_2O$ $\rightleftharpoons$ $(CH_3)_3C–COO^- + H_3O^+$

Begründung der unterschiedlichen $pK_S$ -Werte anhand der Strukturformeln

Die unterschiedlichen $pK_S$ -Werte der betrachteten Säuren lassen sich durch ihre molekularen Strukturen und die Stabilität der resultierenden Anionen nach der Deprotonierung erklären.
Die Stabilität der Anionen und die Fähigkeit der Moleküle, intermolekulare Wechselwirkungen einzugehen, sind entscheidende Faktoren – eine höhere Stabilität des Anions führt zu einer stärkeren Säure und somit zu einem niedrigeren $pK_S$ -Wert.

Ethansäure $\color{#fffff}{(CH_3COOH)}$

Die Ethansäure hat einen $pK_S$ -Wert von $4,76.$ Nach der Deprotonierung entsteht das Acetat-Anion, welches durch die Resonanzstruktur stabilisiert wird. Diese Stabilität trägt zur höheren Stärke der Säure bei.

Hydroxyethansäure $\color{#fffff}{(CH_3C(OH)COOH)}$

Die Hydroxyethansäure hat einen $pK_S$ -Wert von $3,83.$ Die zusätzliche Hydroxylgruppe kann Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden, die die Stabilität des Anions zusätzlich erhöhen, wodurch diese Säure stärker ist als die Ethansäure.

2,2-Dimethylpropansäure $\color{#fffff}{(C_6H_{12}O_2)}$

Die 2,2-Dimethylpropansäure hat einen $pK_S$ -Wert von $5,03.$ Diese Säure ist durch die sterische Hinderung der beiden Methylgruppen weniger stabil, wenn deprotoniert wird. Dadurch kann das Anion, das entsteht, weniger effizient stabilisiert werden, was zu einer schwächeren Säure führt.

Oxidationszahlen für alle Kohlenstoff- und Sauerstoffatome der beteiligten Stoffe

Butan
Sauerstoff
Ethansäure
Wasser

Reaktionsgleichung und Elektronenübergänge

Die Oxidation des Kohlenstoffs in Butan $(C_4H_{10})$ führt zu einem Elektronenverlust. Die Kohlenstoffatome gehen von einer niedrigeren Oxidationszahl $(-2/-3)$ zu einer höheren $(+3$ im $COOH)$ über, indem sie Elektronen abgeben.

Der molekulare Sauerstoff $(O_2)$ nimmt diese Elektronen auf und wird dabei reduziert, da die Oxidationszahl von $0$ auf $-2$ sinkt, wenn er zu Wasser $(H_2O)$ wird.

Berechnung der Stoffmengen-Konzentration in Speiseessig

Zunächst wird die Stoffmenge an Ethansäure berechnet:

$\begin{array}[t]{rll} n (CH_3COOH)&=& \dfrac{m(CH_3COOH)}{M(CH_3COOH)} &\\[5pt] &=& \dfrac{5\,\text{g}}{60,05\,\text{g} \cdot \text{mol}^{-1}} &\\[5pt] &\approx& 0,083\,\text{mol} \end{array}$

Weiterhin folgt:

$\begin{array}[t]{rll} c (CH_3COOH) &=& \dfrac{n(CH_3COOH)}{V(CH_3COOH)} & \\[5pt] &=& \dfrac{0,083\,\text{mol}}{0,1\,\text{L}} & \\[5pt] &=& 0,83 \,\text{mol} \cdot \text{L}^{-1} \end{array}$

Die Stoffmengen-Konzentration der Ethansäure beträgt $0,83 \,\text{mol} \cdot \text{L}^{-1}.$

Berechnung der Stoffmengen-Konzentration an $H_3O^+$ -Ionen:

Da der $pH$ -Wert des Speiseessigs gegeben ist, können wir die Konzentration der $H_3O^+$ -Ionen wie folgt berechnen:

$\begin{array}[t]{rll} c(H_3O^+)&=& 10^{-pH} & \\[5pt] &=& 10^{-2,41} & \\[5pt] &\approx& 0,0039 \,\text{mol} \cdot \text{L}^{-1} \end{array}$

Die Stoffmengen-Konzentration der $H_3O^+$ -Ionen beträgt etwa $0,0039 \,\text{mol} \cdot \text{L}^{-1}.$

Berechnung der Stoffmengen-Konzentration an $OH^-$ -Ionen

Die Konzentration der $OH^-$ -Ionen kann auch über den $pOH$ -Wert berechnet werden.

