Vorschlag A – Chemische Evolution

Im Jahre 1953 führten Stanley Miller und Harold Urey das sogenannte „Ursuppenexperiment“ durch. Ein Ziel des Experimentes war es, Bedingungen und Reaktionswege zu klären, unter denen erstmals organische Verbindungen auf der Erde entstanden sein könnten.

Vor allem die Gase Methan und Ammoniak $Formula: (\ce{NH3})$ $Formula: (\ce{NH3})$ scheinen eine Schlüsselrolle bei der Bildung von Carbonsäuren und Aminosäuren zu spielen und man nimmt an, dass Alkanale (Aldehyde) und Cyanwasserstoff $Formula: (\ce{HCN})$ $Formula: (\ce{HCN})$ hier als Zwischenprodukte auftraten.

Eines der Reaktionsprodukte im „Ursuppenexperiment“, das Methanal, spielte vermutlich eine Rolle bei der Bildung erster Kohlenhydrate.

Beschreibe den Ablauf des Miller-Urey-Experiments basierend auf der Darstellung in Material 1.

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Material 2 beschreibt Produkte sowie zwei wichtige Reaktionswege im Miller-Urey-Experiment.

Formuliere für die in Material 2 angegebenen Reaktionswege 1 und 2 jeweils eine Reaktionsgleichung in Strukturformeln mit bindenden und nicht bindenden Elektronenpaaren.

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Zu den wichtigen im Miller-Urey-Experiment gebildeten Stoffen gehören Propansäure, L-2-Hydroxypropansäure, die Aminosäure L-Alanin (L-2-Aminopropansäure) sowie die besondere Aminosäure $Formula: \beta\text{-}$ $Formula: \beta\text{-}$ Alanin (3-Aminopropansäure).

Material 3 beschreibt Ergebnisse verschiedener Versuche mit diesen Stoffen.

Formuliere die Strukturformeln für diese vier Moleküle mit bindenden und nicht bindenden Elektronenpaaren, wobei für die beiden Aminosäuren die Zwitterionen-Form zu verwenden ist.

Erkläre die Ergebnisse 1 und 2 (Material 3).

Gib eine Definition für optische Aktivität an und erläutere das Ergebnis 3 (Material 3).

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Zu den ersten Biomolekülen, die in der Evolution gebildet wurden, gehören auch kleinere Zucker-Moleküle, z. B. mit vier Kohlenstoff-Atomen. Unter den in der Ursuppe herrschenden Bedingungen bildeten sich diese ersten Zucker, indem vermutlich Methanal-Moleküle als einzige Bausteine miteinander reagiert haben. Zuckermoleküle lassen sich entsprechend ihrem Bau in Aldosen (z. B. Glucose) und Ketosen (z. B. Fructose) einteilen.

Zeichne jeweils eine beliebige Aldose und eine beliebige Ketose mit vier Kohlenstoff-Atomen in der Fischer-Projektion und beschreibe Gemeinsamkeiten und Unterschiede in deren Aufbau.

Ermittle die Summenformel dieser beiden Zucker-Moleküle sowie die Summenformel von Methanal und begründe basierend auf diesen Summenformeln die Eignung des Methanal-Moleküls als einzigen Baustein für diese beiden Zucker-Moleküle.

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Material 1

Miller-Urey-Experiment

Das 1953 durchgeführte Miller-Urey-Experiment diente dazu, die mögliche Bildung erster organischer Moleküle in der frühen Erdatmosphäre modellhaft zu untersuchen. Dazu wurden in einer Apparatur die Umweltbedingungen auf der frühen Erde mit Temperaturschwankungen und Blitzen sowie einfachen anorganischen Molekülen und Wasser auf der Erdoberfläche und in der Atmosphäre simuliert.

Die nachfolgende Abbildung zeigt schematisch den Versuchsaufbau des Experiments.

Schematische Abbildung des Miller-Urey-Experiments zur Uratmosphäre mit Reaktionskolben, Kühler, Rohren und elektrischer Entladung.

