Vorschlag B – Kaffee – ein beliebtes Heißgetränk

Kaffee bedeutet für viele Menschen Genuss, der aus dem Alltag nicht wegzudenken ist. Allerdings kann es nach dem Trinken von zu viel Kaffee zu Magenproblemen kommen. Als eine mögliche bekömmliche Alternative dient Kaffee-Ersatz.

Zeichne die Strukturformel in Fischer-Projektion von einem D-Glucose-Molekül.

Vergleiche unter Verwendung der jeweiligen Strukturformeln in der Fischer-Projektion D-Äpfelsäure, D-Glucose und D-Arabinose anhand der folgenden Kriterien:

Art und Anzahl der funktionellen Gruppen im Molekül, Stoffklasse und optische Aktivität (Material 1)

10 BE

Formuliere einen denkbaren Mechanismus für die säurekatalysierte Hydrolyse einer glykosidischen Bindung am Beispiel des Saccharose-Moleküls.

Benenne die einzelnen Schritte (Material 1).

8 BE

Gib jeweils die Art der glykosidischen Verknüpfung in den Molekülen der bei der Hydrolyse von Inulin sich bildenden Disaccharide an (Material 2).

Erkläre die zu erwartenden Beobachtungen, wenn diese beiden Disaccharide auf ihre reduzierende Wirkung untersucht werden (Material 2).

11 BE

Stelle auf der Basis von Berechnungen eine Hypothese auf, ob es durch die in zwei Bechern Kaffee maximal enthaltene Masse an Chlorogensäure zu einer Erniedrigung des pH-Werts im Magen kommen kann (Material 3, Material 4).

Beschreibe das Vorgehen zur experimentellen Überprüfung deiner pH-Wert Berechnung (Material 3, Material 4).

Hinweis: Gehe bei der Berechnung davon aus, dass Chlorogensäure eine schwache Säure ist.

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Material 1

Kaffee und ausgewählte Inhaltsstoffe

Die Kaffeebohnen (Rohkaffee), wie die in Früchten der Kaffeepflanze enthaltenen Samen genannt werden, dienen als Rohstoff für das Heißgetränk Kaffee. Die bekanntesten Kaffeepflanzen sind Coffea arabica und Coffea robusta. Die Samen dieser Pflanzen, die weißen Kaffeebohnen, erhalten erst durch das Rösten ihre braune Farbe und das typische Aroma.

Rohkaffee enthält etwa 2000 Inhaltsstoffe. Dazu gehören unter anderem verschiedene Monosaccharide (z. B. Glucose und Arabinose), Disaccharide (z. B. Saccharose) sowie verschiedene Säuren (z. B. Äpfelsäure und Chlorogensäure; siehe Material 3).

Strukturformel D-Arabinose Fischer-Projektion

Strukturformel Saccharose Haworth-Projektion

Strukturformel D-Äpfelsäure Fischer-Projektion

Abb. 1: Strukturformel eines D-Arabinose-Moleküls

Abb. 2: Strukturformel eines Saccharose-Moleküls

Abb. 3: Strukturformel eines D-Äpfelsäure-Moleküls

Strukturformel Fischer-Projektion D-Arabinose

Abb. 1: Strukturformel eines D-Arabinose-Moleküls

Strukturformel Haworth-Projektion Saccharose

Abb. 2: Strukturformel eines Saccharose-Moleküls

Strukturformel Fischer-Projektion D-Äpfelsäure

Abb. 3: Strukturformel eines D-Äpfelsäure-Moleküls

Material 2

Ersatzkaffee und Inulin

Kaffee-Ersatzmittel sind schon sehr lange bekannt, zum Beispiel aus den getrockneten, gerösteten und gemahlenen Wurzeln der Zichorie (Cichorium intybus, Gemeine Wegwarte).

Das kaffeeähnliche Aroma entsteht beim Rösten aus dem in den Wurzeln enthaltenen Reservestoff Inulin.

Durch säurekatalysierte Hydrolyse werden Inulin-Moleküle über Disaccharide bis zu den einzelnen Monosacchariden aufgespalten. Bei der schrittweisen Hydrolyse treten zwei unterschiedliche Disaccharide auf.

Abb. 4: Strukturformel eines Inulin-Moleküls

Material 3

Chlorogensäure in Kaffeebohnen

Abb. 5: Strukturformel eines Chlorogensäure-Moleküls

Die Chlorogensäure ist ein natürlicher Bestandteil von Kaffee. Durch spezielle Röstverfahren wird der Chlorogensäure-Gehalt des Kaffees reduziert. Dabei entstehen chemische Verbindungen, die für die Bitterkeit des Kaffees mitverantwortlich sind.

