Vorschlag B – Süßer Genuss ohne Reue?

Isomaltulose ist ein natürlich vorkommendes und süß schmeckendes Kohlenhydrat. Isomaltulose könnte ernährungsphysiologisch als Zuckerersatzstoff für Saccharose interessant werden

Gib jeweils die Art der glykosidischen Bindung in den Molekülen von Isomaltulose und Saccharose an (Material 1).

Berechne die Masse an Isomaltulose, die zum Süßen von $Formula: 100\ \text{mL}$ $Formula: 100\ \text{mL}$ Tee benötigt wird, der gleich süß wie eine Saccharose-Lösung der Stoffmengenkonzentration $Formula: c=0{,}20\ \tfrac{\text{mol}}{\text{L}}$ $Formula: c=0{,}20\ \tfrac{\text{mol}}{\text{L}}$ schmecken soll (Material 1).

5 BE

Formuliere eine Reaktionsgleichung für die Hydrolyse eines Saccharose-Moleküls in die einzelnen Monosaccharid-Moleküle unter Verwendung von Strukturformeln (Material 1).

Plane ein Experiment, um in einem Labor zu überprüfen, ob die Hydrolyse von Saccharose stattgefunden hat (Material 1).

Gib die zu erwartende Beobachtung an und werte diese unter Angabe der Strukturformel des organischen Produkts aus (Material 1).

12 BE

Vergleiche die Auswirkungen der Aufnahme von Isomaltulose und Saccharose auf den Blut-Glucose-Spiegel anhand von zwei Kriterien (Material 2 und 3).

Erläutere die beiden in Abb. 4 dargestellten Rechnungen und deute die beiden Ergebnisse im Sachzusammenhang von Material 3.

Stelle eine begründete Hypothese für die Ursache der unterschiedlichen Geschwindigkeiten bei Saccharose und Isomaltulose auf (Material 1 und 3).

9 BE

Beurteile die Eignung von Isomaltulose als Zuckerersatzstoff für Diabetiker (Material 1 bis 4).

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Material 1

Was ist Isomaltulose?

Isomaltulose ist ein Disaccharid, dessen Moleküle aus je einem Molekül D-Glucose und D-Fructose aufgebaut sind (Abbildung 1). Isomaltulose kommt in sehr geringen Mengen in Honig und in Zuckerrohr vor und könnte als Ersatz für Saccharose (Abbildung 2) genutzt werden.

Isomaltulose schmeckt süß, hat aber im Vergleich zu Saccharose nur die halbe Süßkraft bei gleicher Masse. Die Hydrolyse von Isomaltulose- und Saccharose-Molekülen im Dünndarm wird von den gleichen Enzymen katalysiert. Isomaltulose wird wie Saccharose vollständig vom menschlichen Körper verstoffwechselt. Der physiologische Brennwert beträgt bei beiden Disacchariden ca. $Formula: 17\ \tfrac{\text{kJ}}{\text{g}}.$ $Formula: 17\ \tfrac{\text{kJ}}{\text{g}}.$

Abb. 1: Strukturformel eines Isomaltulose-Moleküls

$Formula: M(\text{Saccharose})=342{,}3\ \tfrac{\text{g}}{\text{mol}}$ $Formula: M(\text{Saccharose})=342{,}3\ \tfrac{\text{g}}{\text{mol}}$

Abb. 2: Strukturformel eines Saccharose-Moleküls

Material 2

Blut-Glucose-Spiegel

Der Blut-Glucose-Spiegel gibt die Stoffmengenkonzentration von Glucose im Blut an. Nach der Einnahme von Lebensmitteln mit einem hohen Gehalt von Mono- bzw. Disacchariden, wie z. B. zuckerhaltiger Limonade, steigt die Stoffmengenkonzentration von Glucose im Blut stark an. Durch Insulinausschüttung wird Glucose aus dem Blut von den Körperzellen aufgenommen, so dass die Konzentration im Blut wieder auf den Normalwert sinkt.

Zu hohe Blut-Glucose-Konzentrationen sind gefährlich, insbesondere für Diabetiker. Eine erhöhte Glucose-Konzentration im Blut kann langfristig zu Organschädigungen führen.

Material 3

Blut-Glucose-Spiegel nach Einnahme von Isomaltulose

In unterschiedlichen Studien wurde der Einfluss der Einnahme von $Formula: 50\ \text{g}$ $Formula: 50\ \text{g}$ Isomaltulose bzw. Saccharose auf die Stoffmengenkonzentration von Glucose im Blut verglichen.

Die Ergebnisse sind in Abbildung 3 dargestellt:

Diagramm: Blutglukose über 180 min nach Einnahme von Saccharose (Dreiecke) und Isomaltulose (Punkte).

