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Ein häufig für Verpackungen verwendeter Kunststoff ist Polyethen (PE). Für dessen Herstellung wird Ethen benötigt, welches man u. a. aus Bio-Ethanol erzeugen kann. Unter Bio-Ethanol versteht man Ethanol, das man ausschließlich aus Biomasse oder den biologisch abbaubaren Anteilen von Abfällen herstellt.
Ein weiterer Kunststoff ist Polypropen (PP). Zur Herstellung dieses Kunststoffs wird Propen benötigt, welches man aus Ethen gewinnen kann (Material 1).
Aus Propan-1,2,3-triol kann man mit Citronensäure (Material 3) einen biobasierten Kunststoff gewinnen, das heißt einen Kunststoff, der auf der Basis nachwachsender Rohstoffe erzeugt wird. Im Labor kann man Propan-1,2,3-triol aus Propen herstellen (Material 2).
Kunststoffe werden in großen Mengen produziert (Material 4) und fallen dementsprechend als Müll an. Zur Lösung dieses sogenannten „Plastikmüllproblems“ werden verschiedene Ansätze diskutiert (Material 5).
1
Für die Herstellung von Polyethen wird häufig Bio-Ethanol als Ausgangsstoff verwendet.
Formuliere unter Verwendung von Strukturformeln für die organischen Verbindungen die Reaktionsgleichung der Reaktion von Ethanol zu Ethen und einem weiteren Produkt.
Formuliere den vollständigen Reaktionsmechanismus für die Synthese des Kunststoffs Polyethen ausgehend von Ethen mithilfe eines Peroxids \((R–O–O–R)\) als Radikalstarter, wobei du zwei Monomere verknüpfst und zwei Reaktionen formulierst, die die Reaktion beenden.
Benenne den Reaktionsmechanismus und gib die Überschriften für die einzelnen Reaktionsschritte an.
(10 BE)
2
Aus Ethen kann Propen hergestellt werden (Material 1), ein Ausgangsstoff zur Synthese des weiteren Kunststoffs Polypropen.
Formuliere für die drei Reaktionsschritte aus Material 1 jeweils eine Reaktionsgleichung in Strukturformeln.
Entwickle einen Strukturformelausschnitt aus einem Polypropen-Molekül, der drei Monomer-Einheiten umfasst.
(6 BE)
3
Propen ist ein Ausgangsstoff für die mehrstufige Synthese von Propan-1,2,3-triol (Material 2).
Formuliere die Strukturformeln für die in Material 2 genannten Verbindungen: Propen, 3-Chlorpropen, 1,2,3-Trichlorpropan und Propan-1,2,3-triol.
Ordne die in Material 2 angegebenen Syntheseschritte jeweils einem Reaktionsmechanismus zu und begründe deine Entscheidungen.
(8 BE)
4
Bei einer Veresterung handelt es sich um eine Gleichgewichtsreaktion, bei der sich die Ausbeute des Esters durch Änderungen der Konzentrationen, bei konstanter Temperatur, erhöhen lässt.
Propan-1,2,3-triol reagiert in einer Polykondensationsreaktion, deren Mechanismus dem einer säurekatalysierten Veresterung entspricht, mit Citronensäure (Material 3) zu einem biobasierten Kunststoff.
Erläutere die Grundlagen zur Erhöhung der Ausbeute des Esters unter den oben genannten Bedingungen.
Formuliere beispielhaft für jeweils eine funktionelle Gruppe den Reaktionsmechanismus der oben beschriebenen Reaktion von einem Molekül Propan-1,2,3-triol mit einem Molekül Citronensäure; nicht relevante Molekülteile können hierbei als „\(R_1\)“ und „\(R_2\)“ definiert und abgekürzt werden.
(10 BE)
5
Der biobasierte Kunststoff aus Propan-1,2,3-triol und Citronensäure ist sehr gut in Wasser löslich, das Polyethen aus Aufgabe 1 nicht.
Entwickle einen Strukturformelausschnitt des biobasierten Kunststoffs aus Propan-1,2,3-triol und Citronensäure, indem du zwei Moleküle Propan-1,2,3-triol mit zwei Molekülen Citronensäure zu einem Polymer verknüpfst.
Hinweis
Bei der Entstehung des Kunststoffs reagieren nicht alle funktionellen Gruppen miteinander.
Erkläre die unterschiedliche Wasserlöslichkeit von Polyethen und dem Kunststoff aus Propan-1,2,3-triol und Citronensäure.
(9 BE)
6
Eine Grafik zur weltweiten Produktion von Kunststoffen im Jahr 2016 ist in Material 4 zu sehen. In Material 5 sind vier mögliche Verfahren beschrieben, Polyethen zu recyceln bzw. abzubauen.
Fasse die Hauptaussagen der Grafik in Material 4 zusammen.
Beurteile jede der vier in Material 5 aufgeführten Ansätze zur Lösung des Plastikmüllproblems.
(7 BE)