Tabelle 1: Chlorogensäure-Gehalt in Abhängigkeit von der Röstung (Massenanteil)

Sorte	Roh	Röstung
Sorte	Roh	hell	mittel	dunkel
Arabica	$Formula: 6{,}9\ \%$ $Formula: 6{,}9\ \%$	$Formula: 2{,}7\ \%$ $Formula: 2{,}7\ \%$	$Formula: 2{,}2\ \%$ $Formula: 2{,}2\ \%$	$Formula: 0{,}2\ \%$ $Formula: 0{,}2\ \%$
Robusta	$Formula: 8{,}8\ \%$ $Formula: 8{,}8\ \%$	$Formula: 3{,}5\ \%$ $Formula: 3{,}5\ \%$	$Formula: 2{,}1\ \%$ $Formula: 2{,}1\ \%$	$Formula: 0{,}2\ \%$ $Formula: 0{,}2\ \%$

Tabelle 2: Stoffkonstanten

	Chlorogensäure
$Formula: \boldsymbol{pK}_\textbf{S}\textbf{-}$ $Formula: \boldsymbol{pK}_\textbf{S}\textbf{-}$ Wert
molare Masse	$Formula: 354{,}31\;\tfrac{\text{g}}{\text{mol}}$ $Formula: 354{,}31\;\tfrac{\text{g}}{\text{mol}}$

Material 4

Magenprobleme durch zu viel Kaffee

Immer wieder findet sich auf vielen Internetseiten die Behauptung, dass Chlorogensäure, die den Hauptanteil der Säuren im Kaffee ausmacht, Magenprobleme verursache, da sie eine „Übersäuerung des Magens“ hervorrufe. Röstereien werben damit, dass sie durch ihre Röstungen den Kaffee mild und für den Magen bekömmlicher machen.

Information Magensaft

Bei nüchternem Magen liegt der $Formula: pH\text{-}$ $Formula: pH\text{-}$ Wert des Magensafts bei ca. Formula: 1.

Das Flüssigkeitsvolumen des Magensafts beträgt etwa $Formula: 300\ \text{mL.}$ $Formula: 300\ \text{mL.}$

Kaffeezubereitung und Kaffeekonsum

Für $Formula: 100\ \text{mL}$ $Formula: 100\ \text{mL}$ Kaffee werden $Formula: 6\ \text{g}$ $Formula: 6\ \text{g}$ gemahlene Bohnen benötigt.

Zwei Becher Kaffee entsprechen ca. $Formula: 500\ \text{mL.}$ $Formula: 500\ \text{mL.}$

Quellen:

Material 1:

H.-D. Belitz, W. Grosch: Lehrbuch der Lebensmittelchemie, Berlin/Heidelberg 6. Aufl. 2008.

Material 2:

H.-D. Belitz, W. Grosch: Lehrbuch der Lebensmittelchemie, Berlin/Heidelberg 6. Aufl. 2008.

URL: https://www.kaffee-partner.de/de/magazin/lesen/muckefuck-der-ersatzkaffee-mit-dem-lustigen-namen (abgerufen am 11.02.2024).

Material 3:

URL: https://dewiki.de/Lexikon/Chlorogens%C3%A4ure (abgerufen am 21.03.2024).

URL: https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB2478906.htm (abgerufen am 21.03.2024).

Material 4:

URL: https://www.coffeeness.de/chlorogensaure-im-kaffee/ (abgerufen am 15.03.2024).

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Zeichnen der Strukturformel eines D-Glucose-Moleküls in Fischer-Projektion

D-Glucose

Vergleichen von D-Äpfelsäure, D-Glucose und D-Arabinose anhand der Fischer-Projektion

	D-Glucose	D-Arabinose	D-Äpfelsäure
Funktionelle Gruppen: Hydroxy-Gruppen Aldehyd-Gruppen Carboxy-Gruppen	5 1 keine	4 1 keine	1 keine 2
Stoffklassen	Aldohexose	Aldopentose	Hydroxycarbonsäure
Optische Aktivität	ja	ja	ja

D-Glucose

D-Arabinose

D-Äpfelsäure

Funktionelle Gruppen:

Hydroxy-Gruppen

Aldehyd-Gruppen

Carboxy-Gruppen

keine

Stoffklassen

Aldohexose

Aldopentose

Hydroxycarbonsäure

Optische Aktivität

Bei der säurekatalysierten Hydrolyse der glykosidischen Bindung eines Saccharose-Moleküls entstehen ein $Formula: \alpha\text{-}$ $Formula: \alpha\text{-}$ D-Glucopyranose- und ein $Formula: \beta\text{-}$ $Formula: \beta\text{-}$ D-Fructofuranose-Molekül:

1. Schritt: Protonierung (Protonenkatalyse)

Mechanismus: Protonierung und Spaltung einer glykosidischen Bindung zwischen zwei Glukose-Ringen

2. Schritt: Spaltung der glykosidischen Bindung

Schematische Darstellung: Säurekatalysierte Hydrolyse eines Disaccharids zu zwei Glucoseeinheiten

3. Schritt: Nucleophiler Angriff

Schematische Abbildung: cyclisches Zuckermolekül reagiert mit einer kleinen Sauerstoffverbindung und bildet ein protoniertes Zuckerring-Oxonium.

