Vorschlag C – Proteine und Aminosäuren – Rund um Sporternährung

„High Protein“ ist in! Mittlerweile gibt es nicht nur unzählige Nahrungsergänzungsmittel, sondern auch jede Menge Lebensmittel, bei denen Proteine zugesetzt werden. Proteine sind Makromoleküle, die aus Aminosäuren aufgebaut sind.

Die Amino-Gruppen der Aminosäuren bedingen die Eigenschaften dieser Stoffgruppe maßgeblich. Aufgrund ihrer unterschiedlichen Reste beeinflussen die am Proteinaufbau beteiligten Aminosäuren auch den räumlichen Bau von Proteinen.

Polyamide (Textilfasern) sind synthetische Makromoleküle, die aus Monomeren hergestellt werden können, welche die gleichen funktionellen Gruppen wie Aminosäuren tragen.

Eine große Zielgruppe für Produkte mit höherem Proteinanteil sind Sporttreibende. Beliebte Produkte in der Sporternährung sind sogenannte Protein-Pulver, aus denen dann Protein-Shakes hergestellt werden. Als Zuckeraustauschstoff findet sich in diesen Pulvern häufig Sucralose.

Die Aminosäure L-Alanin (L-2-Aminopropansäure) wird in eine saure Lösung mit einem $pH$ -Wert von $1$ gegeben und anschließend tropfenweise mit einer Lauge versetzt, bis ein $pH$ -Wert von $13$ erreicht ist. Die Aminosäure liegt bei $pH = 1$ vollständig protoniert vor.

Formuliere ausgehend von L-Alanin bei $pH = 1$ unter Verwendung von Strukturformeln für die organischen Verbindungen die jeweilige Reaktionsgleichung für die beiden Reaktionsschritte, die bis zum Erreichen von $pH = 13$ ablaufen.

Erläutere, dass L-Alanin in annähernd neutraler Lösung am wenigsten gut löslich ist.

(7 BE)

Für 4-Aminobutansäure lassen sich bei identischen funktionellen Gruppen vier weitere Konstitutionsisomere (Strukturisomere) angeben.

Zeichne die Strukturformeln für 4-Aminobutansäure sowie für die vier weiteren Konstitutionsisomere und benenne diese nach der IUPAC-Nomenklatur.

(6 BE)

In Material 1 sind pK_S-Werte von verschiedenen Carbonsäuren angegeben.

Gib allgemein an, was der pK_S-Wert über eine Säure aussagt.

Zeichne jeweils die Strukturformel von Propansäure, 3-Aminopropansäure und 2-Chlorpropansäure und erkläre auch mithilfe der Strukturformeln die in Material 1 angegebenen pK_S-Werte im Vergleich.

(10 BE)

Material 2 zeigt einen Strukturformelausschnitt aus einem Protein.

Zeichne jeweils die Strukturformel der vier Monomere, aus denen der gezeigte Proteinausschnitt aufgebaut ist, und benenne die Bindung zwischen den Monomer-Bausteinen.

Begründe anhand des Strukturformelausschnitts (Material 2), durch welche Wechselwirkungen der Reste der vier Aminosäure-Bausteine eine räumliche Struktur eines Proteins entstehen könnte.

(8 BE)

In der Kunststoffchemie können Monomere verwendet werden, die die gleichen funktionellen Gruppen wie Aminosäuren haben. Ein Beispiel hierfür sind die Monomere Butan-1,4-disäure und Butan-1,4-diamin, aus denen ein Polyamid (Textilfaser) hergestellt werden kann.

Entwickle den in Material 3 beschriebenen Reaktionsmechanismus, wenn jeweils eine der beiden funktionellen Gruppen der beiden Monomere an der Reaktion beteiligt ist.

Formuliere einen Strukturformelausschnitt des Polyamids, der aus vier Monomer-Bausteinen besteht.

