Vorschlag C – Ethenylacetat

Ethenylacetat (Vinylacetat, Material 1) ist eine farblose, süßlich riechende Flüssigkeit, deren großtechnische Synthese durch die Umsetzung von Ethansäure mit Ethen in Gegenwart von Sauerstoff erfolgt.

Bei Ethenylacetat handelt es sich um ein wichtiges Monomer zur Synthese des Kunststoffs Polyvinylacetat (Material 2), der unter anderem in Bastelkleber enthalten ist.
Polyvinylacetat kann weiter modifiziert werden, indem der Kunststoff z. B. mit alkalischen Lösungen versetzt wird. Dadurch können weitere Kunststoffe mit neuen Eigenschaften erzeugt werden.

3.1

Ethansäure reagiert mit Ethen und Sauerstoff in einer exothermen Reaktion zu Ethenylacetat (Vinylacetat, Material 1) und Wasser.

Formuliere die Reaktionsgleichung für die oben beschriebene Gleichgewichtsreaktion und das darauf basierende Massenwirkungsgesetz.

Nenne die Aussage des Prinzips vom kleinsten Zwang.

Begründe sowohl den Einfluss einer Temperaturerhöhung als auch den Einfluss einer Konzentrationserhöhung von Ethansäure auf die Lage des chemischen Gleichgewichts und damit auf die Ausbeute an Ethenylacetat.

(12 BE)

3.2

Ethenylacetat (Vinylacetat, Material 1) reagiert mit einem Peroxid $(R–O–O–R)$ als Starter in einer radikalischen Polymerisation zu Polyvinylacetat (Material 2).

Formuliere für diese Reaktion den Reaktionsmechanismus inklusive zweier Abbruchreaktionen.

(8 BE)

3.3

Polyvinylacetat (Material 2) kann in alkalischen Lösungen chemisch verändert werden. Nach Reaktion mit den Hydroxid-Ionen liegen ein veränderter Kunststoff und ein weiteres organisches Produkt vor.

Formuliere für die oben genannte Reaktion den Reaktionsmechanismus.

Hinweis
Für den Reaktionsmechanismus nicht relevante Molekülteile können mit $R_1$ und $R_2$ abgekürzt werden.

Benenne den Reaktionsmechanismus und die funktionellen Gruppen der beiden Produkte.

Entwickle basierend auf dem Molekülausschnitt in Material 2 einen Ausschnitt des auf diese Weise entstandenen Kunststoffs.

(10 BE)

3.4

Material 3 zeigt einen Ausschnitt aus einem weiteren Kunststoff. Dieser Kunststoff unterscheidet sich in seinen Eigenschaften von Polyvinylacetat (Material 2).

Ordne die beiden Kunststoffe jeweils einer Kunststoffklasse zu und erkläre jeweils das Verhalten der Kunststoffe beim Erwärmen.

(7 BE)

3.5

Ethenylacetat (Vinylacetat, Material 1) reagiert mit Wasserstoffperoxid $(H_2O_2)$ im Verhältnis $1:1$ zu Ethansäure und einem weiteren organischen Produkt. Dieses organische Produkt zeigt mit Fehling-Reagenz einen positiven Nachweis.

Beschreibe die Beobachtungen für einen positiven Fehling-Nachweis und gib für ein selbstgewähltes Beispiel eine Reaktionsgleichung an.

Entwickle unter Verwendung von Strukturformeln für die organischen Verbindungen die Reaktionsgleichung der Reaktion von Ethenylacetat mit Wasserstoffperoxid und benenne das weitere organische Produkt.

(9 BE)

3.6

In $250\,\text{mL}$ Wasser sind $4\,\text{g}$ Ethenylacetat (Vinylacetat) gelöst.

Berechne die Konzentration $(\,\text{in} \dfrac{\,\text{mol}}{\,\text{L}})$ von Ethenylacetat in dieser Lösung.

(4 BE)

Material 1

Ethenylacetat (Vinylacetat)

Material 2

Polyvinylacetat-Molekül (Ausschnitt)

Material 3

Polyester-Molekül (Ausschnitt)

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3.1

Reaktionsgleichung für die Gleichgewichtsreaktion

$2\,CH_3–COOH + 2\,C_4H_4 + O_2$ $\rightleftharpoons$ $2\,CH_3–COO–CH=CH_2 + 2\,H_2O$

Massenwirkungsgesetz

$K_c= \dfrac{c^2(CH_3COOCHCH_2) \cdot c^2(H_2O)}{c^2(CH_3COOH) \cdot c^2(C_2H_4) \cdot c(O_2)}$

Aussage des Prinzips vom kleinsten Zwang

Übt man auf ein sich im Gleichgewicht befindliches chemisches System einen äußeren Zwang in Form von Temperaturveränderung, Druckveränderung oder Konzentrationsveränderung aus, so verschiebt sich das Gleichgewicht so, dass der äußere Zwang minimiert wird.