Abb. 3: Entwicklung der Stoffmengenkonzentration von Glucose im Blut in Abhängigkeit von der Zeit nach der Einnahme von Saccharose bzw. Isomaltulose

$Formula: (\text{i})\quad\dfrac{\Delta c(\text{Glucose})}{\Delta t}=\dfrac{7{,}5-4{,}2}{30-0}=0{,}11\;\left[\dfrac{\text{mmol}}{\text{L}\cdot\text{min}}\right]$ $Formula: (\text{i})\quad\dfrac{\Delta c(\text{Glucose})}{\Delta t}=\dfrac{7{,}5-4{,}2}{30-0}=0{,}11\;\left[\dfrac{\text{mmol}}{\text{L}\cdot\text{min}}\right]$

$Formula: (\text{ii})\quad\dfrac{\Delta c(\text{Glucose})}{\Delta t}=\dfrac{5{,}6-4{,}2}{30-0}\approx0{,}05\;\left[\dfrac{\text{mmol}}{\text{L}\cdot\text{min}}\right]$ $Formula: (\text{ii})\quad\dfrac{\Delta c(\text{Glucose})}{\Delta t}=\dfrac{5{,}6-4{,}2}{30-0}\approx0{,}05\;\left[\dfrac{\text{mmol}}{\text{L}\cdot\text{min}}\right]$

Abb. 4: Berechnung von mittleren Reaktionsgeschwindigkeiten

Material 4

Verwendung von Isomaltulose

Isomaltulose findet Verwendung in Lebensmitteln und Getränken, wie zum Beispiel in Sportgetränken, Milchprodukten und Backwaren. So enthält z. B. das Pulver eines Instant Tees für Babys $Formula: 92{,}8\ \%$ $Formula: 92{,}8\ \%$ Isomaltulose.

Isomaltulose wird vor allem wegen der geringeren Wirkung auf den Blut-Glucose-Spiegel verwendet. Darüber hinaus wurde Isomaltulose von der US-amerikanischen FDA (Food and Drug Administration) und der EFSA (European Food Safety Authority) als zahnfreundlich eingestuft, da sie von den Mundbakterien kaum abgebaut wird. Der Abbau von Kohlenhydraten durch Mundbakterien ist für die Bildung von Zahnbelag und Säuren verantwortlich, die die Demineralisierung von Zähnen und die Bildung von Karies verursachen.

Quellen:

Aufgabe 1, Aufgabe 2 und Material 1 basieren auf:

URL: https://de.wikipedia.org/wiki/Isomaltulose (abgerufen am 12.12.2024).

Aufgabe 3 und Material 3 basieren auf:

Ist Isomaltulose der bessere Zucker? (2016, 15. Februar). Deutsche Apotheker Zeitung, URL: https://www.deutscheapotheker-zeitung.de/daz-az/2016/daz-8-2016/ist-isomaltulose-der-bessere-zucker (abgerufen am 12.12.2024).

Ullmann, S. & Jungclaus, A. (2018). Isomaltulose – das besondere Kohlenhydrat. VFED aktuell, S. 166.

Holub, I., Gostner, A., Theis, S., Nosek, L., Kudlich, T., Melcher, R. & Scheppach, W. (2010). Novel findings on the metabolic effects of the low glycaemic carbohydrate isomaltulose (PalatinoseTM). British Journal of Nutrition, 103(12), S. 1730–1737. URL: https://doi.org/10.1017/s0007114509993874 (abgerufen am 27.09.2024).

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Angeben der Art der glykosidischen Bindung von Isomaltulose und Saccharose

Isomaltulose-Molekül: 1→6-glykosidische Bindung
Saccharose-Molekül: 1→2-glykosidische Bindung

Berechnung der Masse an Isomaltulose zum Süßen eines Tees

In $Formula: 100\ \text{mL}$ $Formula: 100\ \text{mL}$ sind $Formula: 0{,}02\ \text{mol}$ $Formula: 0{,}02\ \text{mol}$ Saccharose enthalten.

$Formula: \begin{array}[t]{rll} m(\text{Saccharose})&=&n(\text{Saccharose})\cdot M(\text{Saccharose})\\[5pt] &=&0{,}02\;\text{mol}\cdot342{,}3\;\dfrac{\text{g}}{\text{mol}}\\[5pt] &\approx&6{,}85\;\text{g} \end{array}$ $Formula: \begin{array}[t]{rll} m(\text{Saccharose})&=&n(\text{Saccharose})\cdot M(\text{Saccharose})\\[5pt] &=&0{,}02\;\text{mol}\cdot342{,}3\;\dfrac{\text{g}}{\text{mol}}\\[5pt] &\approx&6{,}85\;\text{g} \end{array}$

Die Süßkraft von Isomaltulose ist halb so groß wie die Süßkraft von Saccharose, daher muss die doppelte Masse verwendet werden:

$Formula: m(\text{Isomaltulose})=2\cdot m(\text{Saccharose})=13{,}7\;\text{g}$ $Formula: m(\text{Isomaltulose})=2\cdot m(\text{Saccharose})=13{,}7\;\text{g}$

Formulieren einer Reaktionsgleichung der Hydrolyse eines Saccharose-Moleküls in Strukturformeln

Bei der enzymatischen Hydrolyse von Saccharose entstehen ein $Formula: \alpha\text{-}$ $Formula: \alpha\text{-}$ Glucopyranose- und ein $Formula: \beta\text{-}$ $Formula: \beta\text{-}$ Fructofuranose-Molekül als Monosaccharide:

