Aufgabe 3 – Wachs

Unter Wachsen versteht man eine Gruppe von Lipiden, die sich strukturell sehr ähneln und deren Vertreter z.B. Palmitinsäuremyricylester (Abbildung 2) aus dem Bienenwachs ist. Mit ihrem Aufbau ähneln die Wachse den Fetten, was auch zu ähnlichen Eigenschaften führt.

Skelettstruktur eines langkettigen Alkylesters

Abb. 2: Strukturformel von Palmitinsäuremyricylester

3.1

Vergleiche die Struktur der Fette und der Wachse unter zwei Aspekten.

2 BE

3.2

Wachse bilden bei Pflanzen eine wasserabweisende Schutzschicht auf der Oberfläche der Blätter oder der Früchte.

Erkläre die wasserabweisende Eigenschaft der Wachse.

Beschreibe eine Möglichkeit, wie du eine Wachsschicht entfernen könntest und begründe.

4 BE

3.3

Bienen dient Wachs als Baustoff. Die hergestellten Waben sind feste stabile Körper, die allerdings bei Erwärmung schon bei niedriger Temperatur schmelzen.

Begründe den beschriebenen Sachverhalt.

2 BE

3.4

Wachse können wie die Fette hergestellt werden.

Formuliere eine chemische Gleichung für diesen Vorgang am Beispiel der Abbildung 2 oder mithilfe der vereinfachten Strukturformel

$Formula: \ce{(CH3(CH2)14COO(CH2)29CH3)}.$ $Formula: \ce{(CH3(CH2)14COO(CH2)29CH3)}.$

Benenne die Reaktionsart.

Berechne die Masse an Ausgangsstoffen für die Herstellung von 15 g Palmitinsäuremyricylester.

5 BE

3.5

Pflanzliche Öle sind mit den Fetten und Wachsen auch verwandt. Sie unterscheiden sich aber von diesen durch einen anderen Aggregatzustand.

Erkläre mithilfe der Struktur den Unterschied im beobachteten Aggregatzustand der pflanzlichen Öle.

2 BE

3.6

Fette und Öle haben, genauso wie die Wachse unterschiedliche Bedeutungen.

Nenne zwei Beispiele für die Bedeutung der Fette und Öle für die Natur und Technik.

2 BE

3.7

Beschreibe ein Experiment zum Nachweis der in Samen enthaltenen Lipide in Erdnüssen.

3 BE

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3.1

Mögliche Aspekte: (nur zwei nötig!)

Unterschiede

Fettsäuren:

Anzahl der Fettsäuren:

Wachse: 1x

Fette: 3x

Alkohol:

Wachse: langes Alkanol

Fette: Glycerol

Gemeinsamkeiten:

Charakteristische funktionelle Gruppe:

Bei beiden die Estergruppe

Enthaltene Elemente:

Bei beiden C; H; O

3.2

Erklärung: (Benotung richtet sich nach der Tiefe des abgehaltenen Unterrichts)

Lange Alkylketten mit unpolaren Charakter dominieren die Struktur – keine H-Brücken möglich

Estergruppe kann zwar H-Brücken zu Wassermolekülen ausbilden (freie e-Paare am O-Atom), die Anzahl ist aber im Vergleich zur Gesamtstruktur unzureichend. Die freigesetzte Energie durch ausgebildete Wechselwirkungen zu Wasser kann die benötigte Energie zum Aufbrechen der Wechselwirkungen im festen Aggregatzustand nicht kompensieren.

Möglichkeit:

Abschaben

Begründung:

Die Wachse sind aufgrund der Größe ihrer Moleküle bei Zimmertemperatur fest. Dadurch bilden sie eine feste Schutzschicht auf der Oberfläche des Apfels. Aufgrund der Ähnlichkeit der Struktur zu Fetten kann man davon ausgehen, dass die Wachsschicht weich ist. Ein scharfer Gegenstand muss in der Lage sein diese Schicht zu entfernen.

Andere Ansätze:

Abwaschen mit Seife (falls die Funktion der Tenside bekannt)

Abwaschen mit Benzin – Begründung über den unpolaren Charakter beider Stoffe

Es sind sicher auch andere Möglichkeiten denkbar – in allen Fällen entscheidet die Lehrkraft eigenverantwortlich, ob die Antwort zutrifft und Begründung logisch, schlüssig und richtig ist.