Begründung der Einflüsse

Temperaturerhöhung:
Nach dem Prinzip des kleinsten Zwangs begünstigen hohe Temperaturen, endotherme Reaktionen und niedrige Temperaturen die exotherme.
Da die Reaktion von Ethansäure mit Ethen und Sauerstoff exotherm ist, wird folglich die endotherme Rückreaktion (Ethenylacetat und Wasser) begünstigt.
$\mapsto$ Die Konzentration der Edukte ist höher ist als die der Produkte.

Konzentrationserhöhung: Wird die Eduktkonzentration, also die der Ethansäure, erhöht, verschiebt sich das Gleichgewicht auf die Seite der Produkte.
$\mapsto$ Es wird mehr Ethenylacetat nachgebildet.

3.2

Reaktionsmechanismus der radikalischen Polymerisation zu Polyvinylacetat

Bildung des Startradikals:

Zunächst wird das Peroxid homolytisch gespalten.

Kettenstart:

Das gebildete Radikal greift die Doppelbindung des Ethenylacetats an, wobei ein neues Radikal (Makroradikal) gebildet wird.

Kettenfortpflanzung:

Das neue Radikal greift nun weitere Monomere an. Diese werden zum Makroradikal addiert.

Kettenabbruch:

Es reagieren zwei Radikale zu einem stabilen Makromolekül.

Oder:

Es findet eine Disproportionierung statt.

3.3

Reaktionsmechanismus

1. Schritt:

Das Hydroxid-Ion greift nucleophil am positiv polarisierten Carbonyl- $C$ -Atom der Estergruppe an.

Schritt 2:

Das Alkoholat-Ion wird unter Bildung eines Anions eliminiert.

Schritt 3:

Es findet eine Protonenübertragung zwischen dem Alkoholat-Ion und der Alkansäure statt.

Reaktionsmechanismus und die funktionellen Gruppen der Produkte

Da es sich bei Polyvinylacetat um einen Polyester handelt, findet eine alkalische Hydrolyse bzw. eine Verseifung statt.
Dabei reagiert ein Ester mit Hydroxid-Ionen.

Die funktionellen Gruppen der beiden Produkte sind zum einen eine Hydroxygruppe und zum anderen eine Carboxylatgruppe.

Entwicklung eines Kunststoffausschnitts

3.4

Zuordnung der Kunststoffe und Verhalten beim Erwärmen

Polyvinylacetat	Thermoplast Temperaturerhöhung bewirkt stärkere Teilchenbewegung Überwindung intermolekularer Wechselwirkungen Vorbeigleiten der Molekülketten Verformbarer Kunststoff bzw. bei höheren Temperaturen Schmelzen des Kunststoffs.
Duroplast	Duroplast Erhaltung der Elektronenpaarbindungen, auch bei Temperaturerhöhung keine Verformbarkeit Entsprechend hohe Temperaturen bewirken Bindungsbrüche und Zersetzung des Kunststoffs

3.5

Beobachtungen eines positiven Fehling-Nachweises und Reaktionsgleichung

Bei einem positiven Fehling-Nachweis färbt sich die zunächst tiefblaue Lösung zu einer orange/rot-braunen Lösung. Es bildet sich außerdem ein rötlicher Niederschlag.

Die blauen $Cu^{2+}$ -Ionen werden zu Kupfer $\text{(I)}$ -oxid reduziert und fallen als Niederschlag aus.

Niederschlag:

Reaktionsgleichung der Reaktion von Ethenylacetat mit Wasserstoffperoxid

Das weitere organische Produkt ist 2-Hydroxyethanal bzw. Hydroxyethanal.

3.6

Berechnung der Konzentration von Ethenylacetat

Zunächst lässt sich mit der gegebenen Masse und der molaren Masse die Stoffmenge berechnen:

$\begin{array}[t]{rll} M (C_4H_6O_2)&=& 86\,\text{g} \cdot \text{mol}^{-1}& \\[15pt] n(C_4H_6O_2)&=& \dfrac{m}{M} & \\[5pt] &=& \dfrac{ 4\,\text{g} }{ 86\,\text{g} \cdot \text{mol}^{-1}} & \\[5pt] &=& 0,047\,\text{mol} \end{array}$

Daraus folgt:

$\begin{array}[t]{rll} c(C_4H_6O_2) &=& \dfrac{n}{V}& \\[5pt] &=& \dfrac{0,047\,\text{mol}}{0,25\,\text{L}} & \\[5pt] &=& 0,188\,\text{mol}\cdot \text{L}^{-1} \end{array}$

Die Konzentration von Ethenylacetat in dieser Lösung beträgt $0,188\,\text{mol}\cdot \text{L}^{-1}.$

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