Material 1

Aus Ethen wird Propen

Reaktionsschritt 1:
Zwei Moleküle Ethen reagieren unter Katalyse zu einem Molekül But-1-en.
Reaktionsschritt 2:
In einer Isomerisierung bildet sich But-2-en aus But-1-en.
Reaktionsschritt 3:
Ein Molekül But-2-en reagiert mit einem Molekül Ethen zu zwei Molekülen Propen.

Material 2

Mehrstufige Synthese von Propan-1,2,3-triol aus Propen

  1. Zunächst wird Propen bei \(500^{\circ}C\) oder unter Lichteinfluss mit elementarem Chlor zu 3-Chlorpropen und einem weiteren Produkt umgesetzt.
  2. Danach reagiert 3-Chlorpropen mit weiterem elementarem Chlor bei niedrigen Temperaturen und ohne Lichteinfluss zu 1,2,3-Trichlorpropan.
  3. Schließlich reagiert 1,2,3-Trichlorpropan mit Hydroxid-Ionen zu Propan-1,2,3-triol und Chlorid-Ionen.

Material 3

Citronensäure

Funktionenschar

Material 4

Weltweite Kunststoffproduktion im Jahr 2016

Jedes Jahr werden weltweit ca. 300 Millionen Tonnen Kunststoffe hergestellt. Die untenstehende Grafik zeigt die Anteile in Millionen Tonnen der im Jahr 2016 hauptsächlich produzierten Kunststoffe weltweit.
Funktionenschar

Material 5

Polyethen-Recycling – Kreislaufwirtschaft beim Plastik

Die Produktion, Verwendung und Entsorgung von Kunststoffen wird seit längerer Zeit auf verschiedenen Ebenen diskutiert. Ein Problem ist, dass Kunststoffe wie z. B. Polyethen häufig in die Umwelt gelangen und dort meist lange existieren, da sie sehr beständig sind und nur schwer abgebaut werden können. Dieser als „Plastikmüllproblem“ bezeichnete Fakt stellt eine Bedrohung für alle Lebewesen und deren Lebensräume dar.
Neben bereits bekannten Recycling-Verfahren gibt es weltweit unterschiedliche Ansätze in der aktuellen Forschung, um das Plastikmüllproblem in den Griff zu bekommen bzw. im Idealfall zu vermeiden.
Im Folgenden sind vier Möglichkeiten nur für Polyethen (PE) aufgeführt:
  1. Werkstoffliches Recycling:
    Wenn die Kunststoffe aus PE nicht verunreinigt oder mit Zusätzen versetzt sind, werden sie sortenrein sortiert, eingeschmolzen und danach zu neuen Produkten umgearbeitet. Dies geschieht mit etwa \(14\,\%\) des im Umlauf befindlichen PE.
  2. Rohstoffliches Recycling:
    Die Rückgewinnung der Monomere Ethen durch rohstoffliches Recyceln erfolgt bei Temperaturen über \(600^{\circ}C.\) Die Rückgewinnungsquote des Monomers bei diesem Verfahren liegt bei weniger als \(0\,\%.\)
  3. Umwandlung von Polyethen (PE) in Polypropen (PP):
    In einem aktuell neu entwickelten Verfahren gelang es Forschern, aus PE den hochwertigeren Kunststoff PP herzustellen. PP ist ein Kunststoff, der vielseitiger als PE einsetzbar und besser durch Recycling-Verfahren wiederverwertbar ist.
  4. Abbau von PE durch Pilze und Bakterien:
    Indische Wissenschaftler haben herausgefunden, dass Organismen, wie z. B. bestimmte Pilze in der Lage sind, PE vollständig in Kohlenstoffdioxid und Wasser umzuwandeln. Chinesische Wissenschaftler untersuchten Bakterien, die die Fähigkeit besitzen, PE für den eigenen Stoffwechsel zu verwerten und damit abzubauen.