Material 2

Reaktionswege im Miller-Urey-Experiment

Man geht davon aus, dass im Miller-Urey-Experiment unter den ersten Produkten Alkanale (Aldehyde) sowie Cyanwasserstoff $Formula: \text{(HCN)}$ $Formula: \text{(HCN)}$ entstanden sind.

Durch Weiterreaktion dieser ersten Produkte entstanden unter anderem die folgenden Stoffe:

Alkansäuren:

Methansäure, Ethansäure, Propansäure

Hydroxyalkansäuren:

2-Hydroxyethansäure,

2-Hydroxypropansäure

Aminosäuren:

Glycin

(2-Aminoethansäure),

Alanin

(2-Aminopropansäure),

$Formula: \beta\text{-}$ $Formula: \beta\text{-}$ Alanin

(3-Aminopropansäure)

Alkansäuren:	Methansäure, Ethansäure, Propansäure
Hydroxyalkansäuren:	2-Hydroxyethansäure, 2-Hydroxypropansäure
Aminosäuren:	Glycin (2-Aminoethansäure), Alanin (2-Aminopropansäure), $Formula: \beta\text{-}$ $Formula: \beta\text{-}$ Alanin (3-Aminopropansäure)

Im Folgenden sind zwei wichtige Reaktionswege im Miller-Urey-Experiment dargestellt.

Reaktionsweg 1:

1 mol Methanal + 1 mol Cyanwasserstoff + 1 mol Wasser $Formula: \longrightarrow$ $Formula: \longrightarrow$ 1 mol Glycin

Reaktionsweg 2:

1 mol Methanal + 1 mol Cyanwasserstoff + 2 mol Wasser $Formula: \longrightarrow$ $Formula: \longrightarrow$ 1 mol 2-Hydroxyethansäure + 1 mol Ammoniak

Material 3

Versuche mit vier Verbindungen aus dem Miller-Urey-Experiment

Von den vier Stoffen Propansäure, L-2-Hydroxypropansäure, L-Alanin (L-2-Aminopropansäure) und $Formula: \beta\text{-}$ $Formula: \beta\text{-}$ Alanin (3-Aminopropansäure) werden jeweils gleiche Stoffmengen in gleiche Volumina Wasser gelöst und die Lösungen werden auf ihren pH-Wert und ihre optische Aktivität getestet.

Ergebnis 1:

Die vier Stoffe werden einzeln in Wasser gelöst. Es bilden sich zwei etwa neutrale und zwei saure Lösungen.

Ergebnis 2:

Eine der beiden sauren Lösungen hat einen niedrigeren pH-Wert als die andere.

Ergebnis 3:

Zwei der vier Lösungen sind optisch aktiv und zwei der Lösungen nicht.

Ergebnis 1:	Die vier Stoffe werden einzeln in Wasser gelöst. Es bilden sich zwei etwa neutrale und zwei saure Lösungen.
Ergebnis 2:	Eine der beiden sauren Lösungen hat einen niedrigeren pH-Wert als die andere.
Ergebnis 3:	Zwei der vier Lösungen sind optisch aktiv und zwei der Lösungen nicht.

Quellen:

Aufgabe 1 und 2 basieren auf:

URL: https://de.wikipedia.org/wiki/Miller-Urey-Experiment (abgerufen am 21.11.2023).

URL: https://de.wikibrief.org/wiki/Miller–Urey_experiment (abgerufen am 21.11.2023).

Mathias Ebel et al. (Hg.): Grüne Reihe Materialien SII Evolution, Braunschweig 2018, S. 136.

Wolfgang Buckel: Anaerobier lösen das Rätsel – Über den Ursprung des Lebens. Biologie unserer Zeit 3/2024 (54), S. 246ff., URL: https://doi.org/10.11576/biuz-7252 (abgerufen am 11.10.2024).

Aufgabe 4 basiert auf:

URL: https://de.wikipedia.org/wiki/Formosereaktion (abgerufen am 21.11.2023).

URL: https://www.degruyter.com/document/doi/10.1515/znb-1977-0722/pdf (abgerufen am 19.12.2023).

URL: https://edoc.ub.uni-muenchen.de/29171/7/Kohler_Kai_Kilian.pdf (abgerufen am 19.12.2023).