$pOH= 14 - pH = 14 - 2,41 = 11,59$

Die Stoffmengen-Konzentration der $OH^-$ -Ionen kann nun äquivalent berechnet werden:

$\begin{array}[t]{rll} c(OH^-)&=& 10^{-pOH} & \\[5pt] &=& 10^{-11,59} & \\[5pt] &\approx& 2,57×10^{−12} \,\text{mol} \cdot \text{L}^{-1} \end{array}$

Die Stoffmengen-Konzentration der $OH^-$ -Ionen beträgt etwa $2,57×10^{−12} \,\text{mol} \cdot \text{L}^{-1}.$

Strukturformeln der Weinsäure in Fischer-Projektion

Chemische Strukturformel mit Kohlenstoff- und Sauerstoffatomen, zeigt verschiedene Bindungen und Anordnungen.

Anzahl der Stereoisomere

Es existieren in diesem Fall nur drei verschiedene Stereoisomere, da es sich bei den beiden rechten Stereoisomeren um eine Meso-Verbindung handelt. Das bedeutet, die Verbindung besitzt eine innere Spiegelebene. Die beiden chiralitätsbestimmenden Zentren gleichen sich hierbei gegenseitig aus, sodass das Molekül insgesamt achiral ist.

Reaktionsgleichung von Ethanol zu Ethansäureethylester

Chemische Reaktion zur Bildung einer Estergruppe zwischen zwei Molekülen.

Reaktionsmechanismus der alkalischen Hydrolyse von Ethansäureethylester

Die alkalische Hydrolyse des Ethansäureethylesters (Essigsäureethylester) ist eine klassische Reaktion in der organischen Chemie, die als Verseifung bezeichnet wird. Hierbei wird der Ester unter Verwendung einer starken Base, typischerweise Natronlauge $(NaOH),$ in die entsprechenden Alkohole und Säuresalze gespalten.

Im ersten Schritt greift das Hydroxid-Ion $(OH^-)$ das Carbonyl-Kohlenstoffatom des Ethansäureethylesters an und bildet ein tetraedrisches Zwischenprodukt mit einer negativ geladenen Alkoholatgruppe:

Chemische Reaktion zwischen Kohlenwasserstoffen und Hydroxidionen, dargestellt durch Strukturformeln.

Im nächsten Schritt zerfällt das Zwischenprodukt, indem das Ethoxid-Ion $(C_2H_5O^-)$ als Abgangsgruppe freigesetzt wird.

Chemische Strukturformel mit Reaktionsgleichung zwischen zwei Molekülen.

Die gebildete Carbonsäure $($ Ethansäure, $CH_3COOH)$ würde theoretisch entstehen, wird aber sofort durch das basische Reaktionsmedium neutralisiert. Das Hydroxid-Ion deprotoniert die Carbonsäure, sodass direkt das Acetat-Ion entsteht:

Chemische Strukturformel mit Reaktion zwischen Alkoholen und Wasser.

Im letzten Schritt wird das entstandene Ethoxid-Ion $(CH_3CH_2O^-)$ reagiert anschließend mit einem Wassermolekül, um Ethanol zu bilden:

Chemische Reaktion zwischen einer organischen Verbindung und Wasser, die Produkte erzeugt.

Das Hydroxid-Ion $(OH^-)$ wird während der Reaktion nicht verbraucht, sondern fungiert als Katalysator. Die Hydrolyse ist daher irreversibel, weil das Carboxylat-Ion (Acetat) nicht mehr zum Ester zurück reagieren kann.

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