4. Schritt: Abspaltung des Protons (Rückgewinnung des Katalysators)

Reaktionsschema: Protonierte Methylglykosid-Spaltung zu einer Zucker-Pyranose und H+

Angeben der Art der glykosidischen Bindung

Disaccharid 1: Der Glucose-Baustein ist mit dem Fructose-Baustein $Formula: \alpha{,}\beta\text{-}$ $Formula: \alpha{,}\beta\text{-}$ (1→2)-glykosidisch verknüpft.
Disaccharid 2: Der erste Fructose-Baustein ist mit dem zweiten Fructose-Baustein $Formula: \beta\text{-}$ $Formula: \beta\text{-}$ (2→1)-glykosidisch verknüpft.

Erklärung der zu erwartenden Beobachtungen bei Untersuchung der reduzierenden Wirkung

Disaccharid 1:

Beobachtung: Die Lösung bleibt tiefblau.
Erklärung: Beide anomeren Kohlenstoff-Atome sind an der glykosidischen Bindung beteiligt. Es ist bei der Nachweis-Reaktion keine Ringöffnung möglich. Es ist keine reduzierende Wirkung mit der Fehling-Probe nachweisbar.

Disaccharid 2:

Beobachtung: Es bildet sich ein ziegelroter Niederschlag.
Erklärung: Nur ein anomeres Kohlenstoff-Atom ist an der glykosidischen Bindung beteiligt. Die Ringöffnung am anderen anomeren Kohlenstoff-Atom ist in der basischen Lösung möglich. Es liegt eine funktionelle Gruppe frei vor, die sich oxidieren lässt. Bei der Fehling-Probe werden dadurch die Kupfer(II)-Ionen zu ziegelrotem Kupfer(I)-oxid reduziert.

Aufstellen einer Hypothese anhand von Berechnungen

Annahme: Der geringste mögliche pH-Wert ergibt sich aus der Verwendung von hellgeröstetem „Robusta-Kaffee“ (enthält $Formula: 3{,}5\ \%$ $Formula: 3{,}5\ \%$ Chlorogensäure).

Masse der Chlorogensäure im Kaffeepulver: $Formula: 1{,}05\ \text{g}$ $Formula: 1{,}05\ \text{g}$ $Formula: (3{,}5\ \%$ $Formula: (3{,}5\ \%$ von $Formula: 30\ \text{g}$ $Formula: 30\ \text{g}$ Kaffeepulver)

Für die Konzentration der Chlorogensäure im zubereiteten Kaffee gilt:

$Formula: M=\dfrac{m}{n}$ $Formula: M=\dfrac{m}{n}$

$Formula: \begin{array}[t]{rll} c_0&=&\dfrac{n}{V}\\[5pt] &=&\dfrac{m}{M\cdot V}\\[5pt] &=&\dfrac{1{,}05\;\text{g}}{354{,}31\;\frac{\text{g}}{\text{mol}}\cdot0{,}5\;\text{L}}\\[5pt] &\approx&5{,}9\cdot10^{-3}\;\dfrac{\text{mol}}{\text{L}} \end{array}$ $Formula: \begin{array}[t]{rll} c_0&=&\dfrac{n}{V}\\[5pt] &=&\dfrac{m}{M\cdot V}\\[5pt] &=&\dfrac{1{,}05\;\text{g}}{354{,}31\;\frac{\text{g}}{\text{mol}}\cdot0{,}5\;\text{L}}\\[5pt] &\approx&5{,}9\cdot10^{-3}\;\dfrac{\text{mol}}{\text{L}} \end{array}$

Für den pH-Wert ergibt sich somit:

$Formula: \begin{array}[t]{rll} pH&\approx&\dfrac{1}{2}\cdot\bigl(pK_\text{S}-\lg[c_0(\text{HA})]\bigr)\\[5pt] &\approx&\dfrac{1}{2}\cdot\bigl(3{,}91-\lg(5{,}9\cdot10^{-3})\bigr)\\[5pt] &\approx&3{,}1 \end{array}$ $Formula: \begin{array}[t]{rll} pH&\approx&\dfrac{1}{2}\cdot\bigl(pK_\text{S}-\lg[c_0(\text{HA})]\bigr)\\[5pt] &\approx&\dfrac{1}{2}\cdot\bigl(3{,}91-\lg(5{,}9\cdot10^{-3})\bigr)\\[5pt] &\approx&3{,}1 \end{array}$

Die im Text erwähnte „Übersäuerung“ kann nicht auf die Chlorogensäure zurückgeführt werden. Der Kaffee besitzt einen höheren pH-Wert als der Magensaft. Der saure Magensaft wird durch das Trinken von zwei Tassen Kaffee im Prinzip „verdünnt“. Die Konzentration der Oxonium-Ionen nimmt ab und damit wird der pH-Wert erhöht.

Beschreibung des Vorgehens zur experimentellen Überprüfung

Aus $Formula: 30\ \text{g}$ $Formula: 30\ \text{g}$ Kaffeebohnen werden $Formula: 500\ \text{mL}$ $Formula: 500\ \text{mL}$ Kaffee zubereitet. Nach der Abkühlung wird der pH-Wert des Kaffees bestimmt.

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