Ordne dieses Polyamid einer Kunststoffklasse zu und erläutere sein Verhalten beim Erwärmen.

(10 BE)

Sucralose (Material 4) ist ein Zuckeraustauschstoff und ca. 600-mal süßer als Saccharose (Haushaltszucker).

Zeichne ein Saccharose-Molekül in der Haworth-Projektion sowie die Edukte, aus denen Saccharose aufgebaut ist, jeweils in der Fischer-Projektion und benenne diese.

Leite für die Monomer-Bausteine der Sucralose (Material 4) jeweils die Haworth-Projektion her und benenne die Bindung, durch die diese beiden Monomere miteinander verknüpft sind.

(9 BE)

Material 1

pK_S-Werte von verschiedenen Säuren

Säuren	$\color{white}{\boldsymbol{pK_S}}$ -Wert
Propansäure (COOH-Gruppe)	$4,87$
3-Aminopropansäure (COOH-Gruppe)	$3,55$
2-Chlorpropansäure (COOH-Gruppe)	$2,80$

Material 2

Strukturformelausschnitt aus einem Protein

Proteine sind langkettige Peptide mit einer charakteristischen räumlichen Struktur, die von den Resten der am Aufbau beteiligten Aminosäuren und deren Wechselwirkungen untereinander bedingt wird.

Material 3

Kunststoff aus Butan-1,4-disäure und Butan-1,4-diamin


Butan-1,4-disäure	Butan-1,4-diamin

Unter bestimmten Bedingungen kann folgender Reaktionsmechanismus ablaufen:
Das freie Elektronenpaar am Stickstoff-Atom von Butan-1,4-diamin greift nucleophil am Kohlenstoff-Atom der Carboxy-Gruppe von Butan-1,4-disäure an. Es entsteht ein Teilchen mit positiver und negativer Ladung. Anschließend erfolgt eine Umlagerung eines Protons an die Hydroxy-Gruppe. Im letzten Schritt spaltet sich ein Molekül Wasser ab und die Doppelbindung zum Carbonyl-Sauerstoff-Atom bildet sich erneut aus, eine neue funktionelle Gruppe ist entstanden.

Material 4

Sucralose

Weiter lernen mit SchulLV-PLUS!

monatlich kündbarSchulLV-PLUS-Vorteile im ÜberblickDu hast bereits einen Account?

Formulierung der Reaktionsgleichungen für die beiden Reaktionsschritte

Bei $pH = 1$ liegt L-Alanin vollständig protoniert vor. Mit steigendem pH-Wert wird zuerst die Carboxy-Gruppe deprotoniert, wodurch das Zwitterion und ein Wasser-Molekül entstehen. Bei weiter steigendem pH-Wert wird die Ammonium-Gruppe deprotoniert.

Erläuterung der niedrigeren Löslichkeit von L-Alanin in neutraler Lösung
In annähernd neutraler Lösung liegt L-Alanin als Zwitter-Ion vor. Die Zwitter-Ionen können nur erschwert Wechselwirkungen zu Wassermolekülen ausbilden, da die Anordnung der Hydrathülle gestört wird. Daher ist die Löslichkeit am niedrigsten.

Strukturformeln und Benennung der vier weiteren Konstitutionsisomere

4-Aminobutansäure
2-Aminobutansäure
3-Aminobutansäure
3-Amino-2-methylpropansäure
2-Amino-2-methylpropansäure

Bedeutung des pK_S-Werts
Der pK_S-Wert ist ein Maß für die Säurestärke. Je kleiner der Wert ist, desto stärker ist die Säure.