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In einem Probekolben wird Wasser erhitzt. Der Wasserdampf gelangt in einen Reaktionskolben, in dem sich bereits ein Gasgemisch aus Methan, Ammoniak und Wasserstoff befindet. In dem Gasgemisch werden elektrische Entladungen erzeugt. Das Gasgemisch, die darin entstehenden organischen Moleküle und der Wasserdampf werden in einem Kühler verflüssigt und in einem Kreislaufprozess zurück in den Probekolben gespült. Der Vorgang wiederholt sich ständig. An einer Stelle können Proben, bestehend u. a. aus Wasser und organischen Molekülen, entnommen werden

Reaktionsweg 1:

Reaktion Methanal Cyanwasserstoff Wasser zu Glycin Miller-Urey

Reaktionsweg 2:

Reaktion Methanal Cyanwasserstoff Wasser zu 2-Hydroxyethansäure und Ammoniak Miller-Urey

Formulierung der Strukturformeln

Propansäure

L-2-Hydroxypropansäure

L-Alanin

$Formula: \beta\text{-}$ $Formula: \beta\text{-}$ Alanin

Hinweis: Die Darstellung der Strukturformeln in der Fischer-Projektion ist nicht notwendig.

Erklärung der Ergebnisse 1 und 2

L-Alanin und $Formula: \beta\text{-}$ $Formula: \beta\text{-}$ Alanin liegen als Zwitterionen vor. Beim Lösen der Stoffe entsteht jeweils eine neutrale Lösung. (Alternativ: L-Alanin und $Formula: \beta\text{-}$ $Formula: \beta\text{-}$ Alanin besitzen im Molekül jeweils eine sauer reagierende Ammonium-Gruppe und eine basisch reagierende Carboxylat-Gruppe).

Propansäure und 2-Hydroxypropansäure besitzen jeweils eine Carboxy-Gruppe und bilden jeweils eine saure wässrige Lösung.

2-Hydroxypropansäure ist eine stärkere Säure als Propansäure, da die Hydroxy-Gruppe am C2-Atom einen −I-Effekt ausübt. Diese elektronenziehende Wirkung der Hydroxy-Gruppe erhöht die Polarität zwischen Sauerstoff-Atom und Wasserstoff-Atom der Carboxy-Gruppe, sodass das Proton leichter abgespalten werden kann und die Verbindung die Lösung mit dem niedrigeren pH-Wert bildet.

Angabe einer Definition der optischen Aktivität und Erläuterung des Ergebnisses 3

Eine Verbindung zeigt optische Aktivität, wenn sie die Schwingungsebene von linear polarisiertem Licht dreht.

Sowohl L-2-Hydroxypropansäure als auch L-Alanin besitzen jeweils ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, die beiden anderen Verbindungen jeweils nicht. Daher sind nur die Lösungen von L-2-Hydroxypropansäure und L-Alanin optisch aktiv.

Zeichnen einer Aldose und einer Ketose in Fischer-Projektion und Beschreibung von Gemeinsamkeiten und Unterschieden


Aldose			Ketose


Aldose		Ketose

Beide Moleküle bestehen aus einer Kette aus vier Kohlenstoff-Atomen und besitzen jeweils drei Hydroxy-Gruppen. Die Aldose besitzt zusätzlich eine Aldehyd-Gruppe, die Ketose eine Keto-Gruppe.

Ermittlung der Summenformel beider Zucker-Moleküle sowie von Methanal und Begründung der Eignung des Methanal-Moleküls

Beide Zucker-Moleküle haben die Summenformel $Formula: \ce{C4H8O4}\text{.}$ $Formula: \ce{C4H8O4}\text{.}$ Methanal hat die Summenformel $Formula: \ce{CH2O}\text{.}$ $Formula: \ce{CH2O}\text{.}$

Die Summenformeln der Zucker-Moleküle stellen ein Vielfaches der Summenformel von Methanal dar, sodass diese Zuckermoleküle aus einer Reaktion von vier Methanal-Molekülen miteinander hervorgegangen sein könnten.

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