Reaktionsgleichung enzymatische Hydrolyse von Saccharose in Glucopyranose und Fructofuranose

Hinweis: In der dargestellten Reaktionsgleichung ist die Haworth-Projektion des Fructofuranose-Moleküls um 180° gedreht, um die Spaltung der glykosidischen Bindung hervorzuheben. Alternativ kann die Reaktionsgleichung auch mit „korrekter“ Haworth-Projektion der Fructofuranose dargestellt werden:

Planung eines Experiments zur Überprüfung der erfolgreichen Hydrolyse von Saccharose

Um zu überprüfen, ob die Hydrolyse von Saccharose stattgefunden hat, kann man die Benedict-Probe (bzw. Fehling-Probe oder Tollens-Probe) durchführen. Die Saccharose zeigt keine reduzierende Wirkung.

Wenn die Saccharose-Moleküle gespalten werden, entstehen freie Glucose- und Fructose-Moleküle; die Benedict-Probe verläuft dann positiv.

Durchführung der Benedict-Probe mit der Lösung nach der Hydrolyse: Die Probelösung wird, wenn nötig, z. B. mit Natronlauge alkalisch eingestellt. Einige Milliliter Probelösung werden nach der Hydrolyse zum Benedict-Reagenz hinzugegeben. Das Reagenzglas wird geschüttelt und im Wasserbad erwärmt.

Angeben der zu erwartenden Beobachtung und Auswertung anhand der Strukturformel des organischen Produkts

Beobachtung: Bei erfolgter Hydrolyse der Saccharose-Moleküle bildet sich nach einiger Zeit ein ziegelroter Niederschlag.

Auswertung: Bei der positiven Benedict-Probe werden Glucose-Moleküle im alkalischen Milieu oxidiert:

Strukturformel Fischer-Projektion 2-Keto-D-glucose

Hinweis: Oxidation zur Gluconsäure ist ebenfalls zulässig.

Vergleich der Auswirkungen der Aufnahme von Glucose und Isomaltulose auf den Blut-Glucose-Spiegel

Die Stoffmengenkonzentration von Glucose im Blut steigt nach Aufnahme von Saccharose schneller und stärker als nach Aufnahme von Isomaltulose an. Nach der Einnahme von Saccharose wird ein Maximum von $Formula: 7{,}5\ \tfrac{\text{mmol}}{\text{L}},$ $Formula: 7{,}5\ \tfrac{\text{mmol}}{\text{L}},$ nach der Einnahme von Isomaltulose ein Maximum von $Formula: 5{,}8\ \tfrac{\text{mmol}}{\text{L}}$ $Formula: 5{,}8\ \tfrac{\text{mmol}}{\text{L}}$ erreicht.

Etwa 32 Minuten nach der Einnahme von Saccharose sinkt die Blutglucosekonzentration wieder und erreicht nach etwa 3 Stunden wieder den Ausgangswert. Bei der Isomaltulose sinkt die Glucosekonzentration hingegen erst nach ca. 45 Minuten nach deren Einnahme, die Abnahme verläuft langsamer.

Erläuterung der Rechnungen und Deutung der Ergebnisse im Sachzusammenhang

Berechnet wird jeweils die durchschnittliche Veränderung der Glucosekonzentration in den ersten 30 min im Blut, in Zeile $Formula: (\text{i})$ $Formula: (\text{i})$ nach der Einnahme von Saccharose, in Zeile $Formula: (\text{ii})$ $Formula: (\text{ii})$ nach der Einnahme von Isomaltulose. Bei Saccharose ist dieser Wert deutlich höher als bei Isomaltulose.

Aufstellen einer begründeten Hypothese für die Ursache der unterschiedlichen Geschwindigkeit

Isomaltulose- und Saccharose-Moleküle sind aus je einem Molekül D-Glucose und D-Fructose aufgebaut, unterscheiden sich jedoch in der Art der glykosidischen Bindung. Die glykosidische Bindung im Isomaltulose-Molekül wird im Körper (von den Enzymen) langsamer gespalten als die glykosidische Bindung im Saccharose-Molekül. Isomaltulose wird also im Vergleich zu Saccharose langsamer in Glucose und Fructose aufgespalten und dadurch steigt die Stoffmengenkonzentration von Glucose im Blut nach Einnahme von Isomaltulose langsamer an.

Isomaltulose wäre für Diabetiker besser geeignet als Saccharose, da der Blut-Glucose-Spiegel weniger schnell und hoch ansteigt und eventuelle gesundheitliche Gefährdungen dadurch geringer ausfallen.

Für eine bessere Vergleichbarkeit müsste man Mengen mit gleicher Süßkraft verwenden – dann hätten die Probanden nämlich mehr Isomaltulose als Saccharose nehmen müssen.

Sachurteil: Isomaltulose stellt eine physiologisch wertvolle Alternative zu Saccharose dar, da sie sowohl den Stoffwechsel schont als auch als zahnfreundlich gilt. Dennoch muss sie aufgrund der geringeren Süßkraft bewusst dosiert werden, um eine zu hohe Kalorienzufuhr zu vermeiden.

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