Strukturformeln der Säuren und Erklärung der pK_S-Werte im Vergleich

2-Chlorpropansäure
3-Aminopropansäure
Propansäure

Da die 2-Chlorpropansäure die stärkste der drei Säuren ist, ist ihr pK_S-Wert demnach der niedrigste der drei angegebenen Werte. Das Chlor-Atom übt einen –I-Effekt aus, wodurch die O-H-Bindung am C1-Atom polarisiert wird und daher das Proton leichter abgespalten werden kann als bei den anderen beiden Verbindungen.
3-Aminopropansäure ist eine etwas schwächere Säure, da die elektronenziehende Wirkung (–I-Effekt) der Aminogruppe aufgrund der weiter entfernten Position weniger stark die O-H-Bindung am C1-Atom polarisiert.
Propansäure ist die schwächste der drei Säuren, weil auf die Carboxy-Gruppe kein –I-Effekt ausgeübt wird und somit die Polarisierung der O-H-Bindung am geringsten ist. Deswegen hat sie den höchsten pK_S-Wert.
Hinweis: Bei der Propansäure kann auch über den +I-Effekt des Alkylrestes argumentiert werden.

Strukturformeln der vier Monomere

Hinweis: Die Angabe von Zwitterionen-Strukturen ist hier nicht erforderlich.

Benennung der Bindung
Peptid-Bindung

Begründung einer räumlichen Struktur eines Proteins anhand der Reste der vier Aminosäuren
Die Hydroxy-Gruppe der ersten Aminosäure (Serin) kann mit anderen Hydroxy-Gruppen über Wasserstoffbrücken wechselwirken.
Die Alkyl-Gruppe der zweiten Aminosäure (Valin) kann Van-der-Waals-Kräfte mit anderen Alkyl-Gruppen ausbilden.
Die Ammonium-Gruppe des dritten Bausteins (Lysin) und die Carboxylat-Gruppe des vierten Bausteins (Glutaminsäure) können jeweils ionische Wechselwirkungen ausbilden.
Hinweise: Jeder Rest der angegebenen Aminosäuren im Proteinausschnitt soll betrachtet werden. Auch andere sachlich richtige Lösungen sind als gleichwertig zu betrachten.

Entwicklung des Reaktionsmechanismus
Schritt 1:
Das freie Elektronenpaar des Stickstoff-Atoms des Butan-1,4-diamin-Moleküls greift nucleophil das Kohlenstoff-Atom der Carboxy-Gruppe des Butan-1,4-disäure-Moleküls an, wodurch ein Zwitterion entsteht.

Polyamid aus Butan-1,4-disäure und Butan-1,4-diamin Schritt 1 nucleophiler Angriff

Schritt 2:
Im zwitterionischen Molekül findet eine Protonenumlagerung statt: Das an das positiv geladene Stickstoff-Atom gebundene Proton lagert sich an das Sauerstoff-Atom der benachbarten Hydroxy-Gruppe um, wodurch diese zur Oxonium-Gruppe wird. Es bildet sich ein anderes Zwitterion.

Polyamid aus Butan-1,4-disäure und Butan-1,4-diamin Schritt 2 Zwitterion Protonenumlagerung

Schritt 3:
Die Oxonium-Gruppe wird als Wasser-Molekül abgespalten und die Doppelbindung zwischen dem Kohlenstoff-Atom und dem Sauerstoff-Atom wird gebildet. Die Amid-Bindung ist entstanden.

Polyamid aus Butan-1,4-disäure und Butan-1,4-diamin Schritt 3 Abspaltung Wasser

Strukturformelausschnitt aus vier Monomereinheiten

Strukturformelausschnitt Polyamid Tetramer aus Butan-1,4-disäure und Butan-1,4-diamin

Zuordnung des Polyamids zu einer Kunststoffklasse und Erläuterung des Verhaltens beim Erwärmen
Das gezeigte Polyamid gehört zur Klasse der Thermoplaste. Durch Erwärmen erhöht sich die Teilchenbewegung und die intermolekularen Wechselwirkungen werden verringert. Die linearen Makromoleküle können aneinander vorbeigleiten, der Kunststoff wird verformbar.

Haworth-Projektion von Saccharose