3.3

Begründen:

Wachse werden aus großen Molekülen mit unpolarem Charakter aufgebaut. Durch den unpolaren Charakter wirken die Van der Waals-Kräfte als Anziehungskräfte zwischen den Molekülen. Aufgrund der Größe (und der damit verbundenen großen Fläche) sind die Van der Waals-Kräfte stark genug, damit die Wachse bei Zimmertemperatur fest sind. Da sie aber grundsätzlich sehr schwache Wechselwirkungen sind, werden sie schnell durch Wärmezufuhr aufgebrochen, d.h. schon bei kleiner Temperaturerhöhung schmilzt das Wachs.

3.4

Reaktionsgleichung:

$Formula: \ce{CH3(CH2)14COOH + HO(CH2)29CH3 <=>[H+] CH3(CH2)14COO(CH2)29CH3 + H2O}$ $Formula: \ce{CH3(CH2)14COOH + HO(CH2)29CH3 <=>[H+] CH3(CH2)14COO(CH2)29CH3 + H2O}$

Reaktionsart:

Veresterung

Berechnung:

$Formula: M(\text{Palmitinsäure}) = 256,4 \text{ g} \cdot \text{mol}^{-1}$ $Formula: M(\text{Palmitinsäure}) = 256,4 \text{ g} \cdot \text{mol}^{-1}$

$Formula: M(\text{Myricylalkohol}) = 438,81 \text{ g} \cdot \text{mol}^{-1}$ $Formula: M(\text{Myricylalkohol}) = 438,81 \text{ g} \cdot \text{mol}^{-1}$

$Formula: M(\text{Ester}) = 677,19 \text{ g} \cdot \text{mol}^{-1}$ $Formula: M(\text{Ester}) = 677,19 \text{ g} \cdot \text{mol}^{-1}$

$Formula: n_{\text{Ester}} = \frac{m_{\text{Ester}}}{M_{\text{Ester}}} = \frac{15}{677,19} = 0,02215 \text{ mol}$ $Formula: n_{\text{Ester}} = \frac{m_{\text{Ester}}}{M_{\text{Ester}}} = \frac{15}{677,19} = 0,02215 \text{ mol}$

$Formula: n_{\text{Ester}} = n_{\text{Säure}} = n_{\text{Alkohol}}$ $Formula: n_{\text{Ester}} = n_{\text{Säure}} = n_{\text{Alkohol}}$

$Formula: m_{\text{Säure}} = n_{\text{Säure}} \cdot M_{\text{Säure}} = 0,02215 \cdot 256,4 = 5,68 \text{ g}$ $Formula: m_{\text{Säure}} = n_{\text{Säure}} \cdot M_{\text{Säure}} = 0,02215 \cdot 256,4 = 5,68 \text{ g}$

$Formula: m_{\text{Alkohol}} = n_{\text{Alkohol}} \cdot M_{\text{Alkohol}} = 0,02215 \cdot 438,81 = 9,72 \text{ g}$ $Formula: m_{\text{Alkohol}} = n_{\text{Alkohol}} \cdot M_{\text{Alkohol}} = 0,02215 \cdot 438,81 = 9,72 \text{ g}$

3.5

Erklären:

Pflanzliche Öle enthalten in ihren Molekülen einen erhöhten Anteil an mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Die vorhandene cis-Doppelbindung fügt einen „Knick“ in die Struktur, dadurch können sich die Moleküle nicht so gut aneinander anlagern, wie die gestreckten Moleküle der Fette, oder Wachse, damit werden weniger Van der Waals-Kräfte gebildet. Der Schmelzpunkt wird dadurch gesenkt.

Die Benotung richtet sich nach der Tiefe des Unterrichtes, das Vorhandensein von Doppelbindungen muss aber erwähnt werden.

3.6

Nennen:

z.B.: (nur zwei Beispiele gefordert)

Schmiermittel
Nahrungsmittel
Schutz innerer Organe
Ausgangsstoffe für Seifenherstellung
Reservestoffe
Lösungsmittel für Salben- und Medikamentenherstellung
usw.

3.7

Beschreiben:

Es wird eine realistische Beschreibung der Fettfleckprobe verlangt, enthalten sollten sein:

das Drücken der Nüsse
Kontakt der Masse mit (Filter-)Papier
ein transparenter, nicht trocknender Fleck

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