Aufgabe 5 – Lipide

Fette sind ein wichtiger Bestandteil unserer Nahrung. Je nach ihrer Quelle unterscheiden Sie sich in ihrer Zusammensetzung hinsichtlich des Gehaltes von unterschiedlichen Fettsäuren. Schweineschmalz z. B. kann in einem Fettmolekül gleichzeitig folgende Säuren aufweisen – Palmitinsäure (Hexadecansäure), Stearinsäure (Octadecansäure) und Ölsäure (Octadeca-9-ensäure), das Butterschmalz enthält stattdessen in seiner Struktur die Buttersäure (Butansäure), Myristinsäure (Tetradecansäure) und Ölsäure (Octadeca-9-ensäure).

5.1

Zeichne für das Schweineschmalz und das Butterschmalz jeweils eine Formel (Skelett-, Elektronen- oder vereinfachte Strukturformel).

Ordne Schweineschmalz und Butterschmalz die richtige Schmelztemperatur von 36 °C und 40 °C zu und begründe deine Antwort.

Fette Öle sind chemisch gesehen den festen Fetten sehr ähnlich. Bei Raumtemperatur sind sie allerdings flüssig. Erkläre den Unterschied.

8 BE

5.2

Mischt man Öl oder Fett mit siedendem Wasser, entsteht unter kräftigem Rühren zunächst eine Emulsion. Nach der Zugabe von Natriumhydroxid verschwindet die Emulsion langsam und es bildet sich eine schäumende Lösung, bzw. leicht getrübte Flüssigkeit.

Erläutere die Begriffe Emulsion und Lösung.

Formuliere für den beschriebenen Prozess eine chemische Gleichung und benenne die Reaktionsart.

Erkläre die beobachtete Veränderung in dem Aussehen des Reaktionsgemisches im Laufe der Reaktion.

6 BE

5.3

Die Fettsäuren sind grundsätzlich viel schlechter wasserlöslich als ihre Natriumsalze.

Begründe den Sachverhalt.

3 BE

5.4

Der Brennwert von Tristearin beträgt $Formula: 40{,}166 \, \text{kJ} \cdot \text{g}^{-1}$ $Formula: 40{,}166 \, \text{kJ} \cdot \text{g}^{-1}$ .

Stelle die vereinfachte Strukturformel auf und berechne die molare Verbrennungsenthalpie.

3 BE

5.1

Es gibt mehrere richtige Kombinationen, wichtig ist nur, dass alle drei genannten Säuren jeweils in einer Formel zu finden sind, z.B.:

Schweineschmalz:

Chemische Strukturformel eines Fettmoleküls

Butterschmalz:

Chemische Strukturformel eines Fettes mit drei Esterbindungen

Schweineschmalz – $Formula: 40 \, \text{°C}$ $Formula: 40 \, \text{°C}$

Butterschmalz – $Formula: 36 \, \text{°C}$ $Formula: 36 \, \text{°C}$

Schweineschmalz enthält längere Fettsäuren und kann demnach größere zwischenmolekulare Kräfte ausbilden.

Eine detaillierte Darstellung mit allen Gesetzmäßigkeiten wird für die volle Punktzahl erwartet.

Öle sind flüssig, weil sie mehrfach ungesättigte Fettsäuren mit cis-Doppelbindungen enthalten, deren Ketten die kristalline Struktur stören – kleinere zwischenmolekulare Kräfte – niedrigere Schmelztemperatur.

5.2

Erläutern

Emulsion – ein heterogenes Gemisch aus mindestens zwei nicht mischbaren Flüssigkeiten, wobei eine Flüssigkeit in der anderen zerstreut ist, z.B. Öl in Wasser

Lösung – ein homogenes flüssiges Gemisch, z.B. Zuckerwasser.

Reaktionsgleichung und -art

Mehrere Gleichungen sind möglich, Grundform:

Chemische Reaktionsgleichung mit Fetten und Natronlauge.

$Formula: \ce{3 R-COO-Na+}$

Mögliche Namen: Hydrolyse, Verseifung

Ansätze für die Erklärung

Fette / Öle wasserunlöslich – Emulsionsbildung
Nach $Formula: \ce{NaOH}$ $Formula: \ce{NaOH}$ -Zugabe Hydrolyse
Entstandene Salze der Carbonsäuren und Glycerol wasserlöslich – Verschwinden der Emulsion und Lösungsbildung

5.3

Begründen

Säuren – Verbindungen aus polaren Molekülen

Salze – Verbindungen aus Ionen aufgebaut

Ionensubstanzen können grundsätzlich stärkere zwischenmolekulare Kräfte mit Wasser ausbilden, da die elektrostatischen Anziehungskräfte der Ionen in alle Richtungen des Raumes ausgebildet werden - größere Löslichkeit

5.4

Vereinfachte Strukturformel

Chemische Strukturformel eines Fettes mit drei langen Kohlenwasserstoffketten.

Summenformel: $Formula: \ce{C57H110O6}$ $Formula: \ce{C57H110O6}$

Molare Masse: $Formula: M = 891{,}48 \, \text{g} \cdot \text{mol}^{-1}$ $Formula: M = 891{,}48 \, \text{g} \cdot \text{mol}^{-1}$

$Formula: \Delta_{\text{v}}H_{\text{m}} = M \cdot H_{\text{s}} = 891{,}48 \, \text{g} \cdot \text{mol}^{-1} \cdot 40{,}166 \, \text{kJ} \cdot \text{g}^{-1}$ $Formula: \Delta_{\text{v}}H_{\text{m}} = M \cdot H_{\text{s}} = 891{,}48 \, \text{g} \cdot \text{mol}^{-1} \cdot 40{,}166 \, \text{kJ} \cdot \text{g}^{-1}$

$Formula: \quad = 35.807{,}2 \, \text{kJ} \cdot \text{mol}^{-1}$ $Formula: \quad = 35.807{,}2 \, \text{kJ} \cdot \text{mol}^{-1}$

$Formula: \quad = \underline{\underline{35{,}75 \, \text{MJ} \cdot \text{mol}^{-1}}}$ $Formula: \quad = \underline{\underline{35{,}75 \, \text{MJ} \cdot \text{mol}^{-1}}}$